Exercice 3.9 Complétez l’équilibre conformationnel suivant pour le
1,4-diméthylcyclohexane. Déterminez s’il y a une conformation plus stable et
expliquez votre choix.
Par contre, si l’un des groupements méthyles de l’exemple de la ?gure 3.13 est
remplacé par un groupement éthyle pour obtenir le 1-éthyl-4-méthylcyclohexane,
l’équilibre favorise plutôt la conformation qui présente le plus gros groupement en position équatoriale a?n de minimiser les interactions 1,3-diaxiales (voir la ?gure 3.14). Le
nombre d’interactions 1,3-diaxiales est le même dans chacune des conformations, mais
plus le substituant est volumineux, plus les interactions 1,3-diaxiales sont importantes.
Figure 3.14
Interconversion chaise-chaise du
1-éthyl-4-méthylcyclohexane
Exercice 3.10 Représentez l’équilibre conformationnel des composés suivants
et indiquez de quel côté l’équilibre est déplacé en utilisant des èches de
longueurs inégales. Expliquez vos choix.
a) tert-butylcyclohexane
b) 1-isopropyl-1-méthylcyclohexane
c)
3.4 Cycloalcanes et leurs conformations
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