CHRONIQUES D’UNE MOLÉCULE
Louis Pasteur : du génie, de la patience et beaucoup de vin…
Par Julie Gauthier, professeure au Collège de Valley?eld
et Christian Gravel, professeur au Collège de Bois-de-Boulogne
Ce chimiste de formation est reconnu
comme étant le pionnier de la stéréochimie. Au cours de ses études
à l’École nationale de Paris, Louis
Pas teur (1822-1895) s’intéressa
d’abord aux travaux de cristallographie de son directeur, le professeur
Gabriel Delafosse, ce qui l’amena à
faire des percées importantes dans ce
domaine. À cette époque, l’industrie
vinicole avait des dif?cultés, et Pasteur fut embauché, en 1857, par un
groupe de distillateurs pour raf?ner
le processus de fermentation. L’existence de certains cristaux se déposant
au fond des barils de vin était déjà
connue, mais personne jusqu’alors
ne s’y était intéressé. Pasteur, par
hasard ou par génie, se pencha alors
sur la structure cristalline de ces sels. Il observa d’abord
deux sels connus à l’époque comme étant le sel de
sodium et d’ammonium d’acide tartrique, ainsi que
le sel de sodium et d’ammonium d’acide racémique.
En observant les cristaux de près, Pasteur remarqua
que tous les cristaux d’acide tartrique présentaient
une même forme asymétrique, alors que les cristaux
d’acide racémique, également asymétriques, étaient plutôt de deux types, reliés entre eux par un effet miroir,
comme celui existant entre la main gauche et la main
droite. Pasteur observa ensuite que les cristaux d’acide
tartrique présentaient un effet rotatoire, mesuré à l’aide
d’un polarimètre, en observant l’angle de rotation d’un
plan de lumière polarisée, pour une concentration
connue du sel étudié. Les cristaux d’acide racémique,
quant à eux, ne semblaient pas dévier le plan de polarisation de ce même faisceau de lumière polarisée.
Schématisation de la forme
asymétrique des cristaux d’acide
tartrique et de son image spéculaire
Cristaux d’acide tartrique
Armé de patience et d’une petite
pince, Pasteur entreprit alors de séparer les deux types de cristaux d’acide
racémique. Finalement, il constata
que la dissolution de chacun de ces
deux types de cristaux, séparément,
menait à une solution déviant le plan
de lumière polarisée vers la droite
(dextrogyre) pour le premier type
de cristal, et vers la gauche (lévogyre) pour le second. De plus, pour
une même concentration de chacun
des sels, la déviation était d’un angle
identique à celui observé pour l’acide
tartrique. Pasteur conclut donc, avec
raison, que l’acide racémique n’était
pas une substance pure, mais plutôt
un mélange d’acide tartrique et de
son image spéculaire. Aujourd’hui,
le terme « racémique » est utilisé de façon plus générale
pour quali?er un mélange dans lequel se trouvent deux
molécules, images spéculaires l’une de l’autre, présentes
dans un ratio de 50 : 50.
Pasteur conclut également que cet effet rotatoire
de vait logiquement provenir de l’arrangement des
atomes des molécules impliquées. À cette époque, il
était connu que le carbone était tétravalent, mais la
façon dont les liens formés par l’atome de carbone se
disposaient dans l’espace était encore inconnue. Ce
n’est qu’en 1874, plus de deux décennies après les travaux de Pasteur, que deux chimistes, J. H. Van’t Hoff et
J. A. Le Bel, un néerlandais et un français respectivement, proposèrent, indépendamment l’un de l’autre,
une structure tétraédrique pour l’atome de carbone.
En effet, il existe deux façons de disposer quatre
objets différents sur les pointes d’un tétraèdre régulier. De plus, la relation existant alors entre ces deux
dispositions est une relation miroir, rejoignant ainsi
l’hypothèse de Pasteur.
À l’époque où Le Bel et Van’t Hoff émirent cette
hypothèse sur la géométrie du carbone tétravalent, la
chimie en était toujours à ses balbutiements. En effet,
l’électron et le noyau atomique n’avaient toujours pas
été découverts, et le concept de liaisons chimiques était
encore à l’état d’ébauche. Pour cette raison, les idées de
ces deux chimistes, méconnus à l’époque, furent critiquées et bafouées. Toutefois, leur théorie résista à toutes
Louis Pasteur est un chercheur
français ayant innové de façon majeure
dans les domaines de la chimie et de
la biologie.
3.5 Stéréoisomérie
139
Louis Pasteur : du génie, de la patience et beaucoup de vin…
Par Julie Gauthier, professeure au Collège de Valley?eld
et Christian Gravel, professeur au Collège de Bois-de-Boulogne
Ce chimiste de formation est reconnu
comme étant le pionnier de la stéréochimie. Au cours de ses études
à l’École nationale de Paris, Louis
Pas teur (1822-1895) s’intéressa
d’abord aux travaux de cristallographie de son directeur, le professeur
Gabriel Delafosse, ce qui l’amena à
faire des percées importantes dans ce
domaine. À cette époque, l’industrie
vinicole avait des dif?cultés, et Pasteur fut embauché, en 1857, par un
groupe de distillateurs pour raf?ner
le processus de fermentation. L’existence de certains cristaux se déposant
au fond des barils de vin était déjà
connue, mais personne jusqu’alors
ne s’y était intéressé. Pasteur, par
hasard ou par génie, se pencha alors
sur la structure cristalline de ces sels. Il observa d’abord
deux sels connus à l’époque comme étant le sel de
sodium et d’ammonium d’acide tartrique, ainsi que
le sel de sodium et d’ammonium d’acide racémique.
En observant les cristaux de près, Pasteur remarqua
que tous les cristaux d’acide tartrique présentaient
une même forme asymétrique, alors que les cristaux
d’acide racémique, également asymétriques, étaient plutôt de deux types, reliés entre eux par un effet miroir,
comme celui existant entre la main gauche et la main
droite. Pasteur observa ensuite que les cristaux d’acide
tartrique présentaient un effet rotatoire, mesuré à l’aide
d’un polarimètre, en observant l’angle de rotation d’un
plan de lumière polarisée, pour une concentration
connue du sel étudié. Les cristaux d’acide racémique,
quant à eux, ne semblaient pas dévier le plan de polarisation de ce même faisceau de lumière polarisée.
Schématisation de la forme
asymétrique des cristaux d’acide
tartrique et de son image spéculaire
Cristaux d’acide tartrique
Armé de patience et d’une petite
pince, Pasteur entreprit alors de séparer les deux types de cristaux d’acide
racémique. Finalement, il constata
que la dissolution de chacun de ces
deux types de cristaux, séparément,
menait à une solution déviant le plan
de lumière polarisée vers la droite
(dextrogyre) pour le premier type
de cristal, et vers la gauche (lévogyre) pour le second. De plus, pour
une même concentration de chacun
des sels, la déviation était d’un angle
identique à celui observé pour l’acide
tartrique. Pasteur conclut donc, avec
raison, que l’acide racémique n’était
pas une substance pure, mais plutôt
un mélange d’acide tartrique et de
son image spéculaire. Aujourd’hui,
le terme « racémique » est utilisé de façon plus générale
pour quali?er un mélange dans lequel se trouvent deux
molécules, images spéculaires l’une de l’autre, présentes
dans un ratio de 50 : 50.
Pasteur conclut également que cet effet rotatoire
de vait logiquement provenir de l’arrangement des
atomes des molécules impliquées. À cette époque, il
était connu que le carbone était tétravalent, mais la
façon dont les liens formés par l’atome de carbone se
disposaient dans l’espace était encore inconnue. Ce
n’est qu’en 1874, plus de deux décennies après les travaux de Pasteur, que deux chimistes, J. H. Van’t Hoff et
J. A. Le Bel, un néerlandais et un français respectivement, proposèrent, indépendamment l’un de l’autre,
une structure tétraédrique pour l’atome de carbone.
En effet, il existe deux façons de disposer quatre
objets différents sur les pointes d’un tétraèdre régulier. De plus, la relation existant alors entre ces deux
dispositions est une relation miroir, rejoignant ainsi
l’hypothèse de Pasteur.
À l’époque où Le Bel et Van’t Hoff émirent cette
hypothèse sur la géométrie du carbone tétravalent, la
chimie en était toujours à ses balbutiements. En effet,
l’électron et le noyau atomique n’avaient toujours pas
été découverts, et le concept de liaisons chimiques était
encore à l’état d’ébauche. Pour cette raison, les idées de
ces deux chimistes, méconnus à l’époque, furent critiquées et bafouées. Toutefois, leur théorie résista à toutes
Louis Pasteur est un chercheur
français ayant innové de façon majeure
dans les domaines de la chimie et de
la biologie.
3.5 Stéréoisomérie
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