Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
d’appliquer les règles de nomenclature systématique
établies par l’Union internationale de chimie pure et
appliquée (UICPA) et d’appliquer également quelques
règles de nomenclature triviale utilisées fréquemment
pour nommer les composés comportant les groupements fonctionnels suivants : acides carboxyliques,
ions carboxylate, esters, anhydrides, amines, amides,
nitriles, halogénures d’acide (ou halogénures d’acyle),
thiols et sulfures ;
de dé?nir la nature des groupements fonctionnels
aldéhyde, cétone, amine, acide carboxylique et quelques dérivés (esters, halogénures d’acide, anhydrides
et amides) ;
de décrire les caractéristiques structurales et les
propriétés physiques des aldéhydes, des cétones, des
amines, des acides carboxyliques et de leurs dérivés ;
d’expliquer la réactivité des aldéhydes, des cétones, des
amines, des acides carboxyliques et de leurs dérivés ;
de distinguer les amines primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires ;
de préparer des aldéhydes et des cétones par l’oxydation des alcools, l’oxydation forte et l’ozonolyse des
alcènes, l’hydratation et l’hydroboration-oxydation
des alcynes et l’acylation de Friedel-Crafts sur les
cycles aromatiques ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur les aldéhydes et les cétones :
• additions nucléophiles sur le groupement carbonyle
telles que les formations d’hémiacétals et d’acétals,
• réduction (H 2 , Pd/C) ou réduction sélective des
aldéhydes et des cétones (LiAlH 4 ou NaBH 4 ),
• oxydation des aldéhydes (KMnO 4 ; réactif de Jones ;
Ag 2 O ou peracides RCO 3 H) ;
de distinguer les aldéhydes des cétones grâce à des tests
chimiques (test de Tollens [ou test du miroir d’argent],
test de Fehling) basés sur leurs différences de réactivité
au cours de l’oxydation ;
de dé?nir les glucides et de les classer en tant que monosaccharides, oligosaccharides et polysaccharides, puis
de connaître quelques exemples dans chaque catégorie ;
de représenter les monosaccharides grâce aux projections de Fischer et aux projections de Haworth ;
d’utiliser la notation d ou l pour caractériser la con?guration relative des glucides ;
de représenter l’équilibre entre la forme ouverte et la
forme cyclique d’un monosaccharide, et de dé?nir le
carbone anomère ;
de préparer des acides carboxyliques par l’oxydation
forte des alcools et des aldéhydes, l’oxydation forte et
l’ozonolyse oxydante des alcènes et l’addition d’un
réactif de Grignard sur le dioxyde de carbone (CO 2 ) ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur les acides carboxyliques :
• réaction avec une base forte (création d’un ion
carboxylate),
• estéri?cation de Fischer (alcool, catalyse acide) ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur les esters :
• hydrolyse acide et hydrolyse basique (ou
saponi?cation),
• réduction (LiAlH 4 ) ;
de dé?nir et de caractériser les lipides, en particulier
les triglycérides ;
de représenter les structures générales des savons et
des détergents ;
de décrire le fonctionnement général des savons ;
de préparer des amines par la réduction des groupements fonctionnels amide, nitro et cyano ainsi que par
la substitution nucléophile d’amines sur les composés
halogénés ;
de représenter la structure générale des acides aminés
et de connaître la formule chimique des 20 acides aminés les plus courants et leurs abréviations ;
de dé?nir les peptides, les protéines ainsi que les
liaisons peptidiques ;
de dé?nir les liaisons disulfure (ou ponts disulfure ou
ponts S) ;
de représenter la séquence des acides aminés d’un
peptide ;
de décrire les différentes structures des protéines,
soit les structures primaires, secondaires (hélices α et
feuillets β), tertiaires (protéines ?breuses et protéines
globulaires) et quaternaires.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
592 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie
d’appliquer les règles de nomenclature systématique
établies par l’Union internationale de chimie pure et
appliquée (UICPA) et d’appliquer également quelques
règles de nomenclature triviale utilisées fréquemment
pour nommer les composés comportant les groupements fonctionnels suivants : acides carboxyliques,
ions carboxylate, esters, anhydrides, amines, amides,
nitriles, halogénures d’acide (ou halogénures d’acyle),
thiols et sulfures ;
de dé?nir la nature des groupements fonctionnels
aldéhyde, cétone, amine, acide carboxylique et quelques dérivés (esters, halogénures d’acide, anhydrides
et amides) ;
de décrire les caractéristiques structurales et les
propriétés physiques des aldéhydes, des cétones, des
amines, des acides carboxyliques et de leurs dérivés ;
d’expliquer la réactivité des aldéhydes, des cétones, des
amines, des acides carboxyliques et de leurs dérivés ;
de distinguer les amines primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires ;
de préparer des aldéhydes et des cétones par l’oxydation des alcools, l’oxydation forte et l’ozonolyse des
alcènes, l’hydratation et l’hydroboration-oxydation
des alcynes et l’acylation de Friedel-Crafts sur les
cycles aromatiques ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur les aldéhydes et les cétones :
• additions nucléophiles sur le groupement carbonyle
telles que les formations d’hémiacétals et d’acétals,
• réduction (H 2 , Pd/C) ou réduction sélective des
aldéhydes et des cétones (LiAlH 4 ou NaBH 4 ),
• oxydation des aldéhydes (KMnO 4 ; réactif de Jones ;
Ag 2 O ou peracides RCO 3 H) ;
de distinguer les aldéhydes des cétones grâce à des tests
chimiques (test de Tollens [ou test du miroir d’argent],
test de Fehling) basés sur leurs différences de réactivité
au cours de l’oxydation ;
de dé?nir les glucides et de les classer en tant que monosaccharides, oligosaccharides et polysaccharides, puis
de connaître quelques exemples dans chaque catégorie ;
de représenter les monosaccharides grâce aux projections de Fischer et aux projections de Haworth ;
d’utiliser la notation d ou l pour caractériser la con?guration relative des glucides ;
de représenter l’équilibre entre la forme ouverte et la
forme cyclique d’un monosaccharide, et de dé?nir le
carbone anomère ;
de préparer des acides carboxyliques par l’oxydation
forte des alcools et des aldéhydes, l’oxydation forte et
l’ozonolyse oxydante des alcènes et l’addition d’un
réactif de Grignard sur le dioxyde de carbone (CO 2 ) ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur les acides carboxyliques :
• réaction avec une base forte (création d’un ion
carboxylate),
• estéri?cation de Fischer (alcool, catalyse acide) ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur les esters :
• hydrolyse acide et hydrolyse basique (ou
saponi?cation),
• réduction (LiAlH 4 ) ;
de dé?nir et de caractériser les lipides, en particulier
les triglycérides ;
de représenter les structures générales des savons et
des détergents ;
de décrire le fonctionnement général des savons ;
de préparer des amines par la réduction des groupements fonctionnels amide, nitro et cyano ainsi que par
la substitution nucléophile d’amines sur les composés
halogénés ;
de représenter la structure générale des acides aminés
et de connaître la formule chimique des 20 acides aminés les plus courants et leurs abréviations ;
de dé?nir les peptides, les protéines ainsi que les
liaisons peptidiques ;
de dé?nir les liaisons disulfure (ou ponts disulfure ou
ponts S) ;
de représenter la séquence des acides aminés d’un
peptide ;
de décrire les différentes structures des protéines,
soit les structures primaires, secondaires (hélices α et
feuillets β), tertiaires (protéines ?breuses et protéines
globulaires) et quaternaires.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
592 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie