La ε-N-méthyllysine, quant à elle, est notamment présente dans les protéines
contractiles (comme la myosine et l’actine), lesquelles sont responsables du fonctionnement des muscles.
6.2.3 Acides β-aminés
Par dé?nition, un acide β -aminé possède le groupement amino sur le carbone β adjacent au groupement carboxyle. Quoique beaucoup moins présents dans les organismes
vivants, les acides β-aminés n’en jouent pas moins un rôle particulier. Ainsi, chez les
mammifères, la β-alanine (voir la ?gure 6.6) fait partie de la coenzyme A ainsi que de la
carnosine et de l’ansérine, des dipeptides présents dans les muscles et le cerveau. Chez
ces mêmes mammifères, l’absence d’enzymes capables d’hydrolyser les peptides contenant un acide β-aminé fait en sorte que ceux-ci se retrouvent intacts dans l’urine et
constituent un moyen de doser la part de l’alimentation à base de viande dans le régime
complet d’une personne.
Les acides β-aminés sont également présents chez les bactéries : ils sont alors engagés dans la constitution des lipoprotéines (protéines chimiquement liées à des lipides).
Dans les années 1970, deux antibiotiques ont été isolés du bacille Bacillus subtilis, soit
l’iturine A et la mycosubtiline. Chaque antibiotique contient de l’acide iturinique, un
acide β-aminé à longue chaîne de carbones (voir la ?gure 6.6).
Figure 6.6
Structures de la β -alanine
et de l’acide iturinique
Quant à la taurine, un analogue de la β-alanine dans lequel un acide sulfonique
remplace l’acide carboxylique (voir la ?gure 6.7), elle est naturellement présente dans
le corps humain et remplit divers rôles (neurotransmetteur, antioxydant, digestion des
lipides, modulateur de la contraction des muscles, etc.). La taurine a fait la manchette
ces dernières années, puisque présente en très grande quantité dans les boissons énergisantes comme le Red Bull. La vente de ce produit est légale dans plusieurs pays, dont
le Canada. Les effets à long terme concernant l’absorption de doses massives de ce
stimulant restent inconnus à ce jour.
6.3 Caractère dipolaire et point isoélectrique
des acides aminés
En solution, les acides aminés peuvent exister sous différentes formes chargées selon
le pH utilisé. Cette propriété est mise à pro?t pour la séparation des acides aminés
par électrophorèse.
6.3.1 Nature des formes présentes en solution
Les acides aminés ont des propriétés très différentes des acides carboxyliques et des
amines dont ils sont issus. Alors que l’acide éthanoïque et l’éthylamine ont respectivement des points de fusion de 16 °C et de −81 °C, la glycine, combinant les deux
groupements fonctionnels, décompose à 233 °C sans avoir fondu.
Les acides carboxyliques sont acides en solution aqueuse (voir le chapitre 3), alors que les
amines sont basiques (voir le chapitre 5). La présence simultanée de ces deux groupements
fonctionnels rend l’acide aminé amphotère, c’est-à-dire qu’il se comporte à la fois comme
Figure 6.7
Structure de la taurine
La boisson énergisante Red Bull
contient de la taurine, un analogue
de la β-alanine.
6.3 Caractère dipolaire et point isoélectrique des acides aminés
259
contractiles (comme la myosine et l’actine), lesquelles sont responsables du fonctionnement des muscles.
6.2.3 Acides β-aminés
Par dé?nition, un acide β -aminé possède le groupement amino sur le carbone β adjacent au groupement carboxyle. Quoique beaucoup moins présents dans les organismes
vivants, les acides β-aminés n’en jouent pas moins un rôle particulier. Ainsi, chez les
mammifères, la β-alanine (voir la ?gure 6.6) fait partie de la coenzyme A ainsi que de la
carnosine et de l’ansérine, des dipeptides présents dans les muscles et le cerveau. Chez
ces mêmes mammifères, l’absence d’enzymes capables d’hydrolyser les peptides contenant un acide β-aminé fait en sorte que ceux-ci se retrouvent intacts dans l’urine et
constituent un moyen de doser la part de l’alimentation à base de viande dans le régime
complet d’une personne.
Les acides β-aminés sont également présents chez les bactéries : ils sont alors engagés dans la constitution des lipoprotéines (protéines chimiquement liées à des lipides).
Dans les années 1970, deux antibiotiques ont été isolés du bacille Bacillus subtilis, soit
l’iturine A et la mycosubtiline. Chaque antibiotique contient de l’acide iturinique, un
acide β-aminé à longue chaîne de carbones (voir la ?gure 6.6).
Figure 6.6
Structures de la β -alanine
et de l’acide iturinique
Quant à la taurine, un analogue de la β-alanine dans lequel un acide sulfonique
remplace l’acide carboxylique (voir la ?gure 6.7), elle est naturellement présente dans
le corps humain et remplit divers rôles (neurotransmetteur, antioxydant, digestion des
lipides, modulateur de la contraction des muscles, etc.). La taurine a fait la manchette
ces dernières années, puisque présente en très grande quantité dans les boissons énergisantes comme le Red Bull. La vente de ce produit est légale dans plusieurs pays, dont
le Canada. Les effets à long terme concernant l’absorption de doses massives de ce
stimulant restent inconnus à ce jour.
6.3 Caractère dipolaire et point isoélectrique
des acides aminés
En solution, les acides aminés peuvent exister sous différentes formes chargées selon
le pH utilisé. Cette propriété est mise à pro?t pour la séparation des acides aminés
par électrophorèse.
6.3.1 Nature des formes présentes en solution
Les acides aminés ont des propriétés très différentes des acides carboxyliques et des
amines dont ils sont issus. Alors que l’acide éthanoïque et l’éthylamine ont respectivement des points de fusion de 16 °C et de −81 °C, la glycine, combinant les deux
groupements fonctionnels, décompose à 233 °C sans avoir fondu.
Les acides carboxyliques sont acides en solution aqueuse (voir le chapitre 3), alors que les
amines sont basiques (voir le chapitre 5). La présence simultanée de ces deux groupements
fonctionnels rend l’acide aminé amphotère, c’est-à-dire qu’il se comporte à la fois comme
Figure 6.7
Structure de la taurine
La boisson énergisante Red Bull
contient de la taurine, un analogue
de la β-alanine.
6.3 Caractère dipolaire et point isoélectrique des acides aminés
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