à la formation d’un hydrocarbure et d’un sel (ion alcoolate). L’amidure de sodium
(NaNH 2 ), présenté dans la section 7.4.3.1 (voir p. 326) pour former des sels d’alcynes,
est aussi une puissante base qui peut être employée pour déprotoner les alcools (voir
la ?gure 10.5 e).
Figure 10.5
Préparation des ions alcoolate
Les ions alcoolate, étant d’excellents nucléophiles et des bases fortes, sont employés
dans plusieurs réactions de substitution nucléophile et d’élimination. Ils servent, par
exemple, à la synthèse des éthers (voir la section 11.3.2.2, p. 492).
Bien que l’ion hydroxyde (OH
− ) ne soit pas une base suf?samment puissante pour
déprotoner ef?cacement un alcool et former un ion alcoolate, il est assez fort pour transformer un phénol en ion phénolate; cet ion est une base relativement faible, stabilisée
par résonance (voir la ?gure 10.6).
Figure 10.6
Préparation des ions phénolate
Exercice 10.5 Complétez, s’il y a lieu, les réactions suivantes en dessinant la structure des produits obtenus.
La èche vers le haut, dans
une réaction globale, signi?e
un dégagement gazeux.
REMARQUE
450 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols