528 Index
Formation
d’alcools, 472, 473
d’oxiranes, 320, 321
d’un alcène, 458
d’un complexe organométallique, 495
d’un composé
chloré, 455
halogéné, 452, 456
d’un isomère géométrique spéci?que, 409
d’un mélange d’isomères géométriques E et Z,
409, 412
de carbocation en solution aqueuse, 411
de l’éther diéthylique, 459
de l’ion acétylure, 328
des ions alcoolate et phénolate, 449, 450
des peroxydes organiques dans les éthers, 486
des phénols, 473
des sels d’alcynes, 326, 327
du cation phényle, 466
du MTBE, 491
Forme chevalet, 105, 106
Formes limites de résonance, 204
de l’aniline et du benzaldéhyde, 367
des ions benzénium, 363, 366
stabilisées par les substituants
halogénés, 368
Formule moléculaire, 40
Formule en perspective, 105, 107
cavalière, 105, 106
Formules structurales, 40-45
développées, 41
semi-développées, 41
condensées, 42
simpli?ées, 42, 43
Fosfomycine, 501
Fréquence, 229
Fridovich, Irwin, 189
Friedel, Charles, 355
Fructose, 443
Fullerènes, 371, 372
Furfural, 48
Fusion, voir Point de fusion
G
Gay-Lussac, Louis Joseph, 442
Gaz, 32
de pétrole liqué?é (GPL), 253
naturel, 250
Géométrie(s)
de la répulsion, 20
et paquets d’électrons de valence, 28
linéaire, 27, 28, 281
pyramidale à base triangulaire, 185
tétraédrique, 22, 28, 253
triangulaire plane, 25, 28, 184, 186, 281
Géranial, 47
Géraniol, 443
Gillespie, modèle de, 19
Gillespie, Ronald James, 19
Glucose, 48, 144, 443
Glutamate monosodique, 137
Glycérol, 464
Gras trans, 301-303
Grignard, réactifs de, voir Composés
organométalliques organomagnésiens
Grignard, Victor, 419
Groupe fonctionnel, 49, voir aussi Groupement(s)
fonctionnel(s)
Groupement(s)
alkyle, 64
allyle, 70
aryle, 64
carbonyle, 129
et réactifs de Grignard, 422
d’électrons de valence, 19
éthyle, 115
éthynyle, 72, 129
fonctionnels, 49-53
carbonyles, 42, 51
et nombres d’onde des liaisons chimiques, 235
nomenclature des, 87
ordre de priorité des, 56
région IR des, 236
hydroxy, 82
hydroxyle, 440
méthylène, 253
nitrile, 129
prioritaire, 360
sulfanyle, 440
vinyle, 70, 129
Groupe partant, 386
des alcools, 451, 452
oxiranes, 503
Groupes orienteurs, 350
en méta, 365-367
en ortho et para, 350, 363-365, 367, 368
H
Halogénation, voir aussi Bromation et Chloration
des alcènes, 303-307
des alcynes, 322
du benzène, 347, 350-352
du 2-méthylpropène, 305
effet d’un solvant polaire et nucléophile sur l’ , 307
radicalaire, 262-271
des alcanes, 426
en chaîne, 265-267
régiosélectivité des réactions d’ , 267-271
stéréosélectivité des réactions d’ , 270, 271
stéréosélectivité des réactions d’ , 306
Halogène(s)
addition d’ , voir Halogénation
carbone porteur de l’ , 400, 401
en tant que désactivants faibles, 362
Halogénés, composés, voir Composés halogénés
Halogénoalcanes, voir Composés halogénés
Halogénoarènes, 389
Halogénobenzènes, 368
Halogénométhane, 497
Halogénure(s), voir aussi Composés halogénés
d’acide, 51
et réactifs de Grignard, 423
d’aryle, 389
d’hydrogène, 289
addition aux alcynes, 322, 323
de type anti-Markovnikov, 296-299
de tert-butyle, 498
de phosphore, 456
Halomon, 53
Halons, 380
Halothane, 488
Haworth, Walter Norman, 105
Heisenberg, principe d’incertitude d’ , 4
Heisenberg, Werner, 4
Hélium, 7
Hématoxyline, 442
Heptadécane, 59
Heptane
chaîne principale de l’ , 59
propriétés physiques de l’ , 256
Heptan-1-ol, 445
Heptan-2-one, 51
Herbicides, 381
Hétéroatomes, 40
Hexadécane, 59
Hexane, 59, 257
déshydrocyclisation de l’ , 372
propriétés physiques de l’ , 256, 257
solubilité du méthanol dans l’ , 34
(2R,3R,4R,5R)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol, 464
Hexan-1-ol, 49, 445
Hexan-2-ol, 461
Hexan-2-one, 461
Hooke, loi de, 237
Hückel, Erich, 344
Hückel, règle de, 344
Hughes, Edward D., 390
Huile végétale hydrogénée, 261
Humulones, 444
Hund, Friedrich, 7
Hund, règle de, 7
Hybridation
des orbitales atomiques, 19-28
sp, 27, 28
sp
2 , 24-26
sp
3 , 22-24
du carbone des intermédiaires réactionnels, 185
Hybride
de résonance, 203, 212, 349
de l’aniline et du benzaldéhyde, 367
du benzène, 204
orbitale, 20, 21
Hydratation
des alcènes dissymétriques en milieu acide, 291
des alcènes en milieu acide, 290-292
des alcynes, 324
Hydroboration-oxydation
des alcènes, 293-296
des alcynes, 324
Hydrobromation radicalaire, 296-299, 322
Hydrobromure de (S)-3-bromotyrosine, 226
Hydrocarbures, 49, 249, voir aussi Alcanes ; Alcènes
et Alcynes
ajout d’une liaison π, 101
classi?cation des, 250, 278, 343
et réactifs de Grignard, 422
insaturés, 249, 277, 343
saturés, 105-110, 249
Hydrogénation catalytique, 203, 204, 272
des alcènes, 299-303
des alcynes, 325, 330
Formation
d’alcools, 472, 473
d’oxiranes, 320, 321
d’un alcène, 458
d’un complexe organométallique, 495
d’un composé
chloré, 455
halogéné, 452, 456
d’un isomère géométrique spéci?que, 409
d’un mélange d’isomères géométriques E et Z,
409, 412
de carbocation en solution aqueuse, 411
de l’éther diéthylique, 459
de l’ion acétylure, 328
des ions alcoolate et phénolate, 449, 450
des peroxydes organiques dans les éthers, 486
des phénols, 473
des sels d’alcynes, 326, 327
du cation phényle, 466
du MTBE, 491
Forme chevalet, 105, 106
Formes limites de résonance, 204
de l’aniline et du benzaldéhyde, 367
des ions benzénium, 363, 366
stabilisées par les substituants
halogénés, 368
Formule moléculaire, 40
Formule en perspective, 105, 107
cavalière, 105, 106
Formules structurales, 40-45
développées, 41
semi-développées, 41
condensées, 42
simpli?ées, 42, 43
Fosfomycine, 501
Fréquence, 229
Fridovich, Irwin, 189
Friedel, Charles, 355
Fructose, 443
Fullerènes, 371, 372
Furfural, 48
Fusion, voir Point de fusion
G
Gay-Lussac, Louis Joseph, 442
Gaz, 32
de pétrole liqué?é (GPL), 253
naturel, 250
Géométrie(s)
de la répulsion, 20
et paquets d’électrons de valence, 28
linéaire, 27, 28, 281
pyramidale à base triangulaire, 185
tétraédrique, 22, 28, 253
triangulaire plane, 25, 28, 184, 186, 281
Géranial, 47
Géraniol, 443
Gillespie, modèle de, 19
Gillespie, Ronald James, 19
Glucose, 48, 144, 443
Glutamate monosodique, 137
Glycérol, 464
Gras trans, 301-303
Grignard, réactifs de, voir Composés
organométalliques organomagnésiens
Grignard, Victor, 419
Groupe fonctionnel, 49, voir aussi Groupement(s)
fonctionnel(s)
Groupement(s)
alkyle, 64
allyle, 70
aryle, 64
carbonyle, 129
et réactifs de Grignard, 422
d’électrons de valence, 19
éthyle, 115
éthynyle, 72, 129
fonctionnels, 49-53
carbonyles, 42, 51
et nombres d’onde des liaisons chimiques, 235
nomenclature des, 87
ordre de priorité des, 56
région IR des, 236
hydroxy, 82
hydroxyle, 440
méthylène, 253
nitrile, 129
prioritaire, 360
sulfanyle, 440
vinyle, 70, 129
Groupe partant, 386
des alcools, 451, 452
oxiranes, 503
Groupes orienteurs, 350
en méta, 365-367
en ortho et para, 350, 363-365, 367, 368
H
Halogénation, voir aussi Bromation et Chloration
des alcènes, 303-307
des alcynes, 322
du benzène, 347, 350-352
du 2-méthylpropène, 305
effet d’un solvant polaire et nucléophile sur l’ , 307
radicalaire, 262-271
des alcanes, 426
en chaîne, 265-267
régiosélectivité des réactions d’ , 267-271
stéréosélectivité des réactions d’ , 270, 271
stéréosélectivité des réactions d’ , 306
Halogène(s)
addition d’ , voir Halogénation
carbone porteur de l’ , 400, 401
en tant que désactivants faibles, 362
Halogénés, composés, voir Composés halogénés
Halogénoalcanes, voir Composés halogénés
Halogénoarènes, 389
Halogénobenzènes, 368
Halogénométhane, 497
Halogénure(s), voir aussi Composés halogénés
d’acide, 51
et réactifs de Grignard, 423
d’aryle, 389
d’hydrogène, 289
addition aux alcynes, 322, 323
de type anti-Markovnikov, 296-299
de tert-butyle, 498
de phosphore, 456
Halomon, 53
Halons, 380
Halothane, 488
Haworth, Walter Norman, 105
Heisenberg, principe d’incertitude d’ , 4
Heisenberg, Werner, 4
Hélium, 7
Hématoxyline, 442
Heptadécane, 59
Heptane
chaîne principale de l’ , 59
propriétés physiques de l’ , 256
Heptan-1-ol, 445
Heptan-2-one, 51
Herbicides, 381
Hétéroatomes, 40
Hexadécane, 59
Hexane, 59, 257
déshydrocyclisation de l’ , 372
propriétés physiques de l’ , 256, 257
solubilité du méthanol dans l’ , 34
(2R,3R,4R,5R)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol, 464
Hexan-1-ol, 49, 445
Hexan-2-ol, 461
Hexan-2-one, 461
Hooke, loi de, 237
Hückel, Erich, 344
Hückel, règle de, 344
Hughes, Edward D., 390
Huile végétale hydrogénée, 261
Humulones, 444
Hund, Friedrich, 7
Hund, règle de, 7
Hybridation
des orbitales atomiques, 19-28
sp, 27, 28
sp
2 , 24-26
sp
3 , 22-24
du carbone des intermédiaires réactionnels, 185
Hybride
de résonance, 203, 212, 349
de l’aniline et du benzaldéhyde, 367
du benzène, 204
orbitale, 20, 21
Hydratation
des alcènes dissymétriques en milieu acide, 291
des alcènes en milieu acide, 290-292
des alcynes, 324
Hydroboration-oxydation
des alcènes, 293-296
des alcynes, 324
Hydrobromation radicalaire, 296-299, 322
Hydrobromure de (S)-3-bromotyrosine, 226
Hydrocarbures, 49, 249, voir aussi Alcanes ; Alcènes
et Alcynes
ajout d’une liaison π, 101
classi?cation des, 250, 278, 343
et réactifs de Grignard, 422
insaturés, 249, 277, 343
saturés, 105-110, 249
Hydrogénation catalytique, 203, 204, 272
des alcènes, 299-303
des alcynes, 325, 330