Exercices d’intégration
4.30 Déterminez les produits obtenus dans les réactions suivantes.
a) Le cholestérol avec l’iodure de méthyle (CH 3 I) en milieu basique (OH
− ).
b) L’éther méthylique du cholestérol avec BH 3 , suivi de H 2 O 2 /OH
−
.
c) L’androstérone avec l’anhydride acétique en présence de pyridine, puis avec l’éthylèneglycol en présence
d’acide sulfurique catalytique.
d) L’estrone avec le NaBH 4 , suivie d’une hydrolyse acide (H 3 O
+ , H 2 O).
4.31 La digoxine et la digitoxine sont deux glycosides cardiotoniques obtenus à partir d’extrait de la digitale pourpre
(Digitalis purpurea) et utilisés pour traiter l’insufsance cardiaque. La digoxine est commercialisée au Canada
sous le nom Lanoxin.
a) Déterminez le nombre de carbones stéréogéniques dans la digoxine.
b) Déterminez les types de liens glycosidiques dans la digoxine.
c) Que produit l’oxydation par le réactif de Jones de la partie aglycone de la digitoxine ?
d) Que crée l’hydrolyse basique de la digoxine ?
Exercices supplémentaires
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