Les alcanes, des molécules non polaires, sont solubles dans plusieurs solvants organiques, eux-mêmes non polaires, tels que le benzène et le toluène. Par contre, ils sont
insolubles dans l’eau, puisque les molécules d’eau sont polaires et qu’elles effectuent
des attractions intermoléculaires de type pont hydrogène. Ainsi, les alcanes sont
hydrophobes, car leurs attractions intermoléculaires sont trop différentes par rapport
à celles de l’eau. En effet, il serait énergétiquement beaucoup trop désavantageux pour
les molécules d’eau de rompre leurs ponts hydrogène a?n de réaliser des forces de dispersion de London avec des molécules d’alcane.
Les plantes mettent à pro?t cette insolubilité en recouvrant leurs fruits et leurs
feuilles de diverses cires, soit de longues chaînes d’alcanes, qui jouent le rôle de membranes protectrices. À titre d’exemple, la pomme renferme des alcanes linéaires de formule moléculaire n-C 27 H 56 et n-C 29 H 60 , les feuilles de chou contiennent du n-C 29 H 60 et
les feuilles de tabac, du n-C 31 H 64 . Cette couche hydrophobe permet à la plante ou au
fruit de ne pas se déshydrater trop rapidement, surtout en période de grande chaleur.
6.4 Réactions des alcanes
Les alcanes sont des molécules très stables. En effet, ils ne réagissent généralement ni
avec les bases, ni avec les acides, ni même avec les agents oxydants ou réducteurs. Pour
cette raison, ils sont très souvent utilisés comme solvants, car ils permettent de solubiliser
divers réactifs organiques ou inorganiques sans pour autant interférer dans la réaction.
Ce sont également de bons solvants employés dans diverses méthodes de puri?cation
telles que la cristallisation, l’extraction et la chromatographie. Les alcanes doivent leur
très faible réactivité chimique au fait que les liaisons qui les composent sont covalentes
non polaires, de type sigma et très fortes.
Malgré leur inertie et l’absence de groupements fonctionnels dans leur structure, ils
réagissent cependant avec l’oxygène (combustion) ou avec certains halogènes, sous de
rigoureuses conditions expérimentales. Les prochaines sections de ce chapitre traitent
de ces réactions.
6.4.1 Combustion (oxydation)
Les alcanes sont principalement utilisés à titre de combustibles. Lorsque les alcanes
sont mis en présence d’une étincelle ou d’une amme, ils réagissent avec l’oxygène, ce
qui donne lieu à une réaction vive et très exothermique (∆H < 0) : la combustion. Une
fois amorcée, elle se réalise spontanément. Cette réaction, aussi simple soit-elle, vaut
son pesant d’or, car elle est exploitée comme source de puissance de propulsion dans les
moteurs à essence ou comme source de chaleur (gaz naturel et mazout). Il existe deux
types de combustion, soit la combustion complète et la combustion incomplète, selon
l’abondance d’oxygène consommé au cours de la réaction.
La combustion complète ne peut se réaliser que lorsque l’oxygène est en quantité
suf?sante dans le milieu réactionnel. En pareil cas, l’alcane est entièrement transformé
en dioxyde de carbone (CO 2 ) et en eau (voir la ?gure 6.3). Ce type de transformation chimique entre dans la catégorie des réactions d’oxydation, car toutes les liaisons
COC et COH des alcanes, dont les nombres d’oxydation des atomes de carbone
sont respectivement de 0 et −4, se convertissent en liaisons COO dans la molécule de
dioxyde de carbone, dont le nombre d’oxydation du carbone est à son niveau le plus
oxydé, soit +4.
La masse volumique des alcanes
étant plus petite que celle de l’eau
(ρ eau = 0,997 g/cm
3 à la température
ambiante), cela explique pourquoi
le pétrole ?otte à la surface de l’eau
lorsqu’il y a un déversement.
Pour que la ?amme olympique soit
visible dans le plus grand éventail
possible de conditions météorologiques, le combustible employé
con tient un mélange de propane,
de 2méthylpropane (isobutane)
et d’autres hydrocarbures.
La vapeur d’eau condensée est
responsable de la fumée blanche
observée à la sortie des tuyaux
d’échappement des voitures lorsque
la température est fraîche.
Z Caractéristiques spectrales
des alcanes
cheneliere.ca/chimieorganique
258 Chapitre 6 Alcanes
insolubles dans l’eau, puisque les molécules d’eau sont polaires et qu’elles effectuent
des attractions intermoléculaires de type pont hydrogène. Ainsi, les alcanes sont
hydrophobes, car leurs attractions intermoléculaires sont trop différentes par rapport
à celles de l’eau. En effet, il serait énergétiquement beaucoup trop désavantageux pour
les molécules d’eau de rompre leurs ponts hydrogène a?n de réaliser des forces de dispersion de London avec des molécules d’alcane.
Les plantes mettent à pro?t cette insolubilité en recouvrant leurs fruits et leurs
feuilles de diverses cires, soit de longues chaînes d’alcanes, qui jouent le rôle de membranes protectrices. À titre d’exemple, la pomme renferme des alcanes linéaires de formule moléculaire n-C 27 H 56 et n-C 29 H 60 , les feuilles de chou contiennent du n-C 29 H 60 et
les feuilles de tabac, du n-C 31 H 64 . Cette couche hydrophobe permet à la plante ou au
fruit de ne pas se déshydrater trop rapidement, surtout en période de grande chaleur.
6.4 Réactions des alcanes
Les alcanes sont des molécules très stables. En effet, ils ne réagissent généralement ni
avec les bases, ni avec les acides, ni même avec les agents oxydants ou réducteurs. Pour
cette raison, ils sont très souvent utilisés comme solvants, car ils permettent de solubiliser
divers réactifs organiques ou inorganiques sans pour autant interférer dans la réaction.
Ce sont également de bons solvants employés dans diverses méthodes de puri?cation
telles que la cristallisation, l’extraction et la chromatographie. Les alcanes doivent leur
très faible réactivité chimique au fait que les liaisons qui les composent sont covalentes
non polaires, de type sigma et très fortes.
Malgré leur inertie et l’absence de groupements fonctionnels dans leur structure, ils
réagissent cependant avec l’oxygène (combustion) ou avec certains halogènes, sous de
rigoureuses conditions expérimentales. Les prochaines sections de ce chapitre traitent
de ces réactions.
6.4.1 Combustion (oxydation)
Les alcanes sont principalement utilisés à titre de combustibles. Lorsque les alcanes
sont mis en présence d’une étincelle ou d’une amme, ils réagissent avec l’oxygène, ce
qui donne lieu à une réaction vive et très exothermique (∆H < 0) : la combustion. Une
fois amorcée, elle se réalise spontanément. Cette réaction, aussi simple soit-elle, vaut
son pesant d’or, car elle est exploitée comme source de puissance de propulsion dans les
moteurs à essence ou comme source de chaleur (gaz naturel et mazout). Il existe deux
types de combustion, soit la combustion complète et la combustion incomplète, selon
l’abondance d’oxygène consommé au cours de la réaction.
La combustion complète ne peut se réaliser que lorsque l’oxygène est en quantité
suf?sante dans le milieu réactionnel. En pareil cas, l’alcane est entièrement transformé
en dioxyde de carbone (CO 2 ) et en eau (voir la ?gure 6.3). Ce type de transformation chimique entre dans la catégorie des réactions d’oxydation, car toutes les liaisons
COC et COH des alcanes, dont les nombres d’oxydation des atomes de carbone
sont respectivement de 0 et −4, se convertissent en liaisons COO dans la molécule de
dioxyde de carbone, dont le nombre d’oxydation du carbone est à son niveau le plus
oxydé, soit +4.
La masse volumique des alcanes
étant plus petite que celle de l’eau
(ρ eau = 0,997 g/cm
3 à la température
ambiante), cela explique pourquoi
le pétrole ?otte à la surface de l’eau
lorsqu’il y a un déversement.
Pour que la ?amme olympique soit
visible dans le plus grand éventail
possible de conditions météorologiques, le combustible employé
con tient un mélange de propane,
de 2méthylpropane (isobutane)
et d’autres hydrocarbures.
La vapeur d’eau condensée est
responsable de la fumée blanche
observée à la sortie des tuyaux
d’échappement des voitures lorsque
la température est fraîche.
Z Caractéristiques spectrales
des alcanes
cheneliere.ca/chimieorganique
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