4.27 Déterminez les unités isoprènes et le type d’arrangement de ces unités dans les terpènes suivants.
4.28 La simvastatine est un inhibiteur de l’enzyme (3-hydroxy-3-méthylglutaryl coenzyme A réductase, ou
HMG-CoA réductase) participant à la biosynthèse du cholestérol. Sa structure est représentée ci-dessous.
a) Combien y a-t-il de carbones stéréogéniques dans la simvastatine ?
b) Quelle est la conguration absolue (R ou S) de chacun de ces carbones stéréogéniques, si cette conguration
est connue ?
c) Quels sont les produits d’une saponication de la simvastatine ?
d) Quels sont les produits d’une réaction de la simvastatine avec de l’hydrogène et le catalyseur d’Adkins,
à haute température et sous pression élevée ?
e) Quelles sont les bandes d’absorption présentes dans la région 4000-1500 cm
−1 du spectre infrarouge de
la simvastatine ?
Exercices supplémentaires
209
4.28 La simvastatine est un inhibiteur de l’enzyme (3-hydroxy-3-méthylglutaryl coenzyme A réductase, ou
HMG-CoA réductase) participant à la biosynthèse du cholestérol. Sa structure est représentée ci-dessous.
a) Combien y a-t-il de carbones stéréogéniques dans la simvastatine ?
b) Quelle est la conguration absolue (R ou S) de chacun de ces carbones stéréogéniques, si cette conguration
est connue ?
c) Quels sont les produits d’une saponication de la simvastatine ?
d) Quels sont les produits d’une réaction de la simvastatine avec de l’hydrogène et le catalyseur d’Adkins,
à haute température et sous pression élevée ?
e) Quelles sont les bandes d’absorption présentes dans la région 4000-1500 cm
−1 du spectre infrarouge de
la simvastatine ?
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