Exercice 5.12 Quels amides ou nitriles peuvent créer les amines suivantes par
réduction avec l’aluminohydrure de lithium, suivie d’une hydrolyse acide ?
CHRONIQUES D’UNE MOLÉCULE
Un voyage animé très aminé
Au cours des très nombreuses famines qui jalonnèrent le Moyen Âge,
les paysans tentèrent tant bien que mal
de survivre en mangeant tout ce qui
leur tombait sous la main, même s’ils
savaient pertinemment que cela pouvait les rendre malades.
Ainsi, lorsqu’ils ingéraient des
graines de seigle contaminées par
l’ergot (un champignon parasitaire),
ils perdaient toute sensation dans leurs extrémités, se
mettaient à trembler et, dans les cas plus troublants,
avaient de puissantes hallucinations. Atteints de ce qui
s’appelait alors le « mal des ardents », ils étaient exclus
de la société dans laquelle ils vivaient, car les gens les
croyaient possédés du démon !
Il est connu aujourd’hui que ces paysans souffraient
d’ergotisme, une intoxication causée par l’acide lysergique présent dans l’ergot de seigle. Même si, à forte
dose, cette substance crée des hallucinations, elle peut,
à petite dose, activer les systèmes cardiaque et respiratoire, ce qui en t au début du xx
e siècle un bon candidat pour les patients atteints d’insufsance dans ces
domaines.
C’est pourquoi les chercheurs de la compagnie
pharmaceutique suisse Sandoz synthétisèrent, dans les
années 1930, des dérivés de l’acide lysergique an d’optimiser les propriétés voulues. Le jeune chimiste Albert
Hofmann (1906-2008) créa en 1938
le 25
e dérivé de l’acide lysergique, soit
l’amide diéthylé de l’acide lysergique
(LSD-25). Toutefois, les tests sur les
souris ne montrèrent pas d’amélioration notable par rapport au composé
parent, et le produit fut vite oublié.
Quelques années plus tard, soit en
1943, Hofmann travailla de nouveau
avec le LSD-25. À la suite de l’ingestion de 250 mg du composé, il ressentit pleinement
les effets psychotropes : le monde autour de lui devint
chatoyant, et tous les objets semblaient remplis de vie !
Revenant chez lui en bicyclette sous l’œil amusé de
son assistant, Hofmann vécut pleinement le premier
« voyage » causé par le LSD !
Pendant plus de 20 ans, le LSD fut largement utilisé dans les milieux psychiatriques. La consommation
de cette substance se répandit également en dehors des
centres de recherche, entre autres dans le milieu artistique et les communautés psychédéliques. Cependant,
l’usage du LSD peut provoquer, à long terme, des
effets psychologiques négatifs tels que la paranoïa et la
dépression.
Les autorités américaines, inquiètes des conséquences
d’une consommation libre d’une drogue aussi puissante, nirent par déclarer illégale la possession de LSD
en 1968.
232 Chapitre 5 Amines
réduction avec l’aluminohydrure de lithium, suivie d’une hydrolyse acide ?
CHRONIQUES D’UNE MOLÉCULE
Un voyage animé très aminé
Au cours des très nombreuses famines qui jalonnèrent le Moyen Âge,
les paysans tentèrent tant bien que mal
de survivre en mangeant tout ce qui
leur tombait sous la main, même s’ils
savaient pertinemment que cela pouvait les rendre malades.
Ainsi, lorsqu’ils ingéraient des
graines de seigle contaminées par
l’ergot (un champignon parasitaire),
ils perdaient toute sensation dans leurs extrémités, se
mettaient à trembler et, dans les cas plus troublants,
avaient de puissantes hallucinations. Atteints de ce qui
s’appelait alors le « mal des ardents », ils étaient exclus
de la société dans laquelle ils vivaient, car les gens les
croyaient possédés du démon !
Il est connu aujourd’hui que ces paysans souffraient
d’ergotisme, une intoxication causée par l’acide lysergique présent dans l’ergot de seigle. Même si, à forte
dose, cette substance crée des hallucinations, elle peut,
à petite dose, activer les systèmes cardiaque et respiratoire, ce qui en t au début du xx
e siècle un bon candidat pour les patients atteints d’insufsance dans ces
domaines.
C’est pourquoi les chercheurs de la compagnie
pharmaceutique suisse Sandoz synthétisèrent, dans les
années 1930, des dérivés de l’acide lysergique an d’optimiser les propriétés voulues. Le jeune chimiste Albert
Hofmann (1906-2008) créa en 1938
le 25
e dérivé de l’acide lysergique, soit
l’amide diéthylé de l’acide lysergique
(LSD-25). Toutefois, les tests sur les
souris ne montrèrent pas d’amélioration notable par rapport au composé
parent, et le produit fut vite oublié.
Quelques années plus tard, soit en
1943, Hofmann travailla de nouveau
avec le LSD-25. À la suite de l’ingestion de 250 mg du composé, il ressentit pleinement
les effets psychotropes : le monde autour de lui devint
chatoyant, et tous les objets semblaient remplis de vie !
Revenant chez lui en bicyclette sous l’œil amusé de
son assistant, Hofmann vécut pleinement le premier
« voyage » causé par le LSD !
Pendant plus de 20 ans, le LSD fut largement utilisé dans les milieux psychiatriques. La consommation
de cette substance se répandit également en dehors des
centres de recherche, entre autres dans le milieu artistique et les communautés psychédéliques. Cependant,
l’usage du LSD peut provoquer, à long terme, des
effets psychologiques négatifs tels que la paranoïa et la
dépression.
Les autorités américaines, inquiètes des conséquences
d’une consommation libre d’une drogue aussi puissante, nirent par déclarer illégale la possession de LSD
en 1968.
232 Chapitre 5 Amines