Figure 8.27
Régiosélectivité des
substitutions électrophiles
aromatiques en prenant comme
exemples les synthèses
a) Du m-bromonitrobenzène ;
b) Du o-bromonitrobenzène
et du p-bromonitrobenzène
De plus, dans la ?gure 8.27, la deuxième étape de la synthèse en b), soit la nitration du
bromobenzène, est plus rapide que celle de la synthèse en a). Cela s’explique par la présence du substituant OBr, un désactivant faible comparativement au substituant ONO 2 ,
un désactivant fort.
Exercice 8.10 Déterminez une voie de synthèse permettant d’obtenir les
produits suivants à partir du benzène et de tous les réactifs de votre choix.
S’il y a plus d’un substituant sur un même cycle benzénique, le plus activant (activant fort) sera toujours celui qui déterminera la position d’un nouveau substituant à
ajouter, puisqu’il permet la substitution électrophile aromatique la plus rapide (voir la
?gure 8.28, page suivante). Lorsque deux substituants (ou plus) sont désactivants sur un
même cycle benzénique, la position de l’électrophile est alors dictée par le substituant le
moins désactivant. Dans ce dernier cas, la réaction de substitution électrophile aromatique peut tout de même avoir lieu, mais elle se produit très lentement.
8.7 Importance des effets des substituants en synthèse organique
369
Régiosélectivité des
substitutions électrophiles
aromatiques en prenant comme
exemples les synthèses
a) Du m-bromonitrobenzène ;
b) Du o-bromonitrobenzène
et du p-bromonitrobenzène
De plus, dans la ?gure 8.27, la deuxième étape de la synthèse en b), soit la nitration du
bromobenzène, est plus rapide que celle de la synthèse en a). Cela s’explique par la présence du substituant OBr, un désactivant faible comparativement au substituant ONO 2 ,
un désactivant fort.
Exercice 8.10 Déterminez une voie de synthèse permettant d’obtenir les
produits suivants à partir du benzène et de tous les réactifs de votre choix.
S’il y a plus d’un substituant sur un même cycle benzénique, le plus activant (activant fort) sera toujours celui qui déterminera la position d’un nouveau substituant à
ajouter, puisqu’il permet la substitution électrophile aromatique la plus rapide (voir la
?gure 8.28, page suivante). Lorsque deux substituants (ou plus) sont désactivants sur un
même cycle benzénique, la position de l’électrophile est alors dictée par le substituant le
moins désactivant. Dans ce dernier cas, la réaction de substitution électrophile aromatique peut tout de même avoir lieu, mais elle se produit très lentement.
8.7 Importance des effets des substituants en synthèse organique
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