En?n, dans les années 1960, des fermiers de l’Idaho
comptent soudainement, parmi leurs troupeaux de
moutons, des nouveau-nés ayant des malformations. Des
chercheurs, en se rendant sur place, découvrent qu’une
plante broutée par les brebis en gestation, la Veratrum
californicum, est la cause de cette malformation. En
effet, cette plante contient une molécule tératogène (qui
cause des mutations sur le fœtus), nommée d’après les
agneaux cyclopes, la cyclopamine
14
. Cette molécule est
utilisée aujourd’hui pour ses propriétés antitumorales,
notamment pour combattre le cancer du cerveau.
Catégorie 3 : Noms inspirés de leur ressemblance
structurale
À la simple vue des molécules dans cette catégorie, qui se
passe de présentation, il devient aisé de deviner leur nom.
Tout le monde connaît la chanson À la ferme de
Mathurin (Old MacDonald Had a Farm). Eh bien, se lon
l’auteur de l’article « Old MacDonald Named a Compound : Branched Enynenynols
15 », Dennis Ryan, voici
à quoi ressemblerait le fermier Mathurin (vieux
MacDonald) si ce dernier était un chimiste organicien !
Il est accompagné ici de son taureau et de son canard.
Crâne d’un agneau
cyclope
À la lumière de ce qui est présenté dans cette ru brique,
il semble évident qu’une nomenclature plus systématique est nécessaire. En effet, sachant qu’il existe des
millions de molécules organiques, ce serait une tâche
colossale que de mémoriser, sans une approche méthodologique telle que proposée par l’UICPA, tous les noms
triviaux des molécules…
2.5.1 Nomenclature des alcanes
Les alcanes sont des molécules composées exclusivement de liaisons simples COC et
COH. Ils existent sous deux catégories : les composés acycliques et les composés carbocycliques (ou homocycliques).
2.5.1.1 Nomenclature des alcanes acycliques non rami?és
(appelés aussi alcanes linéaires ou alcanes normaux)
Le nom de la chaîne principale d’un alcane acyclique est toujours formé de deux
composantes. La première, le pré?xe, commence le nom en indiquant le nombre de
car bones qui composent la chaîne. La seconde, le suf?xe, informe sur le ou les groupements fonctionnels que porte la chaîne principale. S’il s’agit d’un alcane (absence de
groupement fonctionnel), le suf?xe utilisé est « -ane ». Le tableau 2.4 présente une liste
des 20 premiers alcanes et leurs noms respectifs.
Les descripteurs stéréochimiques (E-Z et R-S) seront
étudiés et ajoutés aux règles de
nomenclature à la section 3.5
portant sur la stéréoisomérie.
REMARQUE
58
Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique
comptent soudainement, parmi leurs troupeaux de
moutons, des nouveau-nés ayant des malformations. Des
chercheurs, en se rendant sur place, découvrent qu’une
plante broutée par les brebis en gestation, la Veratrum
californicum, est la cause de cette malformation. En
effet, cette plante contient une molécule tératogène (qui
cause des mutations sur le fœtus), nommée d’après les
agneaux cyclopes, la cyclopamine
14
. Cette molécule est
utilisée aujourd’hui pour ses propriétés antitumorales,
notamment pour combattre le cancer du cerveau.
Catégorie 3 : Noms inspirés de leur ressemblance
structurale
À la simple vue des molécules dans cette catégorie, qui se
passe de présentation, il devient aisé de deviner leur nom.
Tout le monde connaît la chanson À la ferme de
Mathurin (Old MacDonald Had a Farm). Eh bien, se lon
l’auteur de l’article « Old MacDonald Named a Compound : Branched Enynenynols
15 », Dennis Ryan, voici
à quoi ressemblerait le fermier Mathurin (vieux
MacDonald) si ce dernier était un chimiste organicien !
Il est accompagné ici de son taureau et de son canard.
Crâne d’un agneau
cyclope
À la lumière de ce qui est présenté dans cette ru brique,
il semble évident qu’une nomenclature plus systématique est nécessaire. En effet, sachant qu’il existe des
millions de molécules organiques, ce serait une tâche
colossale que de mémoriser, sans une approche méthodologique telle que proposée par l’UICPA, tous les noms
triviaux des molécules…
2.5.1 Nomenclature des alcanes
Les alcanes sont des molécules composées exclusivement de liaisons simples COC et
COH. Ils existent sous deux catégories : les composés acycliques et les composés carbocycliques (ou homocycliques).
2.5.1.1 Nomenclature des alcanes acycliques non rami?és
(appelés aussi alcanes linéaires ou alcanes normaux)
Le nom de la chaîne principale d’un alcane acyclique est toujours formé de deux
composantes. La première, le pré?xe, commence le nom en indiquant le nombre de
car bones qui composent la chaîne. La seconde, le suf?xe, informe sur le ou les groupements fonctionnels que porte la chaîne principale. S’il s’agit d’un alcane (absence de
groupement fonctionnel), le suf?xe utilisé est « -ane ». Le tableau 2.4 présente une liste
des 20 premiers alcanes et leurs noms respectifs.
Les descripteurs stéréochimiques (E-Z et R-S) seront
étudiés et ajoutés aux règles de
nomenclature à la section 3.5
portant sur la stéréoisomérie.
REMARQUE
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Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique