Au sujet de la numérotation :
• La numérotation de la chaîne principale s’effectue en attribuant le plus petit indice de
position possible à la fonction prioritaire (voir le tableau 2.3, p. 56).
• S’il y a égalité dans la numérotation des fonctions prioritaires aux alcènes et aux
alcynes, la numérotation choisie sera celle attribuant les plus petits indices de position
à ces derniers.
• S’il y a égalité dans la numérotation des alcènes et des alcynes :
– l’alcène doit posséder le plus petit indice de position, car il est nommé en premier
selon l’ordre alphabétique ;
– si le point précédent ne s’applique pas (même groupement fonctionnel), les
substituants doivent posséder les plus petits indices de position possible.
• Si les substituants ont les mêmes indices de position, la priorité est donnée au substituant nommé en premier selon l’ordre alphabétique.
• Si l’ordre alphabétique des substituants est le même, la numérotation n’a pas d’importance, puisque la molécule est symétrique.
• Il n’y a aucun indice de position si la fonction prioritaire ne peut se trouver qu’à un
seul endroit dans la molécule. Par exemple, les aldéhydes (« -al »), une fonction terminale, ne possèdent jamais d’indice de position.
Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
d’expliquer les caractéristiques (tétravalence, électronégativité moyenne et caténation) de l’atome de carbone ;
de représenter les molécules à l’aide de diverses formules structurales, soit les formules moléculaires, dé -
veloppées (ou structures de Lewis), semi- développées
et simpli?ées (ou stylisées) ;
de déterminer la chaîne principale et les substituants
d’une molécule ;
de reconnaître les groupements fonctionnels dans les
composés organiques : alcane (absence de fonction),
alcène, alcyne, arène (composé aromatique), alcool,
phénol, éther, peroxyde, thiol, thioéther, composé
halogéné (halogénure), amine, aldéhyde, cétone, acide
carboxylique, anhydride, halogénure d’acide, ester,
amide, nitro, nitrile ;
d’appliquer les règles de la nomenclature systématique
établies par l’Union internationale de chimie pure et
appliquée (UICPA) pour nommer les alcanes et les
composés comportant les groupements fonctionnels
suivants : composé halogéné (halogénure), alcène,
alcyne, arène (composé aromatique), éther, alcool,
aldéhyde et cétone.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
Formules structurales
2.31 Écrivez les formules semi-développées suivantes en formules développées.
b) CH 3 OCH 2 OCH(CH 3 ) 2
c) CH 3 OCOOCH 3
d) CH 3 OCH 2 OCOOCH 3
e) CH 3 OCH(OH)OCH 2 OCH 3
f ) BrCH 2 OCH P CHOCH 2 OCHO
2.32 Représentez les formules simpli?ées suivantes en formules semi-développées.
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
Exercices supplémentaires
91
• La numérotation de la chaîne principale s’effectue en attribuant le plus petit indice de
position possible à la fonction prioritaire (voir le tableau 2.3, p. 56).
• S’il y a égalité dans la numérotation des fonctions prioritaires aux alcènes et aux
alcynes, la numérotation choisie sera celle attribuant les plus petits indices de position
à ces derniers.
• S’il y a égalité dans la numérotation des alcènes et des alcynes :
– l’alcène doit posséder le plus petit indice de position, car il est nommé en premier
selon l’ordre alphabétique ;
– si le point précédent ne s’applique pas (même groupement fonctionnel), les
substituants doivent posséder les plus petits indices de position possible.
• Si les substituants ont les mêmes indices de position, la priorité est donnée au substituant nommé en premier selon l’ordre alphabétique.
• Si l’ordre alphabétique des substituants est le même, la numérotation n’a pas d’importance, puisque la molécule est symétrique.
• Il n’y a aucun indice de position si la fonction prioritaire ne peut se trouver qu’à un
seul endroit dans la molécule. Par exemple, les aldéhydes (« -al »), une fonction terminale, ne possèdent jamais d’indice de position.
Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
d’expliquer les caractéristiques (tétravalence, électronégativité moyenne et caténation) de l’atome de carbone ;
de représenter les molécules à l’aide de diverses formules structurales, soit les formules moléculaires, dé -
veloppées (ou structures de Lewis), semi- développées
et simpli?ées (ou stylisées) ;
de déterminer la chaîne principale et les substituants
d’une molécule ;
de reconnaître les groupements fonctionnels dans les
composés organiques : alcane (absence de fonction),
alcène, alcyne, arène (composé aromatique), alcool,
phénol, éther, peroxyde, thiol, thioéther, composé
halogéné (halogénure), amine, aldéhyde, cétone, acide
carboxylique, anhydride, halogénure d’acide, ester,
amide, nitro, nitrile ;
d’appliquer les règles de la nomenclature systématique
établies par l’Union internationale de chimie pure et
appliquée (UICPA) pour nommer les alcanes et les
composés comportant les groupements fonctionnels
suivants : composé halogéné (halogénure), alcène,
alcyne, arène (composé aromatique), éther, alcool,
aldéhyde et cétone.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
Formules structurales
2.31 Écrivez les formules semi-développées suivantes en formules développées.
b) CH 3 OCH 2 OCH(CH 3 ) 2
c) CH 3 OCOOCH 3
d) CH 3 OCH 2 OCOOCH 3
e) CH 3 OCH(OH)OCH 2 OCH 3
f ) BrCH 2 OCH P CHOCH 2 OCHO
2.32 Représentez les formules simpli?ées suivantes en formules semi-développées.
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
Exercices supplémentaires
91