Exemple 6.1
Parmi les composés suivants, déterminez ceux qui font partie de la même série
homologue que l’hexane C 6 H 14 .
C 5 H 12 (pentane)
C 6 H 10 (hex-1-yne)
C 6 H 12 (hex-1-ène)
C 7 H 16 (heptane)
Solution
La structure de l’hexane, un alcane linéaire, est :
Les membres d’une série homologue d’alcanes linéaires ne diffèrent que par le nombre
de groupements méthylènes OCH 2 O. Ainsi, seuls le pentane et l’heptane répondent
à ce critère.
En examinant les formules semi-développées, il faut conclure que seuls le pentane et
l’heptane font partie de la même série homologue que l’hexane. Quant à l’hex-1-ène et à
l’hex-1-yne, il s’agit de deux hydrocarbures insaturés, et ils n’ont donc pas le même type de
chaîne principale que l’hexane, qui est un hydrocarbure saturé.
Exercice 6.1 Parmi les composés suivants, lequel fait partie de la même série
homologue que le 2-méthylbutane ? Expliquez votre réponse.
Exercice 6.2 Parmi les formules moléculaires suivantes, lesquelles représentent
des alcanes acycliques et lesquelles pourraient représenter des alcanes cycliques ?
a) C 9 H 20
b) C 12 H 26
c) C 5 H 10
d) C 5 H 6
6.3 Propriétés physiques des alcanes
Les alcanes, étant constitués de liaisons covalentes non polaires (COC et COH), possèdent une polarité globale nulle ou négligeable. Des dipôles instantanés (déformation
spontanée du nuage électronique initialement symétrique) peuvent néanmoins être
créés au sein des alcanes, ce qui engendre des attractions intermoléculaires de type
forces de dispersion de London (voir la section 1.10.1.1, p. 30). Ce type d’attractions étant
faible, peu d’énergie est nécessaire pour les briser. Il en résulte, entre autres, des points de
fusion et d’ébullition moins élevés pour les alcanes, comparativement à des molécules
organiques de taille similaire impliquant d’autres types d’attractions intermoléculaires.
Bien qu’il existe une différence
d’électronégativité entre les
atomes de carbone et d’hydrogène (∆Én = 0,35), la liaison
COH est considérée comme
étant covalente non polaire,
puisque cette valeur est plus
faible que 0,40.
REMARQUE
6.3 Propriétés physiques des alcanes
255
Parmi les composés suivants, déterminez ceux qui font partie de la même série
homologue que l’hexane C 6 H 14 .
C 5 H 12 (pentane)
C 6 H 10 (hex-1-yne)
C 6 H 12 (hex-1-ène)
C 7 H 16 (heptane)
Solution
La structure de l’hexane, un alcane linéaire, est :
Les membres d’une série homologue d’alcanes linéaires ne diffèrent que par le nombre
de groupements méthylènes OCH 2 O. Ainsi, seuls le pentane et l’heptane répondent
à ce critère.
En examinant les formules semi-développées, il faut conclure que seuls le pentane et
l’heptane font partie de la même série homologue que l’hexane. Quant à l’hex-1-ène et à
l’hex-1-yne, il s’agit de deux hydrocarbures insaturés, et ils n’ont donc pas le même type de
chaîne principale que l’hexane, qui est un hydrocarbure saturé.
Exercice 6.1 Parmi les composés suivants, lequel fait partie de la même série
homologue que le 2-méthylbutane ? Expliquez votre réponse.
Exercice 6.2 Parmi les formules moléculaires suivantes, lesquelles représentent
des alcanes acycliques et lesquelles pourraient représenter des alcanes cycliques ?
a) C 9 H 20
b) C 12 H 26
c) C 5 H 10
d) C 5 H 6
6.3 Propriétés physiques des alcanes
Les alcanes, étant constitués de liaisons covalentes non polaires (COC et COH), possèdent une polarité globale nulle ou négligeable. Des dipôles instantanés (déformation
spontanée du nuage électronique initialement symétrique) peuvent néanmoins être
créés au sein des alcanes, ce qui engendre des attractions intermoléculaires de type
forces de dispersion de London (voir la section 1.10.1.1, p. 30). Ce type d’attractions étant
faible, peu d’énergie est nécessaire pour les briser. Il en résulte, entre autres, des points de
fusion et d’ébullition moins élevés pour les alcanes, comparativement à des molécules
organiques de taille similaire impliquant d’autres types d’attractions intermoléculaires.
Bien qu’il existe une différence
d’électronégativité entre les
atomes de carbone et d’hydrogène (∆Én = 0,35), la liaison
COH est considérée comme
étant covalente non polaire,
puisque cette valeur est plus
faible que 0,40.
REMARQUE
6.3 Propriétés physiques des alcanes
255