f)
g)
10.32 Déterminez les lettres A à F dans les séquences suivantes de réactions chimiques.
10.33 Déterminez les lettres A à I dans les séquences suivantes de réactions chimiques.
Problèmes à indices
Pour les problèmes suivants, découvrez la structure du composé grâce aux indices fournis ci-dessous. Pour chaque
indice, expliquez l’information que vous en avez tirée. Écrivez toutes les étapes du raisonnement menant à votre
réponse.
10.34 1) La formule moléculaire du composé A est C 5 H 12 O.
2) Lorsque le composé A est traité en présence de HCl à chaud, la réaction est très lente. Elle est toutefois
beaucoup plus rapide (quelques minutes) avec l’ajout de ZnCl 2 (test de Lucas).
3) À la suite de la réaction du test de Lucas, un mélange racémique est obtenu.
4) En?n, au cours de la déshydratation (H 2 SO 4 à chaud) du composé A, l’alcène majoritaire formé selon la
règle de Saytzev est disubstitué.
Déterminez la structure simpli?ée du composé A.
10.35 1) La formule moléculaire du composé B est C 5 H 12 O 2 .
2) Lorsque le composé B est oxydé avec le PCC, le produit obtenu renferme une fonction aldéhyde et une
fonction alcool.
3) La réaction de déshydratation (H 2 SO 4 à chaud) du composé B mène au produit suivant :
Déterminez la structure simpli?ée du composé B.
482 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols