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“MPSI-fin” — 2013/7/22 — 9:45 — page 273 — #281
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UTILISATIONS DES SOLVANTS (EXTRACTION, PURIFICATION)
• Le cyclopentylméthyléther B est une nouvelle alternative au THF et aux solvants de type
éther-oxyde.
• Le DMPU (diméthylpropylène urée) C est utilisé en lieu et place du DMF et du HMPT
(solvant carcinogène). Il est utilisé dans les secteurs pharmaceutiques et agrochimiques.
• Le 1,3-propanediol D peut être issu de ressources renouvelables (maïs), il possède une
faible toxicité et une importante biodégradabilité.
O
CH 3
O
H 3 C
N
N
O
CH 3
H 3 C
OH
OH
A
B
C
D
FIGURE 5.17 – Exemples de solvants verts
Les liquides ioniques (dont la structure est présentée au chapitre 1, Transformation de la
matière) sont une nouvelle classe de solvants offrant d’intéressantes opportunités comme
milieu réactionnel pour une chimie plus propre. Nous rappelons que ces liquides sont des
liquides très faiblement volatils, ininflammables, stables à haute température et possédant un
grand pouvoir de solvatation. La chimie en solvant CO 2 supercritique est aussi une chimie
respectueuse de l’environnement. L’état supercritique est décrit au chapitre 1, Transformation
de la matière.
3 Utilisations des solvants (extraction, purification)
Les solvants ne permettent pas seulement de dissoudre des composés pour réaliser une réaction chimique. Ils sont également utilisés au laboratoire pour l’extraction ou la purification
d’une substance.
3.1 Extraction liquide-liquide
Principe
L’extraction liquide-liquide consiste à transférer de façon aussi sélective que possible une
substance A présente dans un solvant S qui contient de nombreux solutés (par exemple un
milieu aqueux obtenu après une étape d’hydrolyse à la fin d’une synthèse organique) vers
un solvant S non miscible à S et dans lequel A est le seul (ou quasiment le seul) soluté.
L’opération permet par exemple de transférer une molécule d’une phase aqueuse vers une
phase organique en utilisant un solvant organique non miscible à l’eau. L’opération permet
de façon alternative de laver une solution organique par une phase aqueuse, afin d’éliminer les impuretés les plus solubles dans l’eau. L’opération est réalisée dans une ampoule à
décanter par ajout du solvant d’extraction S dans le milieu à extraire (solvant S). Après
une importante agitation de l’ampoule, les deux solvants se séparent par décantation et la
distribution du composé A à extraire dans chaque phase est déterminée par un coefficient de
partage traduisant l’observation d’une situation d’équilibre :
A (S)
=
A (S
)
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UTILISATIONS DES SOLVANTS (EXTRACTION, PURIFICATION)
• Le cyclopentylméthyléther B est une nouvelle alternative au THF et aux solvants de type
éther-oxyde.
• Le DMPU (diméthylpropylène urée) C est utilisé en lieu et place du DMF et du HMPT
(solvant carcinogène). Il est utilisé dans les secteurs pharmaceutiques et agrochimiques.
• Le 1,3-propanediol D peut être issu de ressources renouvelables (maïs), il possède une
faible toxicité et une importante biodégradabilité.
O
CH 3
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H 3 C
N
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CH 3
H 3 C
OH
OH
A
B
C
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FIGURE 5.17 – Exemples de solvants verts
Les liquides ioniques (dont la structure est présentée au chapitre 1, Transformation de la
matière) sont une nouvelle classe de solvants offrant d’intéressantes opportunités comme
milieu réactionnel pour une chimie plus propre. Nous rappelons que ces liquides sont des
liquides très faiblement volatils, ininflammables, stables à haute température et possédant un
grand pouvoir de solvatation. La chimie en solvant CO 2 supercritique est aussi une chimie
respectueuse de l’environnement. L’état supercritique est décrit au chapitre 1, Transformation
de la matière.
3 Utilisations des solvants (extraction, purification)
Les solvants ne permettent pas seulement de dissoudre des composés pour réaliser une réaction chimique. Ils sont également utilisés au laboratoire pour l’extraction ou la purification
d’une substance.
3.1 Extraction liquide-liquide
Principe
L’extraction liquide-liquide consiste à transférer de façon aussi sélective que possible une
substance A présente dans un solvant S qui contient de nombreux solutés (par exemple un
milieu aqueux obtenu après une étape d’hydrolyse à la fin d’une synthèse organique) vers
un solvant S non miscible à S et dans lequel A est le seul (ou quasiment le seul) soluté.
L’opération permet par exemple de transférer une molécule d’une phase aqueuse vers une
phase organique en utilisant un solvant organique non miscible à l’eau. L’opération permet
de façon alternative de laver une solution organique par une phase aqueuse, afin d’éliminer les impuretés les plus solubles dans l’eau. L’opération est réalisée dans une ampoule à
décanter par ajout du solvant d’extraction S dans le milieu à extraire (solvant S). Après
une importante agitation de l’ampoule, les deux solvants se séparent par décantation et la
distribution du composé A à extraire dans chaque phase est déterminée par un coefficient de
partage traduisant l’observation d’une situation d’équilibre :
A (S)
=
A (S
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