10.7 Préparation des alcools et des phénols
Les tableaux 10.5 à 10.7 présentent un aperçu de la préparation des alcools. La préparation des phénols est présentée, quant à elle, dans le tableau 10.8.
Tableau 10.5 Formation d’alcools grâce à des réactions d’addition
et d’oxydation sur les alcènes (sections 7.3.1.1 et 7.3.3.1)
Soit la réaction générale suivante.
Réactifs
Nom de la réaction
Particularités
OA
OB
H 2 O, H 2 SO 4
Hydratation
• Produit selon
Markovnikov
OOH
OH
1) BH 3
2) H 2 O 2 , OH
−
Hydroborationoxydation
• Produit
anti-Markovnikov
OH
OOH
KMnO 4 dilué,
à froid
Oxydation douce
• Formation d’un diol
• Addition syn
OOH
OOH
Tableau 10.6 Formation d’alcools grâce à des réactions d’addition
nucléophile de composés organométalliques sur les
oxiranes, les aldéhydes, les cétones et les dérivés
d’acides carboxyliques (section 9.8)
Soit la réaction générale suivante.
Substrats
ROA
ROCH 2 CH 2 OH
Deux équivalents du réactif de Grignard sont
nécessaires pour obtenir le produit ?nal.
472 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols