Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
š de décrire les caractéristiques structurales et les propriétés physiques des alcanes ;
š de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur des alcanes :
• combustion (complète et incomplète),
• halogénation radicalaire (Cl 2 ou Br 2 en présence de
lumière, hν, ou de chaleur) ;
š d’illustrer le mécanisme réactionnel de l’halogénation
radicalaire sur les alcanes ;
š de prévoir la stabilité des intermédiaires réactionnels,
la nature des produits naux et leur abondance relative au cours des réactions d’halogénation radicalaire
sur les alcanes, selon la nature du réactif ;
š de déterminer la structure d’un alcane à l’aide de ses
propriétés physiques et chimiques caractéristiques ;
Enrichissement
š de prévoir l’arrangement spatial des produits obtenus à la suite des réactions d’halogénation radicalaire
sur les alcanes lorsqu’il y a formation d’un carbone
stéréogénique.
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
Structure des alcanes et propriétés physiques
6.18 Soit les cinq hydrocarbures suivants.
i) 2-méthylheptane
ii) octane
iii) 3,3-diméthylhexane
iv) décane
v) 2-méthylhexane
a) Classez-les par ordre croissant de leur point d’ébullition.
b) Lesquels font partie de la même série homologue ? Expliquez brièvement vos réponses.
6.19 Le cétane (ou hexadécane) est un alcane acyclique de formule moléculaire C 16 H 34 . Il est l’un des constituants
du gazole. L’indice de cétane est particulièrement important, spécialement pour les moteurs diesel, car il
permet d’évaluer la capacité d’un carburant à s’enammer. Cet alcane est-il à l’état solide, liquide ou gazeux à
la température ambiante ? Justiez brièvement votre réponse.
6.20 Depuis plusieurs années, les huiles et les graisses (qui sont des esters d’acides gras) présentes dans notre alimentation font souvent partie de l’actualité. Par exemple, dans divers médias, il est recommandé de modérer la consommation de gras saturés, car ces derniers sont nuisibles à la santé, puisqu’ils augmentent le taux de cholestérol.
Soit les quatre acides gras saturés suivants.
a) Sont-ils des membres d’une même série homologue ?
b) Lequel possède le point de fusion le plus élevé ?
c) Lequel est le plus soluble dans l’eau ?
Expliquez brièvement vos réponses.
Les acides gras saturés sont présents en
grande quantité dans les matières grasses
animales trouvées, entre autres, dans le lait,
le beurre, les fromages et les viandes.
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