2.5.1.2 Nomenclature des alcanes acycliques rami?és
La nomenclature des alcanes acycliques rami?és est plus complexe. Une démarche
rigoureuse doit être suivie pour bien les nommer.
1. Déterminer la chaîne principale et lui donner le nom de l’alcane linéaire correspondant. Si plusieurs chaînes possèdent le même nombre de carbones, déterminer la
chaîne ayant le plus de rami?cations.
2. Déterminer la ou les rami?cations et leur donner un nom en comptant le nombre
de carbones pour chacune d’elles. Le nom des rami?cations découle des noms des
alcanes acycliques non rami?és. Puisqu’ils sont des embranchements sur la chaîne
principale, il est possible de les distinguer par l’attribution du suf?xe « -yle » au lieu
de « -ane » (voir le tableau 2.5). Si une rami?cation formée à partir du méthane
se nomme « groupement méthyle », il faut considérer que les alcanes, convertis en
rami?cations, se nomment alkyles (du mot anglais alkane). Ainsi, le terme « alkyle »
signi?e une rami?cation quelconque. Certaines rami?cations plus complexes possèdent des noms spéci?ques (voir le tableau 2.7, p. 62) ou sont nommées en tant
que chaînes latérales rami?ées (voir la rubrique « Enrichissement – Nomenclature
des chaînes latérales rami?ées », p. 65).
Tableau 2.5 Nomenclature des rami?cations simples
Nom de la rami?cation
Alcane simple
Formule développée
Formule semi-développée
« méth- » : un carbone
« -ane » : chaîne principale
« méth- » : un carbone
« -yle » : rami?cation
« éth- » : deux carbones
« -ane » : chaîne principale
« éth- » : deux carbones
« -yle » : rami?cation
3. Numéroter les carbones de la chaîne principale, d’une extrémité à l’autre, en attribuant les plus petits indices de position possible aux rami?cations. Choisir l’ensemble des indices de position indiquant le plus petit nombre. Attention ! Il ne faut
surtout pas additionner les indices pour déterminer l’ensemble à choisir. L’ensemble
des indices à sélectionner est celui commençant par le plus petit chiffre.
4. Nommer les rami?cations.
a) Les rami?cations sont nommées avant le nom de la chaîne principale ; elles sont
donc considérées comme des pré?xes. Le « e » terminal des rami?cations (en
« -yle ») est alors supprimé.
b) Les pré?xes multiplicatifs indiqués dans le tableau 2.6 sont utilisés lorsque la
même rami?cation se présente plusieurs fois.
Le trait bleu des rami?cations
est positionné à l’endroit où
un des H terminaux de l’alcane linéaire correspondant a
été enlevé. C’est à cet endroit
que la rami?cation est liée à
la chaîne principale.
REMARQUE
60
Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique
La nomenclature des alcanes acycliques rami?és est plus complexe. Une démarche
rigoureuse doit être suivie pour bien les nommer.
1. Déterminer la chaîne principale et lui donner le nom de l’alcane linéaire correspondant. Si plusieurs chaînes possèdent le même nombre de carbones, déterminer la
chaîne ayant le plus de rami?cations.
2. Déterminer la ou les rami?cations et leur donner un nom en comptant le nombre
de carbones pour chacune d’elles. Le nom des rami?cations découle des noms des
alcanes acycliques non rami?és. Puisqu’ils sont des embranchements sur la chaîne
principale, il est possible de les distinguer par l’attribution du suf?xe « -yle » au lieu
de « -ane » (voir le tableau 2.5). Si une rami?cation formée à partir du méthane
se nomme « groupement méthyle », il faut considérer que les alcanes, convertis en
rami?cations, se nomment alkyles (du mot anglais alkane). Ainsi, le terme « alkyle »
signi?e une rami?cation quelconque. Certaines rami?cations plus complexes possèdent des noms spéci?ques (voir le tableau 2.7, p. 62) ou sont nommées en tant
que chaînes latérales rami?ées (voir la rubrique « Enrichissement – Nomenclature
des chaînes latérales rami?ées », p. 65).
Tableau 2.5 Nomenclature des rami?cations simples
Nom de la rami?cation
Alcane simple
Formule développée
Formule semi-développée
« méth- » : un carbone
« -ane » : chaîne principale
« méth- » : un carbone
« -yle » : rami?cation
« éth- » : deux carbones
« -ane » : chaîne principale
« éth- » : deux carbones
« -yle » : rami?cation
3. Numéroter les carbones de la chaîne principale, d’une extrémité à l’autre, en attribuant les plus petits indices de position possible aux rami?cations. Choisir l’ensemble des indices de position indiquant le plus petit nombre. Attention ! Il ne faut
surtout pas additionner les indices pour déterminer l’ensemble à choisir. L’ensemble
des indices à sélectionner est celui commençant par le plus petit chiffre.
4. Nommer les rami?cations.
a) Les rami?cations sont nommées avant le nom de la chaîne principale ; elles sont
donc considérées comme des pré?xes. Le « e » terminal des rami?cations (en
« -yle ») est alors supprimé.
b) Les pré?xes multiplicatifs indiqués dans le tableau 2.6 sont utilisés lorsque la
même rami?cation se présente plusieurs fois.
Le trait bleu des rami?cations
est positionné à l’endroit où
un des H terminaux de l’alcane linéaire correspondant a
été enlevé. C’est à cet endroit
que la rami?cation est liée à
la chaîne principale.
REMARQUE
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Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique