Addition nucléophile
1.32 Dans chaque groupe, classez les molécules par ordre de réactivité croissante lorsqu’il y a addition d’un
nucléophile.
1.33 Du propanal (CH 3 CH 2 CHO) est dilué dans l’eau enrichie avec l’isotope lourd
18 O (H 2
18 O). Après un certain
temps, le produit suivant est observé :
Expliquez sa formation.
1.34 Donnez la structure obtenue au cours des réactions suivantes.
a) Une mole de propanal avec une mole d’éthanol, en milieu acide.
b) Une mole de 3-méthylheptanal avec deux moles de propan-1-ol, en milieu acide.
c) Une mole de cyclopentanone avec une mole de cyclobutanol, en milieu acide.
d) Une mole de propanone avec une mole de propane-1,3-diol, en milieu acide.
1.35 Soit les réactions illustrées ci-dessous.
a) Proposez un mécanisme pour la formation du cétal à partir de l’acétophénone et du méthanol en milieu
acide (réaction vers la droite).
b) Proposez un mécanisme de l’hydrolyse du cétal en milieu acide pour régénérer l’acétophénone (réaction vers
la gauche).
1.36 Donnez les produits de la condensation, en milieu acide, de la butanone avec :
a) l’ammoniac ;
b) l’aminoéthane ;
c) l’hydroxylamine ;
d) l’hydrazine ;
e) la phénylhydrazine ;
f) le semicarbazide.
1.37 Complétez l’équation et proposez un mécanisme pour la réaction entre le cyclopentanecarbaldéhyde et la phénylhydrazine en milieu acide (H 2 SO 4 ).
1.38 Quelle combinaison de composé carbonylé et d’organolithien faudrait-il employer dans l’hexane pour créer,
après hydrolyse acide, les composés suivants ?
a) 2-méthylpropan-2-ol
b) heptan-2-ol
c) cyclohexan-1-ol
Exercices supplémentaires
51
1.32 Dans chaque groupe, classez les molécules par ordre de réactivité croissante lorsqu’il y a addition d’un
nucléophile.
1.33 Du propanal (CH 3 CH 2 CHO) est dilué dans l’eau enrichie avec l’isotope lourd
18 O (H 2
18 O). Après un certain
temps, le produit suivant est observé :
Expliquez sa formation.
1.34 Donnez la structure obtenue au cours des réactions suivantes.
a) Une mole de propanal avec une mole d’éthanol, en milieu acide.
b) Une mole de 3-méthylheptanal avec deux moles de propan-1-ol, en milieu acide.
c) Une mole de cyclopentanone avec une mole de cyclobutanol, en milieu acide.
d) Une mole de propanone avec une mole de propane-1,3-diol, en milieu acide.
1.35 Soit les réactions illustrées ci-dessous.
a) Proposez un mécanisme pour la formation du cétal à partir de l’acétophénone et du méthanol en milieu
acide (réaction vers la droite).
b) Proposez un mécanisme de l’hydrolyse du cétal en milieu acide pour régénérer l’acétophénone (réaction vers
la gauche).
1.36 Donnez les produits de la condensation, en milieu acide, de la butanone avec :
a) l’ammoniac ;
b) l’aminoéthane ;
c) l’hydroxylamine ;
d) l’hydrazine ;
e) la phénylhydrazine ;
f) le semicarbazide.
1.37 Complétez l’équation et proposez un mécanisme pour la réaction entre le cyclopentanecarbaldéhyde et la phénylhydrazine en milieu acide (H 2 SO 4 ).
1.38 Quelle combinaison de composé carbonylé et d’organolithien faudrait-il employer dans l’hexane pour créer,
après hydrolyse acide, les composés suivants ?
a) 2-méthylpropan-2-ol
b) heptan-2-ol
c) cyclohexan-1-ol
Exercices supplémentaires
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