4.2 Quatre grandes catégories de réactions
en chimie organique
À la lumière des connaissances acquises à la suite de diverses études mécanistiques,
thermodynamiques et cinétiques, les réactions en chimie organique ont été subdivisées
en quatre grandes catégories. Elles sont basées sur la manière dont les substrats sont
transformés en produits. Ce classement est fondé sur le bilan global entre les réactifs et
les produits. Il est possible d’observer des réactions :
1. d’addition ;
2. d’élimination ;
3. de substitution ;
4. de réarrangement.
Dans les prochains chapitres, une multitude de réactions chimiques transformant
et générant divers groupements fonctionnels seront décrites. La grande majorité de ces
réactions peut être classée selon ces quatre catégories.
4.2.1 Réactions d’addition
Comme son nom l’indique,une réaction d’addition suppose qu’un ou plusieurs réactifs
s’additionnent sur le substrat pour donner un produit ?nal. Les substrats sont insaturés
(présence de liaisons π), c’est-à-dire qu’ils contiennent une ou plusieurs liaisons multiples doubles ou triples. Ces réactions engendrent donc des produits ?naux ayant perdu
la ou les liaisons π présentes dans le substrat à la suite de l’ajout d’un ou de plusieurs
réactifs. L’addition du dichlore sur l’éthène pour former le 1,2- dichloroéthane est un
exemple de réaction d’addition (voir la ?gure 4.2).
Figure 4.2
Réaction d’addition
Il existe deux types de réactions d’addition, classées selon la nature du réactif, soit
les additions électrophile et nucléophile. Les réactions d’addition électrophile seront
traitées principalement dans le chapitre 7, et celles d’addition nucléophile, dans le
chapitre 9.
4.2.2 Réactions d’élimination
Une réaction d’élimination est l’inverse de la réaction d’addition. En effet, le substrat
subit une perte d’atomes sur une portion de sa structure moléculaire. Il s’ensuit la
formation d’une ou de plusieurs liaisons π. Dans la ?gure 4.3, un exemple de réaction
d’élimination est présenté : l’ion hydroxyde (OH
− ), une base forte, capte l’hydrogène
(représenté en bleu) du 1-chloropropane. Cela entraîne la formation du propène et
de l’eau, et le départ de l’ion chlorure. Les réactions d’élimination sont favorisées en
présence de chaleur (Δ).
Figure 4.3
Réaction d’élimination
Pour savoir s’il s’agit d’une
réaction d’addition, il faut
prêter attention aux formules
structurales et moléculaires
des réactifs. Le produit ?nal
doit en être la sommation.
REMARQUE
4.2 Quatre grandes catégories de réactions en chimie organique
177
en chimie organique
À la lumière des connaissances acquises à la suite de diverses études mécanistiques,
thermodynamiques et cinétiques, les réactions en chimie organique ont été subdivisées
en quatre grandes catégories. Elles sont basées sur la manière dont les substrats sont
transformés en produits. Ce classement est fondé sur le bilan global entre les réactifs et
les produits. Il est possible d’observer des réactions :
1. d’addition ;
2. d’élimination ;
3. de substitution ;
4. de réarrangement.
Dans les prochains chapitres, une multitude de réactions chimiques transformant
et générant divers groupements fonctionnels seront décrites. La grande majorité de ces
réactions peut être classée selon ces quatre catégories.
4.2.1 Réactions d’addition
Comme son nom l’indique,une réaction d’addition suppose qu’un ou plusieurs réactifs
s’additionnent sur le substrat pour donner un produit ?nal. Les substrats sont insaturés
(présence de liaisons π), c’est-à-dire qu’ils contiennent une ou plusieurs liaisons multiples doubles ou triples. Ces réactions engendrent donc des produits ?naux ayant perdu
la ou les liaisons π présentes dans le substrat à la suite de l’ajout d’un ou de plusieurs
réactifs. L’addition du dichlore sur l’éthène pour former le 1,2- dichloroéthane est un
exemple de réaction d’addition (voir la ?gure 4.2).
Figure 4.2
Réaction d’addition
Il existe deux types de réactions d’addition, classées selon la nature du réactif, soit
les additions électrophile et nucléophile. Les réactions d’addition électrophile seront
traitées principalement dans le chapitre 7, et celles d’addition nucléophile, dans le
chapitre 9.
4.2.2 Réactions d’élimination
Une réaction d’élimination est l’inverse de la réaction d’addition. En effet, le substrat
subit une perte d’atomes sur une portion de sa structure moléculaire. Il s’ensuit la
formation d’une ou de plusieurs liaisons π. Dans la ?gure 4.3, un exemple de réaction
d’élimination est présenté : l’ion hydroxyde (OH
− ), une base forte, capte l’hydrogène
(représenté en bleu) du 1-chloropropane. Cela entraîne la formation du propène et
de l’eau, et le départ de l’ion chlorure. Les réactions d’élimination sont favorisées en
présence de chaleur (Δ).
Figure 4.3
Réaction d’élimination
Pour savoir s’il s’agit d’une
réaction d’addition, il faut
prêter attention aux formules
structurales et moléculaires
des réactifs. Le produit ?nal
doit en être la sommation.
REMARQUE
4.2 Quatre grandes catégories de réactions en chimie organique
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