Le calcul de l’étape 1 montre que cette structure de Lewis comporte 26 électrons de
valence à représenter, c’est-à-dire 13 paires d’électrons.
La molécule n’est formée que de liaisons COC et COH dont
les différences d’électronégativité sont respectivement 0 et 0,35.
Ces valeurs étant inférieures à 0,40, ce sont donc des liaisons
covalentes non polaires.
Remarques générales :
• L’hydrogène et le uor sont toujours des atomes terminaux. Dans les molécules organiques, les autres halogènes (chlore, brome et iode) sont également des atomes terminaux,
puisqu’ils possèdent un seul électron célibataire.
• S’il y a lieu, les doublets d’électrons libres demeurent sous la forme de points.
• Dans certains cas, pour respecter la règle de l’octet, le carbone devra s’entourer de
liaisons doubles ou triples (voir la section 1.6.4, p. 17).
1.6.2 Liaison covalente polaire
La liaison covalente polaire est une liaison formée par des atomes qui se partagent
inégalement les électrons. À titre d’exemple, un atome d’hydrogène peut s’unir avec
un atome de brome pour former la molécule de HOBr. La différence principale est
que les deux électrons partagés ne ressentent pas la même attraction de part et d’autre
de la liaison. En effet, selon les valeurs d’électronégativité fournies dans le tableau
périodique, le brome (Én = 2,96) est plus électronégatif que l’hydrogène (Én = 2,20)
et attire davantage les électrons vers lui. Par conséquent, la densité électronique autour
du brome augmente (un enrichissement en électrons), et la densité électronique
à proximité de l’hydrogène diminue (un appauvrissement en électrons). Le nuage
d’électrons n’est donc plus symétrique. La liaison covalente est dite « polaire ». Pour
être en mesure d’af?rmer qu’une liaison est covalente polaire, il faut que la différence
d’électronégativité entre les deux atomes qui la composent ait une valeur située
entre 0,40 et 1,7.
Le dipôle créé par la polarisation de ce type de liaison peut être représenté par un
vecteur dont la pointe indique la zone riche en électrons. L’autre extrémité de la èche
débute du côté de l’atome le moins électronégatif et présente un signe positif (observé
par le croisement entre la petite ligne verticale et la èche). Au lieu d’indiquer le
dipôle par une èche, les chi mistes utilisent aussi les symboles δ
+ et δ
− , qui se lisent
respectivement « delta plus » et « delta moins », pour déterminer les régions enrichies
ou appauvries en électrons. Le delta signi?e « charge partielle ». Ainsi, dans l’exemple
de la ?gure 1.10, le brome n’est pas électriquement neutre et ne porte pas de charge
complète négative ; il est plutôt partiellement négatif, en raison du caractère covalent de
cette liaison polaire.
La ?gure 1.11 illustre la molécule de CH 3 F qui possède trois liaisons covalentes non
polaires et une liaison covalente polaire.
Dans une liaison covalente polaire,
la charge partielle positive (δ
+ ) est
en bleu et celle négative (δ
− ) est en
rouge, en accord avec le code de
couleurs des cartes de potentiel
électrostatique.
14
Chapitre 1 Notions fondamentales
valence à représenter, c’est-à-dire 13 paires d’électrons.
La molécule n’est formée que de liaisons COC et COH dont
les différences d’électronégativité sont respectivement 0 et 0,35.
Ces valeurs étant inférieures à 0,40, ce sont donc des liaisons
covalentes non polaires.
Remarques générales :
• L’hydrogène et le uor sont toujours des atomes terminaux. Dans les molécules organiques, les autres halogènes (chlore, brome et iode) sont également des atomes terminaux,
puisqu’ils possèdent un seul électron célibataire.
• S’il y a lieu, les doublets d’électrons libres demeurent sous la forme de points.
• Dans certains cas, pour respecter la règle de l’octet, le carbone devra s’entourer de
liaisons doubles ou triples (voir la section 1.6.4, p. 17).
1.6.2 Liaison covalente polaire
La liaison covalente polaire est une liaison formée par des atomes qui se partagent
inégalement les électrons. À titre d’exemple, un atome d’hydrogène peut s’unir avec
un atome de brome pour former la molécule de HOBr. La différence principale est
que les deux électrons partagés ne ressentent pas la même attraction de part et d’autre
de la liaison. En effet, selon les valeurs d’électronégativité fournies dans le tableau
périodique, le brome (Én = 2,96) est plus électronégatif que l’hydrogène (Én = 2,20)
et attire davantage les électrons vers lui. Par conséquent, la densité électronique autour
du brome augmente (un enrichissement en électrons), et la densité électronique
à proximité de l’hydrogène diminue (un appauvrissement en électrons). Le nuage
d’électrons n’est donc plus symétrique. La liaison covalente est dite « polaire ». Pour
être en mesure d’af?rmer qu’une liaison est covalente polaire, il faut que la différence
d’électronégativité entre les deux atomes qui la composent ait une valeur située
entre 0,40 et 1,7.
Le dipôle créé par la polarisation de ce type de liaison peut être représenté par un
vecteur dont la pointe indique la zone riche en électrons. L’autre extrémité de la èche
débute du côté de l’atome le moins électronégatif et présente un signe positif (observé
par le croisement entre la petite ligne verticale et la èche). Au lieu d’indiquer le
dipôle par une èche, les chi mistes utilisent aussi les symboles δ
+ et δ
− , qui se lisent
respectivement « delta plus » et « delta moins », pour déterminer les régions enrichies
ou appauvries en électrons. Le delta signi?e « charge partielle ». Ainsi, dans l’exemple
de la ?gure 1.10, le brome n’est pas électriquement neutre et ne porte pas de charge
complète négative ; il est plutôt partiellement négatif, en raison du caractère covalent de
cette liaison polaire.
La ?gure 1.11 illustre la molécule de CH 3 F qui possède trois liaisons covalentes non
polaires et une liaison covalente polaire.
Dans une liaison covalente polaire,
la charge partielle positive (δ
+ ) est
en bleu et celle négative (δ
− ) est en
rouge, en accord avec le code de
couleurs des cartes de potentiel
électrostatique.
14
Chapitre 1 Notions fondamentales