Comme illustré dans la gure 3.1 (voir page précédente), il existe trois isomères
possibles pour les molécules ayant une formule moléculaire C 3 H 8 O : le propan-1-ol, le
propan-2-ol et le méthoxyéthane. Leurs propriétés physiques différentes, notamment
le point d’ébullition, conrment qu’il s’agit de molécules distinctes, même si la masse
molaire est identique. Puisque les deux premières molécules (propan-1-ol et propan2-ol) ont le même groupement fonctionnel alcool, mais que celui-ci est positionné à un
endroit différent dans la molécule, il s’agit d’isomères de position. Par contre, des isomères de fonction sont observés en comparant les deux premières molécules d’alcool
et le méthoxyéthane, car les groupements fonctionnels qu’elles renferment sont différents. Les isomères de fonction auront toujours des propriétés chimiques différentes.
Exercice 3.1 Dessinez la formule développée pour les deux isomères possibles
de C 2 H 6 O.
Exercice 3.2 Dessinez la formule simpliée pour les trois isomères possibles
de C 5 H 12 .
Exercice 3.3 Pour chacune des paires suivantes, quelle relation existe-t-il entre
les molécules ? (Choix possibles : isomères de position, isomères de fonction,
molécules identiques, aucune relation.)
3.2 Détermination du degré d’insaturation
(ou du nombre d’insaturations)
Les formules moléculaires servent à déterminer la masse molaire d’un composé en plus
d’être utiles comme point de départ dans la détermination de la relation entre deux molécules (molécules identiques, isomères de constitution, etc.). Lorsque la formule moléculaire
d’une structure est connue, dessiner les différents isomères de constitution possibles se
réalise par tâtonnement. Toutefois, chercher, sans point de repère, les différents isomères
de constitution correspondant à une formule moléculaire donnée peut s’avérer laborieux.
An de faciliter et d’accélérer la détermination des divers isomères de constitution, il peut
être fort utile d’établir le degré d’insaturation (ou nombre d’insaturations) associé à
une formule moléculaire. Celui-ci correspond à la sommation du nombre de liaisons π et
de cycles présents dans la structure. Dans l’exemple 3.4 (voir p. 104), il est démontré que
la formule moléculaire C 3 H 6 O renferme une seule insaturation ou un cycle. Cela signie
que les neuf isomères de constitution possibles doivent contenir soit une liaison double,
soit un cycle. Cette information permet de gagner beaucoup de temps !
Le calcul du degré d’insaturation se fait en comparant la formule moléculaire de la
structure à l’étude par rapport à celle d’un composé avec le même nombre de carbones,
mais ne présentant aucune insaturation ou aucun cycle. La première étape de ce calcul
consiste donc à trouver le nombre maximal d’hydrogènes associés à un nombre xe de
Dans la détermination du
degré d’insaturation, le cycle
est traité comme une liaison π,
puisque la formule moléculaire
d’un cycloalcane correspond
à celle d’un hydrocarbure
insaturé, soit C n H 2n (pour une
insaturation ou un cycle). Ainsi,
le cycle sera considéré comme
une insaturation (liaison π)
même s’il n’en est pas une.
REMARQUE
100 Chapitre 3 Isomérie
possibles pour les molécules ayant une formule moléculaire C 3 H 8 O : le propan-1-ol, le
propan-2-ol et le méthoxyéthane. Leurs propriétés physiques différentes, notamment
le point d’ébullition, conrment qu’il s’agit de molécules distinctes, même si la masse
molaire est identique. Puisque les deux premières molécules (propan-1-ol et propan2-ol) ont le même groupement fonctionnel alcool, mais que celui-ci est positionné à un
endroit différent dans la molécule, il s’agit d’isomères de position. Par contre, des isomères de fonction sont observés en comparant les deux premières molécules d’alcool
et le méthoxyéthane, car les groupements fonctionnels qu’elles renferment sont différents. Les isomères de fonction auront toujours des propriétés chimiques différentes.
Exercice 3.1 Dessinez la formule développée pour les deux isomères possibles
de C 2 H 6 O.
Exercice 3.2 Dessinez la formule simpliée pour les trois isomères possibles
de C 5 H 12 .
Exercice 3.3 Pour chacune des paires suivantes, quelle relation existe-t-il entre
les molécules ? (Choix possibles : isomères de position, isomères de fonction,
molécules identiques, aucune relation.)
3.2 Détermination du degré d’insaturation
(ou du nombre d’insaturations)
Les formules moléculaires servent à déterminer la masse molaire d’un composé en plus
d’être utiles comme point de départ dans la détermination de la relation entre deux molécules (molécules identiques, isomères de constitution, etc.). Lorsque la formule moléculaire
d’une structure est connue, dessiner les différents isomères de constitution possibles se
réalise par tâtonnement. Toutefois, chercher, sans point de repère, les différents isomères
de constitution correspondant à une formule moléculaire donnée peut s’avérer laborieux.
An de faciliter et d’accélérer la détermination des divers isomères de constitution, il peut
être fort utile d’établir le degré d’insaturation (ou nombre d’insaturations) associé à
une formule moléculaire. Celui-ci correspond à la sommation du nombre de liaisons π et
de cycles présents dans la structure. Dans l’exemple 3.4 (voir p. 104), il est démontré que
la formule moléculaire C 3 H 6 O renferme une seule insaturation ou un cycle. Cela signie
que les neuf isomères de constitution possibles doivent contenir soit une liaison double,
soit un cycle. Cette information permet de gagner beaucoup de temps !
Le calcul du degré d’insaturation se fait en comparant la formule moléculaire de la
structure à l’étude par rapport à celle d’un composé avec le même nombre de carbones,
mais ne présentant aucune insaturation ou aucun cycle. La première étape de ce calcul
consiste donc à trouver le nombre maximal d’hydrogènes associés à un nombre xe de
Dans la détermination du
degré d’insaturation, le cycle
est traité comme une liaison π,
puisque la formule moléculaire
d’un cycloalcane correspond
à celle d’un hydrocarbure
insaturé, soit C n H 2n (pour une
insaturation ou un cycle). Ainsi,
le cycle sera considéré comme
une insaturation (liaison π)
même s’il n’en est pas une.
REMARQUE
100 Chapitre 3 Isomérie