Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de classer les lipides selon leur réaction à l’hydrolyse
basique (saponiables et non saponiables) ;
de différencier les types de lipides saponiables (triglycérides, phospholipides, sphingolipides, cires) d’après
leurs caractéristiques structurales ;
de dénir acide gras, triglycéride simple, triglycéride
mixte ;
d’utiliser les codes décrivant le nombre de carbones,
le nombre de liaisons doubles carbonecarbone et la
position de la liaison double la plus éloignée du groupement carbonyle des acides gras ;
de nommer un triglycéride et une cire selon les règles
standard de nomenclature ;
d’expliquer les différences d’état physique entre une
huile et une graisse ;
de prévoir l’effet du nombre de liaisons doubles
carbonecarbone sur l’état physique d’un triglycéride ;
de prévoir la nature des produits obtenus ainsi que les
conditions expérimentales nécessaires au cours des
réactions suivantes sur les lipides saponiables :
• hydrolyse acide,
• hydrolyse basique (saponication),
• hydrogénation,
• hydrogénolyse ;
de dénir et de calculer l’indice de saponication et
l’indice d’iode des triglycérides ;
de dénir et d’utiliser les termes suivants : savon, am
phiphile, micelle, surfactant, détergent ;
d’illustrer le mode d’action des savons et des
détergents ;
de décrire les avantages en eau dure des détergents par
rapport aux savons ;
de décrire et de reconnaître les différences structurales
entre les détergents anioniques, cationiques, neutres et
amphotériques ;
de concevoir (séquence des étapes et conditions réactionnelles de chacune) la synthèse d’un détergent de
type alkylbenzènesulfonate à chaîne droite à partir du
benzène ;
de différencier les types de lipides non saponiables
(terpènes, stéroïdes, eicosanoïdes) d’après leurs caractéristiques structurales ;
de dénir la nature d’une unité isoprène ;
de classer un terpène selon le nombre d’unités isoprènes
qu’il contient ;
de déterminer les unités isoprènes et le type d’arrangement entre elles dans un terpène ;
de reconnaître la structure tétracyclique générale de
base des stéroïdes ;
de reconnaître les principaux squelettes stéroïdiens
selon leur nombre de carbones et le système de numérotation qui leur est attribué ;
de reconnaître la structure des vitamines D par rapport au squelette stéroïdien standard ;
de reconnaître la structure des eicosanoïdes, soit les
prostaglandines, les prostacyclines, les thromboxanes
et les leucotriènes.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
Lipides saponi?ables
4.12 À l’aide du tableau 4.1 (voir p. 171) et du complément sur les cires (voir les ressources numériques, au
), déterminez la structure des composés suivants.
a) palmitate de potassium
b) oléate de calcium
c) triarachidine
d) γlinolénate d’éthyle
e) 1caprylyl2myristyl3caproylsnglycérol
f) arachidate de lauryle
4.13 Parmi les composés mentionnés dans le problème précédent :
a) lesquels sont des savons ?
b) lequel est un triglycéride simple ?
c) lequel est une cire ?
4.14 Écrivez les équations de la saponication, de l’hydrogénation et de l’hydrogénolyse des triglycérides suivants.
a) trihexadécanoate de glycéryle
b) trioléate de glycéryle
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
206 Chapitre 4 Lipides
de classer les lipides selon leur réaction à l’hydrolyse
basique (saponiables et non saponiables) ;
de différencier les types de lipides saponiables (triglycérides, phospholipides, sphingolipides, cires) d’après
leurs caractéristiques structurales ;
de dénir acide gras, triglycéride simple, triglycéride
mixte ;
d’utiliser les codes décrivant le nombre de carbones,
le nombre de liaisons doubles carbonecarbone et la
position de la liaison double la plus éloignée du groupement carbonyle des acides gras ;
de nommer un triglycéride et une cire selon les règles
standard de nomenclature ;
d’expliquer les différences d’état physique entre une
huile et une graisse ;
de prévoir l’effet du nombre de liaisons doubles
carbonecarbone sur l’état physique d’un triglycéride ;
de prévoir la nature des produits obtenus ainsi que les
conditions expérimentales nécessaires au cours des
réactions suivantes sur les lipides saponiables :
• hydrolyse acide,
• hydrolyse basique (saponication),
• hydrogénation,
• hydrogénolyse ;
de dénir et de calculer l’indice de saponication et
l’indice d’iode des triglycérides ;
de dénir et d’utiliser les termes suivants : savon, am
phiphile, micelle, surfactant, détergent ;
d’illustrer le mode d’action des savons et des
détergents ;
de décrire les avantages en eau dure des détergents par
rapport aux savons ;
de décrire et de reconnaître les différences structurales
entre les détergents anioniques, cationiques, neutres et
amphotériques ;
de concevoir (séquence des étapes et conditions réactionnelles de chacune) la synthèse d’un détergent de
type alkylbenzènesulfonate à chaîne droite à partir du
benzène ;
de différencier les types de lipides non saponiables
(terpènes, stéroïdes, eicosanoïdes) d’après leurs caractéristiques structurales ;
de dénir la nature d’une unité isoprène ;
de classer un terpène selon le nombre d’unités isoprènes
qu’il contient ;
de déterminer les unités isoprènes et le type d’arrangement entre elles dans un terpène ;
de reconnaître la structure tétracyclique générale de
base des stéroïdes ;
de reconnaître les principaux squelettes stéroïdiens
selon leur nombre de carbones et le système de numérotation qui leur est attribué ;
de reconnaître la structure des vitamines D par rapport au squelette stéroïdien standard ;
de reconnaître la structure des eicosanoïdes, soit les
prostaglandines, les prostacyclines, les thromboxanes
et les leucotriènes.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
Lipides saponi?ables
4.12 À l’aide du tableau 4.1 (voir p. 171) et du complément sur les cires (voir les ressources numériques, au
a) palmitate de potassium
b) oléate de calcium
c) triarachidine
d) γlinolénate d’éthyle
e) 1caprylyl2myristyl3caproylsnglycérol
f) arachidate de lauryle
4.13 Parmi les composés mentionnés dans le problème précédent :
a) lesquels sont des savons ?
b) lequel est un triglycéride simple ?
c) lequel est une cire ?
4.14 Écrivez les équations de la saponication, de l’hydrogénation et de l’hydrogénolyse des triglycérides suivants.
a) trihexadécanoate de glycéryle
b) trioléate de glycéryle
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
206 Chapitre 4 Lipides