Notions essentielles (sections 5.1, 5.2 et 5.3)
• Les amines sont des composés organiques dérivés de l’ammoniac ; elles peuvent être
classées selon le nombre de groupements alkyles liés à l’hétéroatome N. Une amine
primaire porte un seul groupement alkyle (RNH 2 ), une amine secondaire porte deux
groupements alkyles (RR′NH) et une amine tertiaire porte trois groupements alkyles
(RR′R′′N). Un ion ammonium quaternaire (RR′R′′R′′′N
+ ) porte quatre groupements alkyles.
• Un hétérocycle azoté est une molécule comportant au moins un cycle, aromatique
ou non, et contenant au moins un atome d’azote à l’intérieur du cycle.
• En nomenclature, la fonction amine a priorité sur les fonctions alcène et alcyne, mais
pas sur la fonction alcool.
• L’atome d’azote d’une amine est hybridé sp
3
, et les quatre orbitales sont placées selon
les axes d’un tétraèdre autour de l’azote. L’une des orbitales contient un doublet
d’électrons libre responsable du caractère basique des amines et de leur réactivité en
tant que nucléophile.
• Les amines sont beaucoup plus basiques et nucléophiles que les alcools. Les variations de basicité au sein des amines peuvent être expliquées par des effets inductifs
et mésomères. Entre autres, les alkylamines (présence d’au moins un groupe électrodonneur) sont généralement plus basiques que les arylamines (délocalisation du
doublet d’électrons libre de l’azote sur le cycle aromatique). La basicité des hétérocycles azotés varie grandement en fonction de leur structure. Dans le cas où le doublet
d’électrons libre de l’azote contribue à l’aromaticité du cycle, le caractère basique de
cet hétérocycle devient alors négligeable.
Préparation des amines (section 5.4)
Formation d’une amine primaire à partir d’un dérivé halogéné
Synthèse de Gabriel
Réduction des composés nitrés, des amides et des nitriles
RÉSUMÉ
Résumé
245
• Les amines sont des composés organiques dérivés de l’ammoniac ; elles peuvent être
classées selon le nombre de groupements alkyles liés à l’hétéroatome N. Une amine
primaire porte un seul groupement alkyle (RNH 2 ), une amine secondaire porte deux
groupements alkyles (RR′NH) et une amine tertiaire porte trois groupements alkyles
(RR′R′′N). Un ion ammonium quaternaire (RR′R′′R′′′N
+ ) porte quatre groupements alkyles.
• Un hétérocycle azoté est une molécule comportant au moins un cycle, aromatique
ou non, et contenant au moins un atome d’azote à l’intérieur du cycle.
• En nomenclature, la fonction amine a priorité sur les fonctions alcène et alcyne, mais
pas sur la fonction alcool.
• L’atome d’azote d’une amine est hybridé sp
3
, et les quatre orbitales sont placées selon
les axes d’un tétraèdre autour de l’azote. L’une des orbitales contient un doublet
d’électrons libre responsable du caractère basique des amines et de leur réactivité en
tant que nucléophile.
• Les amines sont beaucoup plus basiques et nucléophiles que les alcools. Les variations de basicité au sein des amines peuvent être expliquées par des effets inductifs
et mésomères. Entre autres, les alkylamines (présence d’au moins un groupe électrodonneur) sont généralement plus basiques que les arylamines (délocalisation du
doublet d’électrons libre de l’azote sur le cycle aromatique). La basicité des hétérocycles azotés varie grandement en fonction de leur structure. Dans le cas où le doublet
d’électrons libre de l’azote contribue à l’aromaticité du cycle, le caractère basique de
cet hétérocycle devient alors négligeable.
Préparation des amines (section 5.4)
Formation d’une amine primaire à partir d’un dérivé halogéné
Synthèse de Gabriel
Réduction des composés nitrés, des amides et des nitriles
RÉSUMÉ
Résumé
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