Le nitrobenzène, obtenu à la suite de la nitration du benzène, est un composé qui possède une odeur d’amandes. Il est utilisé, entre autres, en tant que solvant dans certaines
peintures et pour la fabrication de cires à chaussures et de vernis à planchers dans le but
de camouer des odeurs désagréables. Le nitrobenzène est utilisé principalement dans
la synthèse de l’amine aromatique la plus importante, soit l’aniline, servant à produire
de nombreux colorants. La ?gure 8.14 illustre une réaction de réduction du groupement
nitro menant à la formation du groupement amino. Il existe également d’autres réactions
de réduction des groupements nitros, notamment l’hydrogénation catalytique (H 2 , Pd/C).
Figure 8.14
Synthèse de l’aniline
8.4.4 Sulfonation
Au cours d’une réaction de sulfonation, le groupement acide sulfonique (OSO 3 H)
substitue l’un des hydrogènes du cycle benzénique. Pour réaliser ce type de réaction,
ce sont les ions HSO 3
+
, de forts électrophiles, qui sont utilisés. Ceux-ci sont formés en
employant de l’acide sulfurique concentré (H 2 SO 4 ) en présence de trioxyde de soufre
(SO 3 ), formant un mélange appelé oléum (ou acide sulfurique fumant). Le mécanisme
réactionnel de la sulfonation est présenté dans la ?gure 8.15.
Figure 8.15
Mécanisme réactionnel
de la sulfonation du
benzène
Le produit obtenu au cours d’une réaction de sulfonation du benzène est l’acide
benzènesulfonique. Il s’agit d’un acide organique puissant servant notamment de
catalyseur dans les réactions d’estéri?cation et de déshydratation. De plus, il est un
précurseur dans la synthèse des sulfonamides, soit des composés ayant des propriétés
antibactériennes. Lorsqu’il est soumis à des températures élevées en présence de NaOH,
l’acide benzènesulfonique est transformé en phénol (voir la ?gure 8.16, page suivante).
8.4 Substitution électrophile aromatique
353
peintures et pour la fabrication de cires à chaussures et de vernis à planchers dans le but
de camouer des odeurs désagréables. Le nitrobenzène est utilisé principalement dans
la synthèse de l’amine aromatique la plus importante, soit l’aniline, servant à produire
de nombreux colorants. La ?gure 8.14 illustre une réaction de réduction du groupement
nitro menant à la formation du groupement amino. Il existe également d’autres réactions
de réduction des groupements nitros, notamment l’hydrogénation catalytique (H 2 , Pd/C).
Figure 8.14
Synthèse de l’aniline
8.4.4 Sulfonation
Au cours d’une réaction de sulfonation, le groupement acide sulfonique (OSO 3 H)
substitue l’un des hydrogènes du cycle benzénique. Pour réaliser ce type de réaction,
ce sont les ions HSO 3
+
, de forts électrophiles, qui sont utilisés. Ceux-ci sont formés en
employant de l’acide sulfurique concentré (H 2 SO 4 ) en présence de trioxyde de soufre
(SO 3 ), formant un mélange appelé oléum (ou acide sulfurique fumant). Le mécanisme
réactionnel de la sulfonation est présenté dans la ?gure 8.15.
Figure 8.15
Mécanisme réactionnel
de la sulfonation du
benzène
Le produit obtenu au cours d’une réaction de sulfonation du benzène est l’acide
benzènesulfonique. Il s’agit d’un acide organique puissant servant notamment de
catalyseur dans les réactions d’estéri?cation et de déshydratation. De plus, il est un
précurseur dans la synthèse des sulfonamides, soit des composés ayant des propriétés
antibactériennes. Lorsqu’il est soumis à des températures élevées en présence de NaOH,
l’acide benzènesulfonique est transformé en phénol (voir la ?gure 8.16, page suivante).
8.4 Substitution électrophile aromatique
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