Le nombre d’étapes de synthèse peut être réduit en générant directement l’amine ?nale par
une amination réductrice du propanal.
Il est également possible de générer le composé ?nal par la réduction d’un amide. Il faut
alors transformer l’aldéhyde de départ en acide carboxylique avant de combiner celui-ci
à l’amine pour créer l’amide désiré pour la réduction ?nale.
Dans l’exemple précédent, trois différentes voies de synthèse sont présentées pour
synthétiser la même amine secondaire : 1) par alkylation d’une amine primaire ; 2) par
amination réductrice (à partir d’une amine primaire et d’un aldéhyde) ; 3) par réduction d’un amide. La stratégie optimale choisie par les chimistes organiciens dépend évidemment du nombre et du rendement de chaque étape, ainsi que de la disponibilité et
du coût des substances utilisées. Toutefois, dans le cas des grandes synthèses, l’élégance
et l’esthétisme de l’approche choisie se mêlent souvent à ces considérations.
242 Chapitre 5 Amines
une amination réductrice du propanal.
Il est également possible de générer le composé ?nal par la réduction d’un amide. Il faut
alors transformer l’aldéhyde de départ en acide carboxylique avant de combiner celui-ci
à l’amine pour créer l’amide désiré pour la réduction ?nale.
Dans l’exemple précédent, trois différentes voies de synthèse sont présentées pour
synthétiser la même amine secondaire : 1) par alkylation d’une amine primaire ; 2) par
amination réductrice (à partir d’une amine primaire et d’un aldéhyde) ; 3) par réduction d’un amide. La stratégie optimale choisie par les chimistes organiciens dépend évidemment du nombre et du rendement de chaque étape, ainsi que de la disponibilité et
du coût des substances utilisées. Toutefois, dans le cas des grandes synthèses, l’élégance
et l’esthétisme de l’approche choisie se mêlent souvent à ces considérations.
242 Chapitre 5 Amines