5.43 Le chocolat, produit à partir des fèves du cacaoyer (Theobroma, « la nourriture des dieux », cacao), fut introduit
en Europe dès 1528 par le conquistador espagnol Hernán Cortés. D’abord boisson des riches, il devint peu à
peu abordable : le xix
e siècle vit apparaître une profusion de nouvelles façons de le présenter, soit sous forme de
barre de chocolat solide (les chocolatiers anglais Fry, en 1847, et John Cadbury, en 1849), de chocolat au lait (le
chocolatier suisse Jean Tobler, en 1870) ou de chocolat fondant (le chocolatier suisse Rodolphe Lindt, en 1879).
Il est connu aujourd’hui que son attrait vient en partie des effets euphorisants de quelques-unes des substances
qui le composent, notamment le salsolinol et la 2-phényléthanamine.
a) Dessinez l’énantiomèreR du salsolinol.
b) Le salsolinol est synthétisé en laboratoire en formant d’abord un lactame (réaction intramoléculaire) à partir
d’un précurseur contenant un groupement fonctionnel ester. Par la suite, le lactame est réduit avec du LiAlH 4
dans l’éther anhydre, suivi d’une hydrolyse acide. Quelle est la structure de ce précurseur ?
c) Comment la 2-phényléthanamine pourrait-elle être synthétisée en deux étapes à partir du bromure de
benzyle (PhCH 2 Br) ?
5.44 L’oseltamivir, mieux connu sous le nom de Tamiu, est commercialisé actuellement par la compagnie suisse Hoffman-La Roche. Cet inhibiteur de la neuraminidase intervient dans le processus de reproduction du virus de la grippe
aviaire (H5N1). Bien que son utilisation soit recommandée en cas de pandémie, il se pourrait que l’apparition rapide de résistance virale, déjà notée dans
certains cas en 2005, entrave sérieusement son efcacité.
a) Quelle est la conguration absolue de chacun des carbones asymétriques
du composé ?
b) Quels produits organiques l’hydrolyse basique à chaud de l’oseltamivir
créera-t-elle ?
5.45 Effectuez les synthèses ci-dessous en n’utilisant comme substrat organique que le composé indiqué au départ.
254 Chapitre 5 Amines
en Europe dès 1528 par le conquistador espagnol Hernán Cortés. D’abord boisson des riches, il devint peu à
peu abordable : le xix
e siècle vit apparaître une profusion de nouvelles façons de le présenter, soit sous forme de
barre de chocolat solide (les chocolatiers anglais Fry, en 1847, et John Cadbury, en 1849), de chocolat au lait (le
chocolatier suisse Jean Tobler, en 1870) ou de chocolat fondant (le chocolatier suisse Rodolphe Lindt, en 1879).
Il est connu aujourd’hui que son attrait vient en partie des effets euphorisants de quelques-unes des substances
qui le composent, notamment le salsolinol et la 2-phényléthanamine.
a) Dessinez l’énantiomèreR du salsolinol.
b) Le salsolinol est synthétisé en laboratoire en formant d’abord un lactame (réaction intramoléculaire) à partir
d’un précurseur contenant un groupement fonctionnel ester. Par la suite, le lactame est réduit avec du LiAlH 4
dans l’éther anhydre, suivi d’une hydrolyse acide. Quelle est la structure de ce précurseur ?
c) Comment la 2-phényléthanamine pourrait-elle être synthétisée en deux étapes à partir du bromure de
benzyle (PhCH 2 Br) ?
5.44 L’oseltamivir, mieux connu sous le nom de Tamiu, est commercialisé actuellement par la compagnie suisse Hoffman-La Roche. Cet inhibiteur de la neuraminidase intervient dans le processus de reproduction du virus de la grippe
aviaire (H5N1). Bien que son utilisation soit recommandée en cas de pandémie, il se pourrait que l’apparition rapide de résistance virale, déjà notée dans
certains cas en 2005, entrave sérieusement son efcacité.
a) Quelle est la conguration absolue de chacun des carbones asymétriques
du composé ?
b) Quels produits organiques l’hydrolyse basique à chaud de l’oseltamivir
créera-t-elle ?
5.45 Effectuez les synthèses ci-dessous en n’utilisant comme substrat organique que le composé indiqué au départ.
254 Chapitre 5 Amines