Problèmes à indices
Pour les problèmes suivants, découvrez la structure du composé grâce aux indices fournis. Pour chaque indice,
expliquez l’information que vous en avez tirée. Écrivez toutes les étapes du raisonnement menant à votre réponse.
7.65 1) Une solution avec du brome devient incolore en présence de ce composé.
2) Composé qui, au cours d’une combustion complète, mène à la formation de trois molécules de CO 2 .
3) Composé qui ne réagit pas, ou très lentement, avec une solution aqueuse acide (H 2 O, H 2 SO 4 ).
7.66 1) Composé monocyclique de formule moléculaire C 6 H 8 .
2) Le spectre infrarouge présente des pics caractéristiques de 3140 à 3020 cm
−1 et de 1680 à 1620 cm
−1
.
3) Le traitement au KMnO 4 concentré et à chaud forme deux produits distincts.
7.67 1) Composé de formule moléculaire C 7 H 14 .
2) Le composé réagit avec une solution de brome.
3) L’ozonolyse réductrice mène à la formation d’un aldéhyde et d’une cétone.
4) L’hydrogénation catalytique de la structure ne crée aucun carbone stéréogénique.
5) La chaîne principale du composé n’a que cinq carbones.
Stéréosélectivité des réactions des alcènes et des alcynes
7.68 Enrichissement En tenant compte de la stéréochimie du substrat, déterminez en trois dimensions le ou les
produits obtenus à la suite des réactions suivantes.
7.69 Enrichissement Déterminez une voie de synthèse pour former chacune de ces molécules à partir du but-2-yne
(CH 3 OCqCOCH 3 ).
Exercices supplémentaires
341
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2) Composé qui, au cours d’une combustion complète, mène à la formation de trois molécules de CO 2 .
3) Composé qui ne réagit pas, ou très lentement, avec une solution aqueuse acide (H 2 O, H 2 SO 4 ).
7.66 1) Composé monocyclique de formule moléculaire C 6 H 8 .
2) Le spectre infrarouge présente des pics caractéristiques de 3140 à 3020 cm
−1 et de 1680 à 1620 cm
−1
.
3) Le traitement au KMnO 4 concentré et à chaud forme deux produits distincts.
7.67 1) Composé de formule moléculaire C 7 H 14 .
2) Le composé réagit avec une solution de brome.
3) L’ozonolyse réductrice mène à la formation d’un aldéhyde et d’une cétone.
4) L’hydrogénation catalytique de la structure ne crée aucun carbone stéréogénique.
5) La chaîne principale du composé n’a que cinq carbones.
Stéréosélectivité des réactions des alcènes et des alcynes
7.68 Enrichissement En tenant compte de la stéréochimie du substrat, déterminez en trois dimensions le ou les
produits obtenus à la suite des réactions suivantes.
7.69 Enrichissement Déterminez une voie de synthèse pour former chacune de ces molécules à partir du but-2-yne
(CH 3 OCqCOCH 3 ).
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