2.4 Classi?cation des composés organiques selon
les groupements fonctionnels
À ce jour, la chimie organique dénombre plus de 15 millions de composés naturels
et arti?ciels, et ce nombre ne cesse d’augmenter ! Il est impensable que des chimistes
cherchant à étudier les propriétés chimiques de tous ces composés le fassent une molécule à la fois. Ceci constituerait une tâche colossale ! Heureusement, les chimistes ont
découvert que des regroupements très spéci?ques d’atomes confèrent une réactivité
chimique caractéristique aux molécules. Cette réactivité dépend très peu de la structure
carbonée à laquelle les regroupements sont rattachés.
Ces arrangements particuliers d’atomes portent le nom de groupements fonctionnels, groupes fonctionnels ou simplement fonctions. Lorsqu’ils sont présents dans les
molécules, ils forment des classes de composés dont la réactivité chimique est similaire.
Une vingtaine de classes de composés permettent d’expliquer la réactivité de l’en semble
des molécules connues (voir le tableau 2.2). Une même molécule renferme souvent
plusieurs fonctions, identiques ou différentes. En général, chaque groupement fonctionnel d’une même molécule possède une réactivité spéci?que, indépendante de la
fonction voisine. Ainsi, il arrive fréquemment qu’une seule fonction subisse des transformations sans que le reste de la structure soit modi?é.
Tableau 2.2 Principaux groupements fonctionnels
Hydrocarbures (composés ne renfermant que des C et des H)
Structure
Exemple
Alcanes (absence de
groupement fonctionnel)
2,2,4-triméthylpentane (isooctane)
Combustible utilisé comme référence pour l’évaluation de la qualité
de l’essence en ce qui a trait à sa
propriété antidétonante (indice
d’octane)
Alcènes
propène (propylène)
Unité de base pour la fabrication
du polypropylène, un polymère
servant à la fabrication des tapis
et de matériaux divers
Alcynes
éthyne (acétylène)
Combustible engendrant une
amme très brillante ; les spéléologues utilisent des lampes à acétylène
pour s’éclairer au cours de leurs
expéditions
Arènes ou composés
aromatiques (composés
benzéniques)
benzène
Molécule obtenue à la suite de la
pyrolyse de l’huile de baleine, et
utilisée comme matière première
dans plusieurs réactions chimiques
Groupements fonctionnels renfermant des liaisons simples de type COO
Structure
Exemple
Alcools
hexan-1-ol
Molécule utilisée en parfumerie et
dont l’odeur s’apparente à celle de
l’herbe coupée
2.4 Classi?cation des composés organiques selon les groupements fonctionnels
49
les groupements fonctionnels
À ce jour, la chimie organique dénombre plus de 15 millions de composés naturels
et arti?ciels, et ce nombre ne cesse d’augmenter ! Il est impensable que des chimistes
cherchant à étudier les propriétés chimiques de tous ces composés le fassent une molécule à la fois. Ceci constituerait une tâche colossale ! Heureusement, les chimistes ont
découvert que des regroupements très spéci?ques d’atomes confèrent une réactivité
chimique caractéristique aux molécules. Cette réactivité dépend très peu de la structure
carbonée à laquelle les regroupements sont rattachés.
Ces arrangements particuliers d’atomes portent le nom de groupements fonctionnels, groupes fonctionnels ou simplement fonctions. Lorsqu’ils sont présents dans les
molécules, ils forment des classes de composés dont la réactivité chimique est similaire.
Une vingtaine de classes de composés permettent d’expliquer la réactivité de l’en semble
des molécules connues (voir le tableau 2.2). Une même molécule renferme souvent
plusieurs fonctions, identiques ou différentes. En général, chaque groupement fonctionnel d’une même molécule possède une réactivité spéci?que, indépendante de la
fonction voisine. Ainsi, il arrive fréquemment qu’une seule fonction subisse des transformations sans que le reste de la structure soit modi?é.
Tableau 2.2 Principaux groupements fonctionnels
Hydrocarbures (composés ne renfermant que des C et des H)
Structure
Exemple
Alcanes (absence de
groupement fonctionnel)
2,2,4-triméthylpentane (isooctane)
Combustible utilisé comme référence pour l’évaluation de la qualité
de l’essence en ce qui a trait à sa
propriété antidétonante (indice
d’octane)
Alcènes
propène (propylène)
Unité de base pour la fabrication
du polypropylène, un polymère
servant à la fabrication des tapis
et de matériaux divers
Alcynes
éthyne (acétylène)
Combustible engendrant une
amme très brillante ; les spéléologues utilisent des lampes à acétylène
pour s’éclairer au cours de leurs
expéditions
Arènes ou composés
aromatiques (composés
benzéniques)
benzène
Molécule obtenue à la suite de la
pyrolyse de l’huile de baleine, et
utilisée comme matière première
dans plusieurs réactions chimiques
Groupements fonctionnels renfermant des liaisons simples de type COO
Structure
Exemple
Alcools
hexan-1-ol
Molécule utilisée en parfumerie et
dont l’odeur s’apparente à celle de
l’herbe coupée
2.4 Classi?cation des composés organiques selon les groupements fonctionnels
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