Exercice 2.14 Nommez les composés suivants selon les règles de l’UICPA.
Exercice 2.15 Dessinez la formule simpli?ée des composés suivants.
a) 1-bromo-3-isopropylcyclobutane b) 1-iodo-2-méthyloctane
c) 2,3-dichloro-3-éthylheptane
d) 8-bromo-5-sec-butyl-2-uorodécane
2.5.4 Nomenclature des alcènes
Les alcènes sont des molécules portant une liaison double entre deux atomes de carbone.
Leur nomenclature est très semblable à celle des alcanes. Toutefois, il faut apporter une
précision sur la dé?nition de la chaîne principale, qui doit absolument inclure les groupements fonctionnels prioritaires, c’est-à-dire, dans le cas présent, le maximum de liaisons
doubles des alcènes, tout en étant la plus longue séquence de carbones possible.
Puisque la fonction alcène a priorité sur les alcanes, il faut transformer le suf?xe du
nom de la chaîne principale « -ane » (pour un alcane) en « -ène » (pour un alcène). La
numérotation de la chaîne principale est réalisée en donnant les plus petits indices possible aux liaisons doubles, sans tenir compte de la position des substituants. Cependant,
si les deux numérotations possibles d’une extrémité à l’autre de la chaîne principale
donnent les mêmes indices de position aux alcènes, il faudra alors choisir la numérotation offrant les plus petits indices de position aux substituants.
Au moment de la numérotation, les deux atomes de carbone d’une liaison double
CPC doivent, par convention, avoir des chiffres consécutifs. Il faut donc indiquer seulement le numéro du premier carbone où commence la liaison double devant le suf?xe
« -ène ». Le second est sous-entendu. Ainsi, si l’indice de position 1 est donné à une
liaison double, il est clair que le carbone sur lequel se termine la liaison double est celui
portant l’indice suivant, soit 2. Quelques exemples sont présentés dans la ?gure 2.21.
Dans les molécules renfermant deux ou trois atomes de carbone, il n’est pas nécessaire d’inscrire l’indice de position pour la fonction alcène, car elle est toujours située
par défaut à la position 1 (p. ex. : CH 2 PCH 2 et CH 2 PCHOCH 3 ). De plus, pour les
cycloalcènes n’ayant qu’une seule liaison double, celle-ci occupe nécessairement la
position 1, puisqu’il s’agit d’un groupement prioritaire. Par conséquent, l’indice
de position 1 est omis (voir la ?gure 2.21 e et f ).
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Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique
Exercice 2.15 Dessinez la formule simpli?ée des composés suivants.
a) 1-bromo-3-isopropylcyclobutane b) 1-iodo-2-méthyloctane
c) 2,3-dichloro-3-éthylheptane
d) 8-bromo-5-sec-butyl-2-uorodécane
2.5.4 Nomenclature des alcènes
Les alcènes sont des molécules portant une liaison double entre deux atomes de carbone.
Leur nomenclature est très semblable à celle des alcanes. Toutefois, il faut apporter une
précision sur la dé?nition de la chaîne principale, qui doit absolument inclure les groupements fonctionnels prioritaires, c’est-à-dire, dans le cas présent, le maximum de liaisons
doubles des alcènes, tout en étant la plus longue séquence de carbones possible.
Puisque la fonction alcène a priorité sur les alcanes, il faut transformer le suf?xe du
nom de la chaîne principale « -ane » (pour un alcane) en « -ène » (pour un alcène). La
numérotation de la chaîne principale est réalisée en donnant les plus petits indices possible aux liaisons doubles, sans tenir compte de la position des substituants. Cependant,
si les deux numérotations possibles d’une extrémité à l’autre de la chaîne principale
donnent les mêmes indices de position aux alcènes, il faudra alors choisir la numérotation offrant les plus petits indices de position aux substituants.
Au moment de la numérotation, les deux atomes de carbone d’une liaison double
CPC doivent, par convention, avoir des chiffres consécutifs. Il faut donc indiquer seulement le numéro du premier carbone où commence la liaison double devant le suf?xe
« -ène ». Le second est sous-entendu. Ainsi, si l’indice de position 1 est donné à une
liaison double, il est clair que le carbone sur lequel se termine la liaison double est celui
portant l’indice suivant, soit 2. Quelques exemples sont présentés dans la ?gure 2.21.
Dans les molécules renfermant deux ou trois atomes de carbone, il n’est pas nécessaire d’inscrire l’indice de position pour la fonction alcène, car elle est toujours située
par défaut à la position 1 (p. ex. : CH 2 PCH 2 et CH 2 PCHOCH 3 ). De plus, pour les
cycloalcènes n’ayant qu’une seule liaison double, celle-ci occupe nécessairement la
position 1, puisqu’il s’agit d’un groupement prioritaire. Par conséquent, l’indice
de position 1 est omis (voir la ?gure 2.21 e et f ).
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Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique