Les mécanismes
réactionnels
en chimie organique
(et en biochimie)
U.1
Introduction
Les voies métaboliques au sein des organismes vivants impliquent la
réalisation de diverses réactions consécutives selon une séquence bien
déterminée. Ces réactions, sous contrôle enzymatique, se déroulent
en apportant un ensemble de modifications relativement complexes aux
biomolécules. Ces diverses étapes peuvent être comprises en termes de
mécanismes réactionnels, tels qu'ils s'appliquent aux molécules organiques simples. En chimie organique, les diverses réactions peuvent être
subdivisées en un nombre assez restreint de chapitres selon leur mécanisme. On distingue ainsi, notamment, des réactions de substitution,
d'addition et d'élimination, lesquelles se produisent à des endroits précis de la molécule considérée. Pour pouvoir prédire le devenir d'une
molécule donnée en présence d'un réactif particulier, il faut donc reconnaître quels sont les endroits vulnérables de celle-ci et imaginer quelle
est la distribution des charges au niveau de la liaison chimique susceptible d'être attaquée. Les réactions des biomolécules plus complexes
pourront ensuite s'expliquer par analogie avec les petites molécules
organiques ayant servi de modèles.
11.2
Sites réactionnels et groupes fonctionnels
Lorsqu'on envisage la réactivité d'une molécule relativement simple
comme le butanol, CH 3 CH2CH2CH20H, on se rend compte qu'il y a
un grand nombre d'atomes (ou de liaisons) qui pourraient être susceptibles d'être attaqués. Fort heureusement, les expériences ont démontré que, dans une molécule, le site réactionnel correspond presque
toujours au groupe fonctionnel. Dans le cas présent, c'est le groupe
hydroxyle, -OH, qui fa it office de centre de réactivité. Il constitue donc
le site réactionnel de cet alcool. Ce groupe fonctionnel se comporte ainsi
car, du fait de la polarité de ses liaisons, il est différent du reste de la
molécule. Dans le butanol, le groupe hydroxyle est polarisé (section 3.3)
comme suit :
ô+
ôC-OH
11
'i
Les groupes fonctionnels
dotés de liaisons polaires
constituent des sites
réactionnels.
réactionnels
en chimie organique
(et en biochimie)
U.1
Introduction
Les voies métaboliques au sein des organismes vivants impliquent la
réalisation de diverses réactions consécutives selon une séquence bien
déterminée. Ces réactions, sous contrôle enzymatique, se déroulent
en apportant un ensemble de modifications relativement complexes aux
biomolécules. Ces diverses étapes peuvent être comprises en termes de
mécanismes réactionnels, tels qu'ils s'appliquent aux molécules organiques simples. En chimie organique, les diverses réactions peuvent être
subdivisées en un nombre assez restreint de chapitres selon leur mécanisme. On distingue ainsi, notamment, des réactions de substitution,
d'addition et d'élimination, lesquelles se produisent à des endroits précis de la molécule considérée. Pour pouvoir prédire le devenir d'une
molécule donnée en présence d'un réactif particulier, il faut donc reconnaître quels sont les endroits vulnérables de celle-ci et imaginer quelle
est la distribution des charges au niveau de la liaison chimique susceptible d'être attaquée. Les réactions des biomolécules plus complexes
pourront ensuite s'expliquer par analogie avec les petites molécules
organiques ayant servi de modèles.
11.2
Sites réactionnels et groupes fonctionnels
Lorsqu'on envisage la réactivité d'une molécule relativement simple
comme le butanol, CH 3 CH2CH2CH20H, on se rend compte qu'il y a
un grand nombre d'atomes (ou de liaisons) qui pourraient être susceptibles d'être attaqués. Fort heureusement, les expériences ont démontré que, dans une molécule, le site réactionnel correspond presque
toujours au groupe fonctionnel. Dans le cas présent, c'est le groupe
hydroxyle, -OH, qui fa it office de centre de réactivité. Il constitue donc
le site réactionnel de cet alcool. Ce groupe fonctionnel se comporte ainsi
car, du fait de la polarité de ses liaisons, il est différent du reste de la
molécule. Dans le butanol, le groupe hydroxyle est polarisé (section 3.3)
comme suit :
ô+
ôC-OH
11
'i
Les groupes fonctionnels
dotés de liaisons polaires
constituent des sites
réactionnels.