Exercice 7.1 Il existe deux composés portant le nom 1,2-dichloroéthène.
Dessinez les structures tridimensionnelles possibles de ces composés et associezles aux propriétés physiques suivantes :
p. éb. : 60 °C ; p. éb. : 48 °C ; μ = 0 ; μ ≠ 0
Expliquez ces propriétés physiques distinctes pour les deux composés.
7.2 Caractéristiques de la liaison double
et de la liaison triple
Selon la théorie des orbitales hybrides (voir la section 1.8, p. 19), une liaison double
CPC est composée d’une liaison σ et d’une liaison π, alors qu’une liaison triple CqC
est constituée d’une liaison σ et de deux liaisons π. Les deux électrons d’une liaison σ
sont localisés entre les noyaux des atomes de carbone qui forment la liaison, c’està-dire dans un axe internucléaire. Pour leur part, les électrons des liaisons π sont situés
en périphérie des noyaux, soit de part et d’autre du plan dé?ni par les liaisons σ. Ces
électrons π sont globalement plus éloignés des noyaux des atomes, et donc moins bien
retenus par ces derniers. Ils sont ainsi plus disponibles pour réaliser des réactions
chimiques. La liaison π peut donner ses électrons, et donc agir à titre de nucléophile
(voir le tableau 4.5, p. 189).
Le tableau 7.2 présente les principales caractéristiques des liaisons double et triple.
Tableau 7.2
Caractéristiques de la liaison double et de la liaison triple
Liaison double CPC
Liaison triple CqC
Chaque carbone adopte une géométrie triangulaire plane,
étant entouré de trois paquets d’électrons de valence dont
les angles de liaison sont de 120°.
Chaque carbone adopte une géométrie linéaire, étant entouré de
deux paquets d’électrons de valence dont les angles de liaison sont
de 180°.
Chaque carbone de la liaison double possède trois orbitales
hybrides sp
2 et une orbitale atomique p perpendiculaire au
plan des orbitales hybrides (voir la ?gure 1.23, p. 26).
Chaque carbone de la liaison triple possède deux orbitales hybrides sp
et deux orbitales atomiques p perpendiculaires entre elles ainsi qu’au
plan (à la ligne) des orbitales hybrides (voir la ?gure 1.25, p. 28 ).
La liaison CPC est une liaison covalente non polaire.
La carte de potentiel électrostatique présente toutefois un
enrichissement électronique entre les noyaux de carbone,
illustrant la disponibilité des électrons π et le caractère
nucléophile de la liaison double.
La liaison CqC est une liaison covalente non polaire. La carte
de potentiel électrostatique présente toutefois un enrichissement
électronique entre les noyaux de carbone, illustrant la disponibilité
des électronsπ et le caractère nucléophile de la liaison triple.
7.2 Caractéristiques de la liaison double et de la liaison triple
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Dessinez les structures tridimensionnelles possibles de ces composés et associezles aux propriétés physiques suivantes :
p. éb. : 60 °C ; p. éb. : 48 °C ; μ = 0 ; μ ≠ 0
Expliquez ces propriétés physiques distinctes pour les deux composés.
7.2 Caractéristiques de la liaison double
et de la liaison triple
Selon la théorie des orbitales hybrides (voir la section 1.8, p. 19), une liaison double
CPC est composée d’une liaison σ et d’une liaison π, alors qu’une liaison triple CqC
est constituée d’une liaison σ et de deux liaisons π. Les deux électrons d’une liaison σ
sont localisés entre les noyaux des atomes de carbone qui forment la liaison, c’està-dire dans un axe internucléaire. Pour leur part, les électrons des liaisons π sont situés
en périphérie des noyaux, soit de part et d’autre du plan dé?ni par les liaisons σ. Ces
électrons π sont globalement plus éloignés des noyaux des atomes, et donc moins bien
retenus par ces derniers. Ils sont ainsi plus disponibles pour réaliser des réactions
chimiques. La liaison π peut donner ses électrons, et donc agir à titre de nucléophile
(voir le tableau 4.5, p. 189).
Le tableau 7.2 présente les principales caractéristiques des liaisons double et triple.
Tableau 7.2
Caractéristiques de la liaison double et de la liaison triple
Liaison double CPC
Liaison triple CqC
Chaque carbone adopte une géométrie triangulaire plane,
étant entouré de trois paquets d’électrons de valence dont
les angles de liaison sont de 120°.
Chaque carbone adopte une géométrie linéaire, étant entouré de
deux paquets d’électrons de valence dont les angles de liaison sont
de 180°.
Chaque carbone de la liaison double possède trois orbitales
hybrides sp
2 et une orbitale atomique p perpendiculaire au
plan des orbitales hybrides (voir la ?gure 1.23, p. 26).
Chaque carbone de la liaison triple possède deux orbitales hybrides sp
et deux orbitales atomiques p perpendiculaires entre elles ainsi qu’au
plan (à la ligne) des orbitales hybrides (voir la ?gure 1.25, p. 28 ).
La liaison CPC est une liaison covalente non polaire.
La carte de potentiel électrostatique présente toutefois un
enrichissement électronique entre les noyaux de carbone,
illustrant la disponibilité des électrons π et le caractère
nucléophile de la liaison double.
La liaison CqC est une liaison covalente non polaire. La carte
de potentiel électrostatique présente toutefois un enrichissement
électronique entre les noyaux de carbone, illustrant la disponibilité
des électronsπ et le caractère nucléophile de la liaison triple.
7.2 Caractéristiques de la liaison double et de la liaison triple
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