4.5 Terpènes
Les terpènes représentent une classe très diversi?ée de lipides non saponi?ables. Ils
sont produits par de nombreuses plantes, et leur présence confère souvent à celles-ci
leur senteur particulière. Plusieurs sont utilisés en parfumerie, comme condiments et
épices, comme insecticides et comme médicaments.
L’homme a su utiliser les composants organiques issus des plantes depuis l’Antiquité
pour leurs propriétés variées. L’extraction de ces composants se fait depuis fort longtemps
grâce à un processus appelé « entraînement à la vapeur». Les plantes sont macérées dans
l’eau chaude, puis l’eau est distillée a?n d’entraîner les composants volatils dans le distillat. Les extraits obtenus par ce processus sont appelés « huiles essentielles ». Les terpènes,
ou isoprénoïdes, sont des composés organiques isolés de ces huiles (voir la rubrique
« Chroniques d’une molécule – Les parfums, une question de notes… », chapitre 1, p. 7 ).
Dans la majorité des cas, la structure des terpènes peut être vue comme la condensation d’unités de cinq carbones ayant le squelette de l’isoprène. Les terpènes sont classés selon le nombre d’unités isoprènes les constituant, comme l’indique le tableau 4.5.
Cette constatation est appelée règle de l’isoprène. Chaque unité isoprène est constituée
d’une « tête » et d’une « queue » (voir la ?gure 4.23). Plusieurs terpènes contiennent
des fonctions oxygénées (alcool, aldéhyde/cétone, acide carboxylique/ester), mais ces
fonctions ne font pas partie du squelette carboné isoprénique.
Tableau 4.5 Classi?cation des terpènes
Classe
Nombre d’unités isoprènes
Nombre total de carbones
Hémiterpènes
1
5
Monoterpènes
2
10
Sesquiterpènes
3
15
Diterpènes
4
20
Triterpènes
6
30
Tétraterpènes
8
40
Figure 4.23
Structure et détermination
des parties « tête » et « queue »
de l’unité isoprène
C’est le chimiste allemand Otto Wallach (1847-1931), récipiendaire du prix Nobel
de chimie en 1910, qui découvrit cette règle. Opérant de façon systématique comme
Fischer le ?t pour les glucides, Wallach élucida la structure de nombreux terpènes et
démontra qu’elle était très souvent le fruit d’une combinaison particulière d’unités isopréniques. Ainsi, dans les terpènes ayant une faible masse molaire, les unités isoprènes
sont le plus souvent unies les unes aux autres par des arrangements tête-queue (T-Q).
Des arrangements tête-tête (T-T) et queue-queue (Q-Q) dans les triterpènes et les
tétraterpènes sont également possibles. La ?gure 4.24 montre les différentes unions
T-Q, T-T et Q-Q pour les terpènes, les unités isoprènes étant signalées en bleu ou en
vert, alors que leurs unions sont indiquées en rouge.
Dans l’expression « huile
essentielle », le quali?catif
« essentiel » signi?e que
l’huile renferme l’essence de
la plante ou, en d’autres mots,
son odeur.
REMARQUE
2-méthylbuta-1,3-diène
(isoprène)
190 Chapitre 4 Lipides
Les terpènes représentent une classe très diversi?ée de lipides non saponi?ables. Ils
sont produits par de nombreuses plantes, et leur présence confère souvent à celles-ci
leur senteur particulière. Plusieurs sont utilisés en parfumerie, comme condiments et
épices, comme insecticides et comme médicaments.
L’homme a su utiliser les composants organiques issus des plantes depuis l’Antiquité
pour leurs propriétés variées. L’extraction de ces composants se fait depuis fort longtemps
grâce à un processus appelé « entraînement à la vapeur». Les plantes sont macérées dans
l’eau chaude, puis l’eau est distillée a?n d’entraîner les composants volatils dans le distillat. Les extraits obtenus par ce processus sont appelés « huiles essentielles ». Les terpènes,
ou isoprénoïdes, sont des composés organiques isolés de ces huiles (voir la rubrique
« Chroniques d’une molécule – Les parfums, une question de notes… », chapitre 1, p. 7 ).
Dans la majorité des cas, la structure des terpènes peut être vue comme la condensation d’unités de cinq carbones ayant le squelette de l’isoprène. Les terpènes sont classés selon le nombre d’unités isoprènes les constituant, comme l’indique le tableau 4.5.
Cette constatation est appelée règle de l’isoprène. Chaque unité isoprène est constituée
d’une « tête » et d’une « queue » (voir la ?gure 4.23). Plusieurs terpènes contiennent
des fonctions oxygénées (alcool, aldéhyde/cétone, acide carboxylique/ester), mais ces
fonctions ne font pas partie du squelette carboné isoprénique.
Tableau 4.5 Classi?cation des terpènes
Classe
Nombre d’unités isoprènes
Nombre total de carbones
Hémiterpènes
1
5
Monoterpènes
2
10
Sesquiterpènes
3
15
Diterpènes
4
20
Triterpènes
6
30
Tétraterpènes
8
40
Figure 4.23
Structure et détermination
des parties « tête » et « queue »
de l’unité isoprène
C’est le chimiste allemand Otto Wallach (1847-1931), récipiendaire du prix Nobel
de chimie en 1910, qui découvrit cette règle. Opérant de façon systématique comme
Fischer le ?t pour les glucides, Wallach élucida la structure de nombreux terpènes et
démontra qu’elle était très souvent le fruit d’une combinaison particulière d’unités isopréniques. Ainsi, dans les terpènes ayant une faible masse molaire, les unités isoprènes
sont le plus souvent unies les unes aux autres par des arrangements tête-queue (T-Q).
Des arrangements tête-tête (T-T) et queue-queue (Q-Q) dans les triterpènes et les
tétraterpènes sont également possibles. La ?gure 4.24 montre les différentes unions
T-Q, T-T et Q-Q pour les terpènes, les unités isoprènes étant signalées en bleu ou en
vert, alors que leurs unions sont indiquées en rouge.
Dans l’expression « huile
essentielle », le quali?catif
« essentiel » signi?e que
l’huile renferme l’essence de
la plante ou, en d’autres mots,
son odeur.
REMARQUE
2-méthylbuta-1,3-diène
(isoprène)
190 Chapitre 4 Lipides