d’un équilibre entre les formes ouvertes et cycliques, et ils expliquent le phénomène de
mutarotation mentionné précédemment. La forme cyclique à six chaînons se nomme
pyranose (par analogie avec le pyrane), alors que celle à cinq chaînons se nomme furanose (par analogie avec le furane) (voir la ?gure 2.12).
2.3.2 Formes cycliques pyranose et furanose
Les pourcentages des formes cycliques pyranose et furanose de plusieurs monosaccharides en solution aqueuse sont décrits dans le tableau 2.1. Sauf exceptions, les
aldo hexoses, les cétohexoses et les aldopentoses existent principalement sous forme
pyranose, alors que les cétopentoses, les aldotétroses et les aldotrioses existent surtout
sous forme ouverte. Pour chaque grandeur de cycle, deux formes (α et β) sont également possibles. La formation et les différentes représentations des formes cycliques
seront décrites en détail dans la prochaine section pour différents monosaccharides.
Tableau 2.1
Valeurs des formes furanose, pyranose et chaîne
ouverte de monosaccharides en solution aqueuse
a
Type
Nom
Forme furanose
α (%) / β (%)
Forme pyranose
α (%) / β (%)
Chaîne
ouverte (%)
Aldohexoses
mannose
< 1 / < 1
67 / 33
–
glucose
< 1 / < 1
36 / 64
< 1
altrose
20 / 13
27 / 40
< 1
allose
5 / 7
18 / 70
< 1
talose
20 / 11
40 / 29
–
galactose
2,5 / 3,5
30 / 64
< 0,1
idose
11,5 / 14,0
38,5 / 36
0,2
gulose
< 1 / 3
16 / 81
–
Cétohexoses
psicose
39 / 15
22 / 24
–
fructose
5 / 20
2 / 73
–
sorbose
2
98
–
tagatose
1 / 4
79 / 16
–
Aldopentoses
arabinose
2 / 2
61 / 35
–
ribose
6,5 / 13,5
21,5 / 58,5
< 1
lyxose
< 1 / < 1
71 / 29
–
xylose
35 / 65
< 1 / < 1
< 1
Cétopentoses
ribulose
Oui
–
Oui
xylulose
Oui
–
Oui
Aldotétroses
érythrose
–
–
Oui
thréose
–
–
Oui
a. Collins, P. M. (dir.) (2005). Dictionary of Carbohydrates, Abingdon, Royaume-Uni, Chapman & Hall/CRC
Press, 1282 p.
Figure 2.12
Structures du furane et du pyrane
66
Chapitre 2 Glucides
mutarotation mentionné précédemment. La forme cyclique à six chaînons se nomme
pyranose (par analogie avec le pyrane), alors que celle à cinq chaînons se nomme furanose (par analogie avec le furane) (voir la ?gure 2.12).
2.3.2 Formes cycliques pyranose et furanose
Les pourcentages des formes cycliques pyranose et furanose de plusieurs monosaccharides en solution aqueuse sont décrits dans le tableau 2.1. Sauf exceptions, les
aldo hexoses, les cétohexoses et les aldopentoses existent principalement sous forme
pyranose, alors que les cétopentoses, les aldotétroses et les aldotrioses existent surtout
sous forme ouverte. Pour chaque grandeur de cycle, deux formes (α et β) sont également possibles. La formation et les différentes représentations des formes cycliques
seront décrites en détail dans la prochaine section pour différents monosaccharides.
Tableau 2.1
Valeurs des formes furanose, pyranose et chaîne
ouverte de monosaccharides en solution aqueuse
a
Type
Nom
Forme furanose
α (%) / β (%)
Forme pyranose
α (%) / β (%)
Chaîne
ouverte (%)
Aldohexoses
mannose
< 1 / < 1
67 / 33
–
glucose
< 1 / < 1
36 / 64
< 1
altrose
20 / 13
27 / 40
< 1
allose
5 / 7
18 / 70
< 1
talose
20 / 11
40 / 29
–
galactose
2,5 / 3,5
30 / 64
< 0,1
idose
11,5 / 14,0
38,5 / 36
0,2
gulose
< 1 / 3
16 / 81
–
Cétohexoses
psicose
39 / 15
22 / 24
–
fructose
5 / 20
2 / 73
–
sorbose
2
98
–
tagatose
1 / 4
79 / 16
–
Aldopentoses
arabinose
2 / 2
61 / 35
–
ribose
6,5 / 13,5
21,5 / 58,5
< 1
lyxose
< 1 / < 1
71 / 29
–
xylose
35 / 65
< 1 / < 1
< 1
Cétopentoses
ribulose
Oui
–
Oui
xylulose
Oui
–
Oui
Aldotétroses
érythrose
–
–
Oui
thréose
–
–
Oui
a. Collins, P. M. (dir.) (2005). Dictionary of Carbohydrates, Abingdon, Royaume-Uni, Chapman & Hall/CRC
Press, 1282 p.
Figure 2.12
Structures du furane et du pyrane
66
Chapitre 2 Glucides