Exercice 11.12 Soit les éthers suivants.
a) Écrivez la réaction globale pour chacun de ces éthers lorsqu’ils sont traités
avec un seul équivalent molaire de HOI.
b) Illustrez le mécanisme de chacune des réactions en a).
En?n, il est impossible de cliver une fonction éther comprise entre deux groupements aryles (ArOOOAr′). Dans cette même optique, si un seul des deux groupements
liés à l’oxygène est un aryle, le groupement hydroxyle OOH du phénol, résultant du
clivage, ne peut être remplacé par un halogène, et ce, même en présence d’un excès de
HOX, car aucune substitution nucléophile ne peut s’effectuer sur le carbone hybridé
sp
2 du groupement aryle (voir la ?gure 11.13).
Figure 11.13
Clivage particulier en présence
d’une solution aqueuse de HOX
pour les éthers dont au moins un
des groupements liés à l’oxygène
est un groupement aryle
Exemple 11.2
Démontrez pourquoi il est impossible de cliver une fonction éther comprise
entre deux groupements aryles (ArOOOAr) en présence d’une solution aqueuse
de HOX.
Solution
Il s’agit d’illustrer le mécanisme de la réaction du clivage d’un éther en présence d’un acide
halogéné (HOX) et d’envisager les diverses possibilités de réactions de type S N 1 et S N 2.
11.4 Réactions des éthers
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