RÉSUMÉ
Caractéristiques des alcanes
• Principales sources d’alcanes : gaz naturel et pétrole (section 6.1)
• Formule moléculaire générale d’un alcane acyclique : C n H 2n + 2 (section 6.2)
• Géométrie tétraédrique (angle de 109,5°) (section 6.2)
• Molécules apolaires ne renfermant que des liaisons simples (liens σ) covalentes non
polaires COC et COH (sections 6.2 et 6.3)
• Attractions intermoléculaires : forces de dispersion de London (section 6.3)
• Faibles points de fusion et d’ébullition, comparativement à des molécules organiques
de taille similaire impliquant des hétéroatomes, et donc d’autres types d’attractions
intermoléculaires (section 6.3)
Réactions des alcanes
Combustion (section 6.4.1)
• Complète
• Incomplète (exemples avec le méthane)
2 CH 4 + 3 O 2
2 CO + 4 H 2 O
CH 4 + O 2
C + 2 H 2 O
CH 4 + O 2
CH 2 O + H 2 O
Halogénation radicalaire (section 6.4.2)
L’alcane peut subir une ou plusieurs halogénations, selon les conditions expérimentales
(p. ex. : excès d’halogène).
Ex. de monohalogénation :
Ex. de polyhalogénation :
• Mécanisme de l’halogénation radicalaire en chaîne (section 6.4.2.1)
L’halogénation radicalaire s’effectue en trois phases : l’amorçage (ou initiation), la propagation et la terminaison.
• Régiosélectivité de la chloration et de la bromation (section 6.4.2.2)
Favorisant presqu’exclusivement la formation de l’isomère provenant de l’intermédiaire réactionnel (le radical) le plus stable, la bromation est grandement régiosélective. La régiosélectivité de la chloration est, quant à elle, plus faible puisqu’elle ne
favorise que légèrement la formation du radical le plus stable. Le pourcentage de cet
isomère est alors un peu plus élevé que celui attendu selon la distribution statistique
(qui ne tient compte que du nombre d’hydrogènes équivalents).
Résumé
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Caractéristiques des alcanes
• Principales sources d’alcanes : gaz naturel et pétrole (section 6.1)
• Formule moléculaire générale d’un alcane acyclique : C n H 2n + 2 (section 6.2)
• Géométrie tétraédrique (angle de 109,5°) (section 6.2)
• Molécules apolaires ne renfermant que des liaisons simples (liens σ) covalentes non
polaires COC et COH (sections 6.2 et 6.3)
• Attractions intermoléculaires : forces de dispersion de London (section 6.3)
• Faibles points de fusion et d’ébullition, comparativement à des molécules organiques
de taille similaire impliquant des hétéroatomes, et donc d’autres types d’attractions
intermoléculaires (section 6.3)
Réactions des alcanes
Combustion (section 6.4.1)
• Complète
• Incomplète (exemples avec le méthane)
2 CH 4 + 3 O 2
2 CO + 4 H 2 O
CH 4 + O 2
C + 2 H 2 O
CH 4 + O 2
CH 2 O + H 2 O
Halogénation radicalaire (section 6.4.2)
L’alcane peut subir une ou plusieurs halogénations, selon les conditions expérimentales
(p. ex. : excès d’halogène).
Ex. de monohalogénation :
Ex. de polyhalogénation :
• Mécanisme de l’halogénation radicalaire en chaîne (section 6.4.2.1)
L’halogénation radicalaire s’effectue en trois phases : l’amorçage (ou initiation), la propagation et la terminaison.
• Régiosélectivité de la chloration et de la bromation (section 6.4.2.2)
Favorisant presqu’exclusivement la formation de l’isomère provenant de l’intermédiaire réactionnel (le radical) le plus stable, la bromation est grandement régiosélective. La régiosélectivité de la chloration est, quant à elle, plus faible puisqu’elle ne
favorise que légèrement la formation du radical le plus stable. Le pourcentage de cet
isomère est alors un peu plus élevé que celui attendu selon la distribution statistique
(qui ne tient compte que du nombre d’hydrogènes équivalents).
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