4.7.3 Facteurs in?uant sur l’effet inductif
Trois facteurs distincts doivent être considérés au cours de l’étude comparative
de l’effet inductif au sein de divers composés : a) l’électronégativité de l’atome générant l’effet inductif ; b) la distance de l’élément créant l’effet inductif par rapport
au site analysé ; c) le nombre d’atomes ou de groupements d’atomes impliqués.
Il convient de noter que ces facteurs ne sont pas exclusifs aux molécules acycliques.
Le même phénomène peut être observé avec les molécules cycliques.
4.7.3.1 Électronégativité
Plus un aimant est puissant, plus il peut retenir un grand nombre de trombones. Par
analogie, la force de l’effet inductif est relative à l’électronégativité de l’atome engendrant
cet effet. Dans la ?gure 4.22, le uor, l’élément le plus électronégatif, accroît davantage le
caractère acide de la molécule qu’un atome de chlore. Le chlore, pour sa part, rend la molécule plus acide que le brome. Cela s’explique par une électronégativité décroissante du F au
Br, engendrant un effet inductif attractif de moins en moins important.
Figure 4.22
Comparaison des acidités de
différentes molécules selon la
nature de l’atome engendrant
l’effet inductif
4.7.3.2 Distance
L’effet inductif s’atténue avec la distance (négligeable après trois ou quatre liaisons environ). Le nombre de liaisons subissant l’effet inductif est donc un facteur dont il faut tenir
compte. Ainsi, dans l’exemple de la ?gure 4.23, plus l’atome générant l’effet inductif
attractif est éloigné de la liaison OOH de la fonction acide, moins le composé sera acide.
Figure 4.23
Comparaison des acidités de
différentes molécules selon la
position (la distance) de l’atome
engendrant l’effet inductif
4.7.3.3 Nombre d’atomes ou de groupements d’atomes
Si un atome ou un groupement d’atomes électroattracteur (p. ex. : les halogènes) ou électrodonneur (p. ex. : les groupements alkyles R) inuence le caractère acide ou basique
des molécules, alors deux ou plusieurs atomes ou groupements d’atomes ampli?eront
d’autant plus l’effet inductif. Dans la ?gure 4.24, un, deux ou trois atomes de chlore
modi?ent considérablement le caractère acide des molécules.
Figure 4.24
Comparaison des acidités de
différentes molécules selon le
nombre d’atomes engendrant
l’effet inductif attractif
200 Chapitre 4 Réactivité chimique
Trois facteurs distincts doivent être considérés au cours de l’étude comparative
de l’effet inductif au sein de divers composés : a) l’électronégativité de l’atome générant l’effet inductif ; b) la distance de l’élément créant l’effet inductif par rapport
au site analysé ; c) le nombre d’atomes ou de groupements d’atomes impliqués.
Il convient de noter que ces facteurs ne sont pas exclusifs aux molécules acycliques.
Le même phénomène peut être observé avec les molécules cycliques.
4.7.3.1 Électronégativité
Plus un aimant est puissant, plus il peut retenir un grand nombre de trombones. Par
analogie, la force de l’effet inductif est relative à l’électronégativité de l’atome engendrant
cet effet. Dans la ?gure 4.22, le uor, l’élément le plus électronégatif, accroît davantage le
caractère acide de la molécule qu’un atome de chlore. Le chlore, pour sa part, rend la molécule plus acide que le brome. Cela s’explique par une électronégativité décroissante du F au
Br, engendrant un effet inductif attractif de moins en moins important.
Figure 4.22
Comparaison des acidités de
différentes molécules selon la
nature de l’atome engendrant
l’effet inductif
4.7.3.2 Distance
L’effet inductif s’atténue avec la distance (négligeable après trois ou quatre liaisons environ). Le nombre de liaisons subissant l’effet inductif est donc un facteur dont il faut tenir
compte. Ainsi, dans l’exemple de la ?gure 4.23, plus l’atome générant l’effet inductif
attractif est éloigné de la liaison OOH de la fonction acide, moins le composé sera acide.
Figure 4.23
Comparaison des acidités de
différentes molécules selon la
position (la distance) de l’atome
engendrant l’effet inductif
4.7.3.3 Nombre d’atomes ou de groupements d’atomes
Si un atome ou un groupement d’atomes électroattracteur (p. ex. : les halogènes) ou électrodonneur (p. ex. : les groupements alkyles R) inuence le caractère acide ou basique
des molécules, alors deux ou plusieurs atomes ou groupements d’atomes ampli?eront
d’autant plus l’effet inductif. Dans la ?gure 4.24, un, deux ou trois atomes de chlore
modi?ent considérablement le caractère acide des molécules.
Figure 4.24
Comparaison des acidités de
différentes molécules selon le
nombre d’atomes engendrant
l’effet inductif attractif
200 Chapitre 4 Réactivité chimique