(un antitussif, Benylin DM), la diphénhydramine (un antihistaminique, Benadryl) et la
phényléphrine (un décongestionnant nasal, Sudafed ou Balminil) (voir la ?gure 5.25).
La formation d’un sel d’ammonium quaternaire augmente considérablement l’hydrosolubilité de ces molécules biologiquement actives et facilite leur absorption, puisque le corps humain est principalement constitué d’eau.
Figure 5.25
Structure de certaines amines
présentes sous leur forme
protonée dans la nature
5.4 Préparation des amines
5.4.1 Alkylation de l’ammoniac et des amines
Contrairement aux alcools, les amines n’ont pas besoin d’être transformées en anions
pour réagir avec les dérivés halogénés primaires ou secondaires. Cela s’explique par
leur plus grand caractère nucléophile.
Ainsi, l’ammoniac réagit avec les dérivés halogénés primaires ou secondaires pour
donner des amines par un processus à deux étapes appelé réaction d’alkylation
de Hofmann (en l’honneur du chimiste allemand August Wilhelm von Hofmann
[1818-1892]). La première étape consiste en une réaction de substitution nucléophile
(S N 2) de l’ammoniac sur le dérivé halogéné pour créer un sel d’alkylammonium. Au
cours de la deuxième étape, une deuxième molécule d’ammoniac arrache un proton
au sel d’alkylammonium pour générer ainsi une amine primaire (voir la ?gure 5.26).
Figure 5.26
Formation d’une amine primaire
à partir d’un dérivé halogéné
Le Sudafed contient du
chlorhydrate de phényléphrine,
une amine protonée.
Les dérivés halogénés tertiaires
sont à éviter, puisqu’ils subissent souvent des réactions
d’élimination dans les conditions réactionnelles utilisées.
REMARQUE
226 Chapitre 5 Amines
phényléphrine (un décongestionnant nasal, Sudafed ou Balminil) (voir la ?gure 5.25).
La formation d’un sel d’ammonium quaternaire augmente considérablement l’hydrosolubilité de ces molécules biologiquement actives et facilite leur absorption, puisque le corps humain est principalement constitué d’eau.
Figure 5.25
Structure de certaines amines
présentes sous leur forme
protonée dans la nature
5.4 Préparation des amines
5.4.1 Alkylation de l’ammoniac et des amines
Contrairement aux alcools, les amines n’ont pas besoin d’être transformées en anions
pour réagir avec les dérivés halogénés primaires ou secondaires. Cela s’explique par
leur plus grand caractère nucléophile.
Ainsi, l’ammoniac réagit avec les dérivés halogénés primaires ou secondaires pour
donner des amines par un processus à deux étapes appelé réaction d’alkylation
de Hofmann (en l’honneur du chimiste allemand August Wilhelm von Hofmann
[1818-1892]). La première étape consiste en une réaction de substitution nucléophile
(S N 2) de l’ammoniac sur le dérivé halogéné pour créer un sel d’alkylammonium. Au
cours de la deuxième étape, une deuxième molécule d’ammoniac arrache un proton
au sel d’alkylammonium pour générer ainsi une amine primaire (voir la ?gure 5.26).
Figure 5.26
Formation d’une amine primaire
à partir d’un dérivé halogéné
Le Sudafed contient du
chlorhydrate de phényléphrine,
une amine protonée.
Les dérivés halogénés tertiaires
sont à éviter, puisqu’ils subissent souvent des réactions
d’élimination dans les conditions réactionnelles utilisées.
REMARQUE
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