6.26 En présence d’une quantité sufsante de Cl 2 et d’une source d’irradiation lumineuse, vous effectuez une dichloration du butane.
a) Sans tenir compte de la stéréochimie, combien de produits principaux sont obtenus à la suite de cette réaction ? À l’aide des formules simpliées, dessinez la structure de tous ces produits et nommez-les selon les
règles de l’UICPA.
b) Existe-t-il une relation entre ces produits ? Si oui, précisez la nature de cette relation.
6.27 Illustrez le mécanisme menant à la formation du produit majoritaire de la monobromation des alcanes suivants. Dans
chacun des cas, expliquez brièvement votre choix du produit majoritaire et nommez-le selon les règles de l’UICPA.
6.28 Au cours d’une réaction de chloration du propane, expliquez la formation de traces des produits suivants.
6.29 Problème à indices Découvrez la structure du composé grâce aux indices fournis ci-dessous. Pour chaque indice,
expliquez l’information que vous en avez tirée. Écrivez toutes les étapes du raisonnement menant à votre réponse.
1) La combustion complète de l’alcane mène à la formation de quatre molécules de CO 2 et de cinq molécules de H 2 O.
2) La monobromation de cet alcane conduit à la formation d’un produit nettement majoritaire, tandis que la
monochloration mène à un mélange de deux produits principaux.
Stéréosélectivité des réactions d’halogénation radicalaire
6.30 Enrichissement En prenant en considération les carbones stéréogéniques, combien de produits sont obtenus à
la suite d’une monochloration de chaque alcane suivant ? Dans chacun des cas, expliquez votre réponse en dessinant les structures des principaux produits possibles et nommez-les selon les règles de l’UICPA.
a) pentane
b) 2-méthylhexane
c)
6.31 Enrichissement En prenant en considération les carbones stéréogéniques, dessinez tous les principaux produits
possibles pour les réactions de monohalogénation suivantes et nommez-les selon les règles de l’UICPA.
6.32 Enrichissement Expliquez l’afrmation suivante : « Si aucun carbone stéréogénique n’est formé, comme dans le
cas de la synthèse du 1-chlorobutane, les attaques en dessous et au-dessus du radical mènent au même produit. »
Démontrez cette afrmation à l’aide d’un mécanisme en trois dimensions.
6.33 Enrichissement En tenant compte de la stéréochimie, combien de produits principaux sont obtenus à la suite
de la réaction de l’exercice 6.26 ? Dessinez la structure de tous ces produits et nommez-les selon les règles de
l’UICPA.
6.34 Enrichissement Soit la réaction suivante.
a) Dessinez la structure de tous les principaux produits possibles
résultant de la monochloration du (R)-2-chloropentane
et nommez-les selon les règles de l’UICPA.
b) Existe-t-il des relations stéréochimiques entre ces produits ? Si oui,
précisez la nature de ces relations.
c) Sont-ils tous optiquement actifs (chiraux) ? Expliquez brièvement
votre réponse.
276 Chapitre 6 Alcanes
a) Sans tenir compte de la stéréochimie, combien de produits principaux sont obtenus à la suite de cette réaction ? À l’aide des formules simpliées, dessinez la structure de tous ces produits et nommez-les selon les
règles de l’UICPA.
b) Existe-t-il une relation entre ces produits ? Si oui, précisez la nature de cette relation.
6.27 Illustrez le mécanisme menant à la formation du produit majoritaire de la monobromation des alcanes suivants. Dans
chacun des cas, expliquez brièvement votre choix du produit majoritaire et nommez-le selon les règles de l’UICPA.
6.28 Au cours d’une réaction de chloration du propane, expliquez la formation de traces des produits suivants.
6.29 Problème à indices Découvrez la structure du composé grâce aux indices fournis ci-dessous. Pour chaque indice,
expliquez l’information que vous en avez tirée. Écrivez toutes les étapes du raisonnement menant à votre réponse.
1) La combustion complète de l’alcane mène à la formation de quatre molécules de CO 2 et de cinq molécules de H 2 O.
2) La monobromation de cet alcane conduit à la formation d’un produit nettement majoritaire, tandis que la
monochloration mène à un mélange de deux produits principaux.
Stéréosélectivité des réactions d’halogénation radicalaire
6.30 Enrichissement En prenant en considération les carbones stéréogéniques, combien de produits sont obtenus à
la suite d’une monochloration de chaque alcane suivant ? Dans chacun des cas, expliquez votre réponse en dessinant les structures des principaux produits possibles et nommez-les selon les règles de l’UICPA.
a) pentane
b) 2-méthylhexane
c)
6.31 Enrichissement En prenant en considération les carbones stéréogéniques, dessinez tous les principaux produits
possibles pour les réactions de monohalogénation suivantes et nommez-les selon les règles de l’UICPA.
6.32 Enrichissement Expliquez l’afrmation suivante : « Si aucun carbone stéréogénique n’est formé, comme dans le
cas de la synthèse du 1-chlorobutane, les attaques en dessous et au-dessus du radical mènent au même produit. »
Démontrez cette afrmation à l’aide d’un mécanisme en trois dimensions.
6.33 Enrichissement En tenant compte de la stéréochimie, combien de produits principaux sont obtenus à la suite
de la réaction de l’exercice 6.26 ? Dessinez la structure de tous ces produits et nommez-les selon les règles de
l’UICPA.
6.34 Enrichissement Soit la réaction suivante.
a) Dessinez la structure de tous les principaux produits possibles
résultant de la monochloration du (R)-2-chloropentane
et nommez-les selon les règles de l’UICPA.
b) Existe-t-il des relations stéréochimiques entre ces produits ? Si oui,
précisez la nature de ces relations.
c) Sont-ils tous optiquement actifs (chiraux) ? Expliquez brièvement
votre réponse.
276 Chapitre 6 Alcanes