La priorité des cétones est moindre que celle des aldéhydes (voir le tableau 2.3, p. 56).
Ainsi, dans le cas où la fonction cétone est considérée comme un substituant, elle porte
alors le nom de « oxo- » en pré?xe (voir la ?gure 2.43).
Figure 2.43
Nomenclature de composés
renfermant une fonction
aldéhyde prioritaire et une
fonction cétone considérée
comme un substituant
Exemple 2.10
Nommez le composé suivant selon les règles de l’UICPA.
Solution
Étant donné que la fonction cétone a une plus grande priorité que l’alcool et l’alcène, il faut
attribuer le plus petit indice de position possible au carbone de la fonction cétone. L’alcool
est relégué en tant que substituant hydroxy.
L’assemblage du nom complet se fait en appliquant les mêmes règles de nomenclature que
celles vues précédemment et en ajoutant le suf?xe « -one » : 4-hydroxyhex-5-én-2-one.
Exercice 2.29 Nommez les composés suivants selon les règles de l’UICPA.
Exercice 2.30 Dessinez les formules simpli?ées des composés suivants.
a) 3-iodoheptan-4-one
b) hex-3-yn-2-one
c) 3-bromocyclopentanone
d) 3-isopropylheptane-2,6-dione
e) 8-chloro-6-méthyl-5-oxooctanal
Dans les cas des composés
pour lesquels une seule position du groupement carbonyle
est possible (pour obtenir une
fonction cétone), l’indice de
position peut être omis dans le
nom de la molécule (p. ex. : le
propanone). Pour les cétones
cycliques n’ayant qu’une
seule fonction cétone, celleci occupe nécessairement la
position 1, puisqu’il s’agit d’un
groupement prioritaire. Par
conséquent, l’indice de position 1 est omis.
REMARQUE
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Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique