9.5.4 Synthèse des alcynes par déshydrohalogénation
double (élimination double)
Les éliminations décrites dans les sections précédentes mènent exclusivement à la
formation d’alcènes. Cependant, une déshydrohalogénation double (élimination
double) conduit à la formation d’un alcyne. Les alcynes peuvent être synthétisés à
partir de composés dihalogénés vicinaux ou géminaux. Cette réaction nécessite
l’utilisation d’une base très forte (souvent NaNH 2 ou KNH 2 dans de l’ammoniac
liquide) (voir la ?gure 9.22).
Figure 9.22
Synthèse d’une fonction
alcyne grâce à une
déshydrohalogénation double
(élimination double)
Exercice 9.23 Complétez les réactions suivantes en dessinant la structure du
produit organique en deux dimensions.
9.6 Compétition entre les réactions de
substitution nucléophile et d’élimination
Les réactions de substitution nucléophile d’ordre 2 et d’élimination d’ordre 2 font appel
à des conditions réactionnelles semblables (réactifs, solvants). De ce fait, une compétition aura lieu inévitablement entre ces deux types de réactions. Il en va de même
pour les réactions de substitution nucléophile d’ordre 1 et d’élimination d’ordre 1. Par
conséquent, les chimistes doivent porter une attention particulière aux caractéristiques
propres à chacune de ces réactions au moment du choix des conditions expérimentales
a?n de favoriser le mécanisme réactionnel permettant d’obtenir majoritairement le
produit désiré.
414 Chapitre 9 Composés halogénés
double (élimination double)
Les éliminations décrites dans les sections précédentes mènent exclusivement à la
formation d’alcènes. Cependant, une déshydrohalogénation double (élimination
double) conduit à la formation d’un alcyne. Les alcynes peuvent être synthétisés à
partir de composés dihalogénés vicinaux ou géminaux. Cette réaction nécessite
l’utilisation d’une base très forte (souvent NaNH 2 ou KNH 2 dans de l’ammoniac
liquide) (voir la ?gure 9.22).
Figure 9.22
Synthèse d’une fonction
alcyne grâce à une
déshydrohalogénation double
(élimination double)
Exercice 9.23 Complétez les réactions suivantes en dessinant la structure du
produit organique en deux dimensions.
9.6 Compétition entre les réactions de
substitution nucléophile et d’élimination
Les réactions de substitution nucléophile d’ordre 2 et d’élimination d’ordre 2 font appel
à des conditions réactionnelles semblables (réactifs, solvants). De ce fait, une compétition aura lieu inévitablement entre ces deux types de réactions. Il en va de même
pour les réactions de substitution nucléophile d’ordre 1 et d’élimination d’ordre 1. Par
conséquent, les chimistes doivent porter une attention particulière aux caractéristiques
propres à chacune de ces réactions au moment du choix des conditions expérimentales
a?n de favoriser le mécanisme réactionnel permettant d’obtenir majoritairement le
produit désiré.
414 Chapitre 9 Composés halogénés