9.65 Synthétisez les produits ?naux demandés.
Attention !
• Écrivez toutes les conditions expérimentales nécessaires.
• Utilisez tous les réactifs inorganiques de votre choix.
• Utilisez seulement les réactifs organiques provenant du substrat de départ.
• N’inscrivez aucun mécanisme.
Problèmes à indices
Pour les problèmes suivants, découvrez la structure du composé grâce aux indices fournis ci-dessous. Pour chaque
indice, expliquez l’information que vous en avez tirée. Écrivez toutes les étapes du raisonnement menant à votre
réponse.
9.66 1) La formule moléculaire du composé A est C 10 H 21 Br.
2) Lorsque le composé A est traité avec une solution diluée de NaOH, un alcool tertiaire est formé.
3) Si le composé A est traité avec la base forte KNH 2 dans l’ammoniac, deux produits (en deux dimensions)
sont possibles, l’un majoritaire (composé B) et l’autre minoritaire (composé C).
4) Deux isomères géométriques (E et Z) sont possibles pour le composé C. Cependant, il n’y a aucune isomérie
géométrique possible pour le composé B.
5) Lorsque le composé B subit une ozonolyse oxydante, un seul produit est formé, soit une cétone de formule
moléculaire C 5 H 10 O.
Déterminez les structures simpli?ées des composés A, B et C.
9.67 Un composé A possède neuf atomes de carbone, un atome de brome, aucune insaturation et aucun cycle.
Lorsque le composé A est traité avec de l’eau, un composé unique B, résultant d’une substitution nucléophile
d’ordre 1, est obtenu. Ce dernier est optiquement inactif. Lorsque le composé A est traité avec de l’hydroxyde
de potassium (KOH) à chaud ou à froid, le même composé unique B est obtenu. Illustrez les composés A et B à
l’aide des formules semi-développées.
438 Chapitre 9 Composés halogénés
Attention !
• Écrivez toutes les conditions expérimentales nécessaires.
• Utilisez tous les réactifs inorganiques de votre choix.
• Utilisez seulement les réactifs organiques provenant du substrat de départ.
• N’inscrivez aucun mécanisme.
Problèmes à indices
Pour les problèmes suivants, découvrez la structure du composé grâce aux indices fournis ci-dessous. Pour chaque
indice, expliquez l’information que vous en avez tirée. Écrivez toutes les étapes du raisonnement menant à votre
réponse.
9.66 1) La formule moléculaire du composé A est C 10 H 21 Br.
2) Lorsque le composé A est traité avec une solution diluée de NaOH, un alcool tertiaire est formé.
3) Si le composé A est traité avec la base forte KNH 2 dans l’ammoniac, deux produits (en deux dimensions)
sont possibles, l’un majoritaire (composé B) et l’autre minoritaire (composé C).
4) Deux isomères géométriques (E et Z) sont possibles pour le composé C. Cependant, il n’y a aucune isomérie
géométrique possible pour le composé B.
5) Lorsque le composé B subit une ozonolyse oxydante, un seul produit est formé, soit une cétone de formule
moléculaire C 5 H 10 O.
Déterminez les structures simpli?ées des composés A, B et C.
9.67 Un composé A possède neuf atomes de carbone, un atome de brome, aucune insaturation et aucun cycle.
Lorsque le composé A est traité avec de l’eau, un composé unique B, résultant d’une substitution nucléophile
d’ordre 1, est obtenu. Ce dernier est optiquement inactif. Lorsque le composé A est traité avec de l’hydroxyde
de potassium (KOH) à chaud ou à froid, le même composé unique B est obtenu. Illustrez les composés A et B à
l’aide des formules semi-développées.
438 Chapitre 9 Composés halogénés