Exercice 3.22 Soit le composé suivant.
glutamate monosodique (GMS)
a) Repérez le carbone stéréogénique du GMS et déterminez sa con?guration absolue.
b) Un échantillon de 1,00 g de GMS est dissous dans 10,0 mL d’eau et est placé dans
le tube d’un polarimètre de 5,00 cm de longueur. La rotation optique observée
avec la raie D du sodium est +1,28° à 20 °C. Calculez le pouvoir rotatoire spéci?que du glutamate monosodique.
Dans le cas d’une paire d’énantiomères, si chaque stéréoisomère est pris séparément
et placé, aux ?ns d’analyse, dans le tube à échantillon d’un polarimètre, il sera possible
d’observer, pour chacun des énantiomères, des valeurs identiques, mais de sens opposé,
pour les angles de rotation du plan de la lumière polarisée. L’une des molé cules est
dextrogyre, alors que son énantiomère est systématiquement lévogyre. Il n’y a aucune
corrélation entre la con?guration absolue R-S des énantiomères et le sens de rotation
du plan de la lumière polarisée. Seule l’expérimentation peut con?rmer la valeur et le
sens de rotation du plan de polarisation. La ?gure 3.28 présente l’exemple de la (S)-(+)sérine qui est dextrogyre et de la (R)-(−)-sérine qui est lévogyre. En effectuant une
réaction d’estéri?cation sur la fonction acide carboxylique de chacun des énantiomères, l’ester de la (S)-sérine devient lévogyre, tandis que l’ester de la (R)-sérine est maintenant dextrogyre.
Figure 3.28
Absence de corrélation entre la
con?guration absolue R-S et le
pouvoir rotatoire spéci?que des
énantiomères
Comme mentionné précédemment, une molécule achirale et son image spéculaire sont
identiques. Les molécules achirales sont optiquement inactives. Cela s’explique par le
fait que si l’une des conformations (qui n’a pas de plan de symétrie) dévie la lumière
polarisée dans une direction donnée, une autre molécule, possédant une conformation
étant l’image spéculaire de la première, peut dévier le faisceau en sens opposé, et de
même amplitude. Ainsi, puisqu’un échantillon de molécules achirales contient un très
Le glutamate monosodique (GMS)
est un additif alimentaire qui rehausse le goût des aliments. Il est
trouvé notamment dans le jus de
tomates. L’utilisation de ce sel de
sodium de l’acide glutamique (un
acide aminé) suscite la controverse,
car le GMS est accusé d’avoir des
effets néfastes sur la santé des
consommateurs.
Les acides aminés et les
glucides sont généralement
caractérisés par les con?gurations relatives d et l.
REMARQUE
Le blé est une bonne source
de sérine. Le corps humain est
toutefois capable de la fabriquer
advenant une carence. Il existe
un trouble pathologique chez
le poupon, le rendant incapable
de synthétiser ef?cacement
cet acide aminé et entraînant
un lourd retard mental et des
anomalies neurologiques. La sérine
joue un rôle important dans la
reconnaissance enzymatique.
3.5 Stéréoisomérie
137
glutamate monosodique (GMS)
a) Repérez le carbone stéréogénique du GMS et déterminez sa con?guration absolue.
b) Un échantillon de 1,00 g de GMS est dissous dans 10,0 mL d’eau et est placé dans
le tube d’un polarimètre de 5,00 cm de longueur. La rotation optique observée
avec la raie D du sodium est +1,28° à 20 °C. Calculez le pouvoir rotatoire spéci?que du glutamate monosodique.
Dans le cas d’une paire d’énantiomères, si chaque stéréoisomère est pris séparément
et placé, aux ?ns d’analyse, dans le tube à échantillon d’un polarimètre, il sera possible
d’observer, pour chacun des énantiomères, des valeurs identiques, mais de sens opposé,
pour les angles de rotation du plan de la lumière polarisée. L’une des molé cules est
dextrogyre, alors que son énantiomère est systématiquement lévogyre. Il n’y a aucune
corrélation entre la con?guration absolue R-S des énantiomères et le sens de rotation
du plan de la lumière polarisée. Seule l’expérimentation peut con?rmer la valeur et le
sens de rotation du plan de polarisation. La ?gure 3.28 présente l’exemple de la (S)-(+)sérine qui est dextrogyre et de la (R)-(−)-sérine qui est lévogyre. En effectuant une
réaction d’estéri?cation sur la fonction acide carboxylique de chacun des énantiomères, l’ester de la (S)-sérine devient lévogyre, tandis que l’ester de la (R)-sérine est maintenant dextrogyre.
Figure 3.28
Absence de corrélation entre la
con?guration absolue R-S et le
pouvoir rotatoire spéci?que des
énantiomères
Comme mentionné précédemment, une molécule achirale et son image spéculaire sont
identiques. Les molécules achirales sont optiquement inactives. Cela s’explique par le
fait que si l’une des conformations (qui n’a pas de plan de symétrie) dévie la lumière
polarisée dans une direction donnée, une autre molécule, possédant une conformation
étant l’image spéculaire de la première, peut dévier le faisceau en sens opposé, et de
même amplitude. Ainsi, puisqu’un échantillon de molécules achirales contient un très
Le glutamate monosodique (GMS)
est un additif alimentaire qui rehausse le goût des aliments. Il est
trouvé notamment dans le jus de
tomates. L’utilisation de ce sel de
sodium de l’acide glutamique (un
acide aminé) suscite la controverse,
car le GMS est accusé d’avoir des
effets néfastes sur la santé des
consommateurs.
Les acides aminés et les
glucides sont généralement
caractérisés par les con?gurations relatives d et l.
REMARQUE
Le blé est une bonne source
de sérine. Le corps humain est
toutefois capable de la fabriquer
advenant une carence. Il existe
un trouble pathologique chez
le poupon, le rendant incapable
de synthétiser ef?cacement
cet acide aminé et entraînant
un lourd retard mental et des
anomalies neurologiques. La sérine
joue un rôle important dans la
reconnaissance enzymatique.
3.5 Stéréoisomérie
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