11.5.1 Oxiranes (époxydes)
L’UICPA recommande de désigner les éthers cycliques à trois membres (dont l’un des
trois atomes est un oxygène) en tant qu’oxiranes. Toutefois, le terme époxyde est couramment employé pour représenter cette catégorie d’éthers cycliques. Divers oxiranes
sont présents naturellement ; quelques exemples sont illustrés dans la ?gure 11.14.
Figure 11.14
Oxiranes naturels dont l’éther
cyclique à trois membres est
en rouge
Le plus simple des oxiranes porte tout simplement le nom « oxirane ». En industrie,
il est possible de transformer de l’éthène en oxirane par une oxydation à l’air en présence d’argent, utilisé en tant que catalyseur, et soumis à de rigoureuses conditions de
pression et de température (voir la ?gure 11.15). L’oxirane est un composé majoritairement utilisé en tant qu’intermédiaire en synthèse organique en raison de sa réactivité
attribuable à la tension angulaire du cycle.
Figure 11.15
Réaction globale de la
préparation industrielle
de l’oxirane
Cette réaction ne s’applique cependant qu’à l’oxirane (C 2 H 4 O). D’autres voies de
synthèse ont été élaborées pour créer une grande variété d’oxiranes, dont l’une est présentée dans la prochaine section.
La xanthoxine est une molécule
participant à la biosynthèse de
l’acide abscissique. Cet acide est
une phytohormone notamment
responsable de la dormance des
bourgeons et des graines.
Santé Canada recommande de
faire preuve de prudence pour
les voyageurs qui se rendent en
Colombie, notamment, puisque
la scopolamine est une drogue
répandue, généralement dissimulée
dans une feuille de papier et
subtilement souf?ée au visage
des voyageurs. Les malfaiteurs
utilisent cette drogue dans le but
de rendre leur victime incapable
de riposter pour ainsi la dévaliser.
La scopolamine est communément
appelée « souf?e du diable ».
11.5 Éthers cycliques
501
L’UICPA recommande de désigner les éthers cycliques à trois membres (dont l’un des
trois atomes est un oxygène) en tant qu’oxiranes. Toutefois, le terme époxyde est couramment employé pour représenter cette catégorie d’éthers cycliques. Divers oxiranes
sont présents naturellement ; quelques exemples sont illustrés dans la ?gure 11.14.
Figure 11.14
Oxiranes naturels dont l’éther
cyclique à trois membres est
en rouge
Le plus simple des oxiranes porte tout simplement le nom « oxirane ». En industrie,
il est possible de transformer de l’éthène en oxirane par une oxydation à l’air en présence d’argent, utilisé en tant que catalyseur, et soumis à de rigoureuses conditions de
pression et de température (voir la ?gure 11.15). L’oxirane est un composé majoritairement utilisé en tant qu’intermédiaire en synthèse organique en raison de sa réactivité
attribuable à la tension angulaire du cycle.
Figure 11.15
Réaction globale de la
préparation industrielle
de l’oxirane
Cette réaction ne s’applique cependant qu’à l’oxirane (C 2 H 4 O). D’autres voies de
synthèse ont été élaborées pour créer une grande variété d’oxiranes, dont l’une est présentée dans la prochaine section.
La xanthoxine est une molécule
participant à la biosynthèse de
l’acide abscissique. Cet acide est
une phytohormone notamment
responsable de la dormance des
bourgeons et des graines.
Santé Canada recommande de
faire preuve de prudence pour
les voyageurs qui se rendent en
Colombie, notamment, puisque
la scopolamine est une drogue
répandue, généralement dissimulée
dans une feuille de papier et
subtilement souf?ée au visage
des voyageurs. Les malfaiteurs
utilisent cette drogue dans le but
de rendre leur victime incapable
de riposter pour ainsi la dévaliser.
La scopolamine est communément
appelée « souf?e du diable ».
11.5 Éthers cycliques
501