Il sera plus facile de mémoriser les noms de certaines rami?cations du tableau 2.7
(voir p. 62) en considérant le carbone de la rami?cation directement lié à la chaîne
principale. Celui-ci peut être secondaire (d’où le pré?xe «sec- ») ou tertiaire (d’où le
pré?xe « tert- »). Le pré?xe « iso- » (du grec ancien isos, qui signi?e « même » ou « égal »)
indique pour sa part que la structure de la rami?cation est symétrique.
Comme mentionné précédemment, pour nommer un composé, les rami?cations
doivent être placées par ordre alphabétique. Or, il ne faut jamais considérer ce qui est en
italique. Ainsi, la lettre « b » sera considérée pour la rami?cation tert-butyle plutôt que
la lettre « t », tandis qu’il faudra considérer la première lettre, soit « i », pour la rami?cation isobutyle (voir la ?gure 2.16).
Figure 2.16 Exemples plus complexes renfermant des rami?cations particulières
5-tert-butyl-4-isopropyl-3- méthyloctane
• Chaîne principale : 8 C = octane.
• Rami?cations : méthyle, isopropyle, tert-butyle.
• Numérotation de la chaîne principale :
– de gauche à droite : rami?cations aux
positions 3, 4, 5 (345) ;
– de droite à gauche : rami?cations aux
positions 4, 5, 6 (456).
La numérotation de gauche à droite sera retenue.
• Ordre alphabétique : tert-butyle, isopropyle et
méthyle.
4-sec-butyl-3-éthyl-2,5-diméthylnonane
• Chaîne principale : 9 C = nonane (plus longue chaîne de carbones
portant le plus grand nombre de rami?cations).
• Rami?cations : méthyle, méthyle, éthyle, sec-butyle.
• Numérotation de la chaîne principale :
– de gauche à droite : rami?cations aux positions 2, 3, 4, 5 (2345) ;
– de droite à gauche : rami?cations aux positions 5, 6, 7, 8 (5678).
La numérotation de gauche à droite sera retenue.
• Deux rami?cations méthyles : pré?xe multiplicatif « di- ».
• Ordre alphabétique : sec-butyle, éthyle et méthyle.
Parfois, pour simpli?er l’écriture d’une molécule ou pour mettre l’accent sur une
certaine portion de la molécule, l’abréviation «R», qui désigne un groupement alkyle
quelconque, soit un regroupement d’atomes de carbone en série cyclique ou acyclique, est
utilisée. Le symbole «Ar», pour sa part, est utilisé pour représenter un groupement aryle,
soit un regroupement d’atomes de carbone renfermant un cycle aromatique. Le terme
« aryle » vient du nom « arène » donné aux composés aromatiques (voir la ?gure 2.17).
Figure 2.17 Groupements alkyles (R) et aryles (Ar)
64
Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique
(voir p. 62) en considérant le carbone de la rami?cation directement lié à la chaîne
principale. Celui-ci peut être secondaire (d’où le pré?xe «sec- ») ou tertiaire (d’où le
pré?xe « tert- »). Le pré?xe « iso- » (du grec ancien isos, qui signi?e « même » ou « égal »)
indique pour sa part que la structure de la rami?cation est symétrique.
Comme mentionné précédemment, pour nommer un composé, les rami?cations
doivent être placées par ordre alphabétique. Or, il ne faut jamais considérer ce qui est en
italique. Ainsi, la lettre « b » sera considérée pour la rami?cation tert-butyle plutôt que
la lettre « t », tandis qu’il faudra considérer la première lettre, soit « i », pour la rami?cation isobutyle (voir la ?gure 2.16).
Figure 2.16 Exemples plus complexes renfermant des rami?cations particulières
5-tert-butyl-4-isopropyl-3- méthyloctane
• Chaîne principale : 8 C = octane.
• Rami?cations : méthyle, isopropyle, tert-butyle.
• Numérotation de la chaîne principale :
– de gauche à droite : rami?cations aux
positions 3, 4, 5 (345) ;
– de droite à gauche : rami?cations aux
positions 4, 5, 6 (456).
La numérotation de gauche à droite sera retenue.
• Ordre alphabétique : tert-butyle, isopropyle et
méthyle.
4-sec-butyl-3-éthyl-2,5-diméthylnonane
• Chaîne principale : 9 C = nonane (plus longue chaîne de carbones
portant le plus grand nombre de rami?cations).
• Rami?cations : méthyle, méthyle, éthyle, sec-butyle.
• Numérotation de la chaîne principale :
– de gauche à droite : rami?cations aux positions 2, 3, 4, 5 (2345) ;
– de droite à gauche : rami?cations aux positions 5, 6, 7, 8 (5678).
La numérotation de gauche à droite sera retenue.
• Deux rami?cations méthyles : pré?xe multiplicatif « di- ».
• Ordre alphabétique : sec-butyle, éthyle et méthyle.
Parfois, pour simpli?er l’écriture d’une molécule ou pour mettre l’accent sur une
certaine portion de la molécule, l’abréviation «R», qui désigne un groupement alkyle
quelconque, soit un regroupement d’atomes de carbone en série cyclique ou acyclique, est
utilisée. Le symbole «Ar», pour sa part, est utilisé pour représenter un groupement aryle,
soit un regroupement d’atomes de carbone renfermant un cycle aromatique. Le terme
« aryle » vient du nom « arène » donné aux composés aromatiques (voir la ?gure 2.17).
Figure 2.17 Groupements alkyles (R) et aryles (Ar)
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Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique