Les cétotétroses, les cétopentoses et les cétohexoses possèdent respectivement un,
deux et trois centres stéréogéniques. Il y a donc deux stéréoisomères pour les cétotétroses, quatre stéréoisomères pour les cétopentoses et huit stéréoisomères pour les
cétohexoses. Les structures des cétoses de la série d sont présentées dans la ?gure 2.10.
Figure 2.10
Cétoses de la série D
Les aldoses et les cétoses possédant le même nombre de carbones sont des
isomères de fonction. Les monosaccharides de chaque série d’aldoses ou de cétoses
ayant le même nombre de carbones (p. ex. : les aldohexoses) sont des stéréoisomères.
Parmi les stéréoisomères, plusieurs relations sont possibles : les énantiomères ont
tous les carbones asymétriques de con?gurations opposées (images miroir), alors
que les dia stéréoisomères ont certains carbones asymétriques de con?gurations
opposées (voir le chapitre 3 de Chimie organique 1 à ce sujet). Les diastéréoisomères
qui ne diffèrent que par la con?guration d’un seul centre stéréogénique sont des
épimères.
Les monosaccharides avec au moins un carbone stéréogénique existent donc sous
forme de paire d/l (images miroir). Ainsi, à partir des aldoses et des cétoses de la série d
illustrés dans les ?gures 2.9 (voir page précédente) et 2.10, il est facile d’obtenir les
structures des monosaccharides de la série l, puisque ce sont des images miroir (voir
la ?gure 2.11).
Il ne faut pas déduire que les monosaccharides de série d sont obligatoirement
d extrogyres (α d positifs) et que ceux de la série l sont lévogyres (α d négatifs). Il n’existe
aucune corrélation entre la série (d ou l) et le pouvoir rotatoire des monosaccha -
rides. Un monosaccharide de la série d peut être dextrogyre comme lévogyre et,
pour le savoir, il faut déterminer son pouvoir rotatoire expérimentalement. À titre
d’exemple, le d-glucose est aussi appelé « dextrose » à cause de son pouvoir rotatoire
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Chapitre 2 Glucides
deux et trois centres stéréogéniques. Il y a donc deux stéréoisomères pour les cétotétroses, quatre stéréoisomères pour les cétopentoses et huit stéréoisomères pour les
cétohexoses. Les structures des cétoses de la série d sont présentées dans la ?gure 2.10.
Figure 2.10
Cétoses de la série D
Les aldoses et les cétoses possédant le même nombre de carbones sont des
isomères de fonction. Les monosaccharides de chaque série d’aldoses ou de cétoses
ayant le même nombre de carbones (p. ex. : les aldohexoses) sont des stéréoisomères.
Parmi les stéréoisomères, plusieurs relations sont possibles : les énantiomères ont
tous les carbones asymétriques de con?gurations opposées (images miroir), alors
que les dia stéréoisomères ont certains carbones asymétriques de con?gurations
opposées (voir le chapitre 3 de Chimie organique 1 à ce sujet). Les diastéréoisomères
qui ne diffèrent que par la con?guration d’un seul centre stéréogénique sont des
épimères.
Les monosaccharides avec au moins un carbone stéréogénique existent donc sous
forme de paire d/l (images miroir). Ainsi, à partir des aldoses et des cétoses de la série d
illustrés dans les ?gures 2.9 (voir page précédente) et 2.10, il est facile d’obtenir les
structures des monosaccharides de la série l, puisque ce sont des images miroir (voir
la ?gure 2.11).
Il ne faut pas déduire que les monosaccharides de série d sont obligatoirement
d extrogyres (α d positifs) et que ceux de la série l sont lévogyres (α d négatifs). Il n’existe
aucune corrélation entre la série (d ou l) et le pouvoir rotatoire des monosaccha -
rides. Un monosaccharide de la série d peut être dextrogyre comme lévogyre et,
pour le savoir, il faut déterminer son pouvoir rotatoire expérimentalement. À titre
d’exemple, le d-glucose est aussi appelé « dextrose » à cause de son pouvoir rotatoire
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Chapitre 2 Glucides