Tableau 9.1 Propriétés physiques de quelques composés
monohalogénés et polyhalogénés
Formule
moléculaire
Nom
systématique
Masse
molaire
(g/mol)
Point
d’ébullition
(°C)
Masse
volumique
a
(g/cm
3 )
CH 4
méthane
16,04
−161,7
0,716
CH 3 F
uorométhane
34,03
−78,4
0,566
CH 3 Cl
chlorométhane
50,49
−24,2
0,915
CH 3 Br
bromométhane
94,94
3,6
3,300
CH 3 I
iodométhane
141,94
42,4
2,280
CH 2 Cl 2
dichlorométhane
84,93
39,8-40,0
1,325
CHCl 3
trichlorométhane
119,38
60,5-61,5
1,492
CCl 4
tétrachlorométhane
153,82
76-77
1,594
a. Toutes les valeurs des masses volumiques inscrites dans ce tableau sont celles déterminées à la température
ambiante (25 °C). Les composés gazeux ont été comprimés pour obtenir l’état liquide.
La plupart des composés halogénés sont polaires en raison des liaisons covalentes
polaires COX qu’ils renferment. Cependant, certains composés halogénés (p. ex. : CCl 4 )
ne sont pas polaires, car les dipôles de leurs liaisons carbone-halogène s’annulent globalement dans la molécule (moment dipolaire nul ; μ = 0) (voir la section 1.9, p. 29).
Bien que les composés halogénés soient en général polaires, ils ne sont toutefois pas
solubles dans l’eau ou, du moins, très peu. Par exemple, seulement 1 mL de chloroforme (CHCl 3 ) est soluble dans 100 mL d’eau à la température ambiante. Néanmoins,
les composés halogénés sont solubles dans un grand nombre de solvants organiques
tels que les alcools, les éthers et le benzène.
Exercice 9.1 Classez les composés suivants par ordre croissant de leur point
d’ébullition. Expliquez votre choix.
CH 3 CH 2 Cl
CH 3 CH 2 Br
CH 3 CH 2 F
CH 3 CH 2 I
CH 3 CH 3
9.3 Généralités de la réactivité chimique
des composés halogénés
La liaison covalente polaire COX n’affecte pas seulement les propriétés physiques des composés halogénés, elle est aussi la cause de leur réactivité spéci?que. Dans la liaison COX,
l’halogène est l’élément le plus électronégatif, et donc l’élément porteur de la charge partielle négative (δ
−
). Le carbone, quant à lui, porte la charge partielle positive (δ
+
). Dans les
réactions chimiques, les composés halogénés jouent généralement le rôle d’électrophiles et
ils peuvent subir des attaques réalisées par des nucléophiles et des bases (voir la ?gure 9.3).
Figure 9.3
Liaison covalente polaire COX
et réactions générales possibles
à partir d’un composé halogéné
La réactivité du composé halogéné dépend de la force de la liaison COX. Plus celleci est forte, plus la réactivité est faible. À première vue, il serait précipité de croire que
Z Caractéristiques spectrales des
composés halogénés
cheneliere.ca/chimieorganique
9.3 Généralités de la réactivité chimique des composés halogénés
385
monohalogénés et polyhalogénés
Formule
moléculaire
Nom
systématique
Masse
molaire
(g/mol)
Point
d’ébullition
(°C)
Masse
volumique
a
(g/cm
3 )
CH 4
méthane
16,04
−161,7
0,716
CH 3 F
uorométhane
34,03
−78,4
0,566
CH 3 Cl
chlorométhane
50,49
−24,2
0,915
CH 3 Br
bromométhane
94,94
3,6
3,300
CH 3 I
iodométhane
141,94
42,4
2,280
CH 2 Cl 2
dichlorométhane
84,93
39,8-40,0
1,325
CHCl 3
trichlorométhane
119,38
60,5-61,5
1,492
CCl 4
tétrachlorométhane
153,82
76-77
1,594
a. Toutes les valeurs des masses volumiques inscrites dans ce tableau sont celles déterminées à la température
ambiante (25 °C). Les composés gazeux ont été comprimés pour obtenir l’état liquide.
La plupart des composés halogénés sont polaires en raison des liaisons covalentes
polaires COX qu’ils renferment. Cependant, certains composés halogénés (p. ex. : CCl 4 )
ne sont pas polaires, car les dipôles de leurs liaisons carbone-halogène s’annulent globalement dans la molécule (moment dipolaire nul ; μ = 0) (voir la section 1.9, p. 29).
Bien que les composés halogénés soient en général polaires, ils ne sont toutefois pas
solubles dans l’eau ou, du moins, très peu. Par exemple, seulement 1 mL de chloroforme (CHCl 3 ) est soluble dans 100 mL d’eau à la température ambiante. Néanmoins,
les composés halogénés sont solubles dans un grand nombre de solvants organiques
tels que les alcools, les éthers et le benzène.
Exercice 9.1 Classez les composés suivants par ordre croissant de leur point
d’ébullition. Expliquez votre choix.
CH 3 CH 2 Cl
CH 3 CH 2 Br
CH 3 CH 2 F
CH 3 CH 2 I
CH 3 CH 3
9.3 Généralités de la réactivité chimique
des composés halogénés
La liaison covalente polaire COX n’affecte pas seulement les propriétés physiques des composés halogénés, elle est aussi la cause de leur réactivité spéci?que. Dans la liaison COX,
l’halogène est l’élément le plus électronégatif, et donc l’élément porteur de la charge partielle négative (δ
−
). Le carbone, quant à lui, porte la charge partielle positive (δ
+
). Dans les
réactions chimiques, les composés halogénés jouent généralement le rôle d’électrophiles et
ils peuvent subir des attaques réalisées par des nucléophiles et des bases (voir la ?gure 9.3).
Figure 9.3
Liaison covalente polaire COX
et réactions générales possibles
à partir d’un composé halogéné
La réactivité du composé halogéné dépend de la force de la liaison COX. Plus celleci est forte, plus la réactivité est faible. À première vue, il serait précipité de croire que
Z Caractéristiques spectrales des
composés halogénés
cheneliere.ca/chimieorganique
9.3 Généralités de la réactivité chimique des composés halogénés
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