Les mécanismes réactionnels en chimie organique (e t en biochimie) 177
(d) L'atome d'azote porte une paire électronique libre
Q
CH2=CH-CHi-NH2
(e) La liaison simple carbone-carbone, de même que n'importe
laquelle des liaisons carbone-hydrogène sont des liaisons a
dénuées de réactivité.
Question 11.1
(a) Écrire la formule de structure de l'éthanal.
(b) Identifier (1) un centre assimilable à un acide de Lewis et (2) un
centre assimilable à une base de Lewis. Indiquer la charge partielle qui correspond à ceux-ci.
(c) Repérer (1) la position des électrons rr et (2) des paires électroniques libres.
11.3 Conventions utilisées pour décrire
les mécanismes réactionnels
Un certain nombre de termes et de conventions sont utilisés lors de la
description des réactions et de leurs mécanismes.
Un nucléophile est une molécule ou un anion qui possède une paire
électronique libre agissant en tant que base de Lewis. On le représente
en toute généralité par :
ou Nu :
Une réaction qui implique l'intervention d'un nucléophile est appelée une réaction nucléophile.
Un électrophile est une molécule ou un cation qui présente un site
déficient en densité électronique (8+), voire une charge nette positive,
et qui agit en tant qu'acide de Lewis. On le représente par E ou P. Une
réaction qui implique l'intervention d'un électrophile est appelée une
réaction électrophile.
Lorsque des réactions mettent en jeu des nucléophiles ou des électrophiles, les électrons impliqués dans la formation de nouvelles liaisons
ou dans la rupture de liaisons existantes se déplacent toujours par
paires.
Un radical libre est une espèce organique qui est pourvue d'un
électron non apparié, c'est-à-dire célibataire. Un tel radical n'est pas
chargé et, comme tel, ne recherche pas spécialement des réactifs positifs ou négatifs. Les réactions qui font intervenir des radicaux libres sont
appelées des réactions radicalaires. Un radical libre est généralement
écrit en plaçant un gros point en exposant sur la formule de l'entité
moléculaire. Ainsi, le radical méthyle s'écrit CH3.
Enfin, pour décrire correctement un mécanisme réactionnel, il
faut :
'f
Un radical libre possède
un atome qui est pourvu
d'un électron non apparié.
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