Notions essentielles (sections 1.1 à 1.3, et 1.6)
• Le aldéhydes (RCHO ou H 2 CO) et les cétones (RCOR′) sont caractérisés par un
groupement carbonyle dans lequel l’atome de carbone hybridé sp
2 est lié à un atome
d’oxygène par une liaison σ et une liaison π (CPO). Le groupement carbonyle est
fortement polarisé en raison de la présence d’une charge partielle positive sur le carbone et d’une charge partielle négative sur l’oxygène.
• Pour la nomenclature, la fonction aldéhyde a préséance sur la fonction cétone. Ces
deux fonctions ont toutefois préséance sur les fonctions alcool, alcène, alcyne, éther
et halogénure.
• La forte polarité du groupement carbonyle des aldéhydes et des cétones entraîne des
points de fusion et d’ébullition supérieurs à ceux des alcanes, mais inférieurs à ceux
des alcools (pour des masses molaires comparables). Leur hydrosolubilité est comparable aux alcools en raison de la formation de ponts hydrogène avec des molécules
d’eau.
• Les aldéhydes et les cétones subissent principalement des réactions d’addition nucléophile sur le groupement carbonyle. Ce type de réaction peut se faire de manière irréversible avec un nucléophile fort, ou de manière réversible avec un nucléophile faible
et une catalyse acide.
• La réactivité des aldéhydes et des cétones par rapport à un nucléophile est in?uencée
par l’effet de résonance et des facteurs d’ordre stérique et inductif. Ces deux derniers
facteurs expliquent la plus grande réactivité des aldéhydes par rapport aux cétones.
Préparation des aldéhydes (section 1.4)
RÉSUMÉ
46
Chapitre 1 Aldéhydes et cétones
• Le aldéhydes (RCHO ou H 2 CO) et les cétones (RCOR′) sont caractérisés par un
groupement carbonyle dans lequel l’atome de carbone hybridé sp
2 est lié à un atome
d’oxygène par une liaison σ et une liaison π (CPO). Le groupement carbonyle est
fortement polarisé en raison de la présence d’une charge partielle positive sur le carbone et d’une charge partielle négative sur l’oxygène.
• Pour la nomenclature, la fonction aldéhyde a préséance sur la fonction cétone. Ces
deux fonctions ont toutefois préséance sur les fonctions alcool, alcène, alcyne, éther
et halogénure.
• La forte polarité du groupement carbonyle des aldéhydes et des cétones entraîne des
points de fusion et d’ébullition supérieurs à ceux des alcanes, mais inférieurs à ceux
des alcools (pour des masses molaires comparables). Leur hydrosolubilité est comparable aux alcools en raison de la formation de ponts hydrogène avec des molécules
d’eau.
• Les aldéhydes et les cétones subissent principalement des réactions d’addition nucléophile sur le groupement carbonyle. Ce type de réaction peut se faire de manière irréversible avec un nucléophile fort, ou de manière réversible avec un nucléophile faible
et une catalyse acide.
• La réactivité des aldéhydes et des cétones par rapport à un nucléophile est in?uencée
par l’effet de résonance et des facteurs d’ordre stérique et inductif. Ces deux derniers
facteurs expliquent la plus grande réactivité des aldéhydes par rapport aux cétones.
Préparation des aldéhydes (section 1.4)
RÉSUMÉ
46
Chapitre 1 Aldéhydes et cétones